[スポンサーリンク]

天然物

ノッド因子 (Nod factor)

[スポンサーリンク]

 

ノッド因子は、窒素固定をする根粒菌から分泌されて、マメ科植物に認識される「共生しようよ」のメッセージになる分子。根粒菌でノッド因子が作られなかったり、マメ科植物の遺伝子に変異がありメッセージを受けとることができなくなっていたりすると、根粒(nodule)ができなくなります。

詳説

ノッド因子(Nod factor)は、根粒菌と呼ばれる土壌中の微生物から分泌され、ダイズ・アズキ・エンドウ・ミヤコグサ・タルウマゴヤシ・ネムノキ・オジギソウといったマメ科植物によって認識されます。根粒菌の種類によって、ノッド因子はアセチル基やスルホン酸基などわずかに構造が異なることがあり、宿主となるマメ科植物との特異的な認識に役割を持っていると考えられています。ノッド因子の受容体は、植物細胞の細胞膜に存在するキナーゼタンパク質の1種です[1]。このキナーゼタンパク質は、細菌の細胞壁多糖や、真菌の細胞壁多糖を認識し、植物免疫を仲介する受容体と、配列が類似しているものの、マメ科植物ではノッド因子の認識に機能が特化しています。ノッド因子の受容体は、タンパク質のアスパラギン残基の場所で、高度に糖鎖修飾されています[5]。

類縁体合成による構造活性相関によると、ノッド因子は脂質修飾部位の不飽和結合が活性に重要であり、飽和炭化水素で置き換えることができないと判明しています[3]。このことは、菌根菌共生を仲介するミック因子(Myc factor)と相違する、ノッド因子の構造上の特徴の1つです。

GREEN2013nod1.png

ノッド因子とミック因子の差異は不飽和結合にあり

活性を保ったまま、この不飽和部分をベンゼン環で置き換えること[2],[4]はできて、またアジド誘導体を使った光親和標識によっても受容体との相互作用が確認[6]されています。

GREEN2013nod2.png

類縁体合成でノッド因子の理解が深まった

 

分子モデル

GREEN2013nodmovie.gif

参考論文

[1] “A receptor kinase gene of the LysM type is involved in legumeperception of rhizobial signals.” Madsen EB et al. Nature 2003 DOI: 10.1038/nature02045 など

[2] “Simple synthesis of nodulation-factor analogues exhibiting high affinity towards a specific binding protein.” Grenouillat N et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 DOI: 10.1002/anie.200460275

[3] “The relative orientation of the lipid and carbohydrate moieties of lipochitooligosaccharides related to nodulation factors depends on lipid chain saturation.” Groves P et al. Org. Biomol. Chem. 2005 DOI: 10.1039/b500104h

[4] “NMR and molecular modeling reveal key structural features of synthetic nodulation factors.” Morando MA et al. Glycol. Biol. 2011 DOI: 10.1093/glycob/cwr014

[5] “Legume receptors perceive the rhizobial lipochitin oligosaccharide signal molecules by direct binding.” Broghammer A et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012 DOI: 10.1073/pnas.1205171109

[6] “Lipo-chitooligosaccharidic Symbiotic Signals Are Recognized by LysM Receptor-Like Kinase LYR3 in the Legume Medicago truncatula.” Fliegmann J et al. ACS Chem. Biol. 2013 DOI: 10.1021/cb400369u

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. カフェイン caffeine
  2. パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)…
  3. タミフル(オセルタミビル) tamiflu (oseltamiv…
  4. 二フッ化酸素 (oxygen difluoride)
  5. フルオキセチン(プロザック) / Fluoxetine (Pro…
  6. ピラーアレーン
  7. ジブロモインジゴ dibromoindigo
  8. アスパラプチン Asparaptine

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 米国へ講演旅行へ行ってきました:Part III
  2. 博士号とは何だったのか - 早稲田ディプロマミル事件?
  3. リコペン / Lycopene
  4. アメリカで Ph.D. を取る -Visiting Weekend 参加報告 (前編)-
  5. 掟破り酵素の仕組みを解く
  6. 山本嘉則 Yoshinori Yamamoto
  7. 名古屋メダル―受賞者一覧
  8. 8億4400万円で和解 青色LED発明対価訴訟
  9. カスケード反応 Cascade Reaction
  10. 2009年ノーベル化学賞『リボソームの構造と機能の解明』

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第48回―「周期表の歴史と哲学」Eric Scerri博士

第48回の海外化学者インタビューは、エリック・セリー博士です。英国で教育を受け、カリフォルニア大学ロ…

ペプチド縮合を加速する生体模倣型有機触媒

2019年、ニューヨーク大学のParamjit S. Aroraらは、活性アシル中間体への求核付加遷…

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション

畑に生えている大豆の根っこを抜いてみると、丸い粒みたいなものがたくさんできています。根粒(こんりゅう…

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP