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根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalation

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概要

アルキルアルミニウム試薬およびジルコニウム触媒存在下に末端アルキンにカルボメタル化を行う反応。Cp2ZrCl2を用いることで、高い位置選択性でアルミニウムを末端に導入することができる。通常cis付加にて進行する。中間体のアルケニルアルミニウムは、根岸クロスカップリングなどに伏すことでさらなる炭素伸長に用いることができる。

アルケンに対しても同様の反応は進行する。こちらはキラルジルコニウム触媒を用いることで不斉化が可能(ZACA反応)。

基本文献

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反応機構

 

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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