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身のまわりの分子

ノルゾアンタミン /Norzoanthamine

norzoanthamine.gif

 

ノルゾアンタミン(norzoanthamine)はイソギンチャクの仲間・スナギンチャク(Zoanthas. sp)から単離されたアルカロイドの一種です。新規機序の骨粗鬆症治療薬(anti-osteoporosis)候補として注目を浴びています。

  •  歴史・用途

 1995年に名古屋大学の上村大輔らによって単離・構造決定されました。

 インターロイキン-6(IL-6)の生成阻害作用を持ち、マウスへの投与試験から骨密度および骨重量の低下を強力に抑制することが分かっています。これは既存の骨粗鬆症治療薬とは全く作用機序が異なります。さらには現在の主流である女性ホルモン投与療法のように重い副作用が全く見られないことが明らかにされています。

 しかし,ノルゾアンタミンは5kgのスナギンチャクからわずか21mg(0.0042%収率)しか得られず、骨粗鬆症治療薬の開発研究の進展のため、化学合成による供給が強く望まれています。この背景にあって、北海道大学の宮下正昭-谷野圭持グループはノルゾアンタミンの完全化学合成(総収率3.5%、工程毎の平均収率92%)に成功しました[1]

 一方、類縁体であるゾアンタミン(zoanthamine)は顕著な鎮痛作用や抗炎症作用を示すことが報告されています。

 

  • 関連文献
[1] Miyashita, M.; Sasaki, M.; Hattori, I.; Sakai, M.; Tanino, K.  Science 2004, 305, 495. DOI:10.1126/science.1098851

 

  • 関連書籍
 
ぎょうせい
折茂 肇(編集)
発売日:2006-05
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ランキング:448637
ライフサイエンス出版
発売日:2006-10
発送時期:通常24時間以内に発送
ランキング:45986
  • 関連リンク

有機化学第二研究室 北海道大学宮下-谷野研。

ノルゾアンタミンの全合成 宮下研による紹介記事

Norzoanthamine – Wikipedia

ノルゾアンタミンの全合成 (1) (2) (有機って面白いよね!)

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cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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