[スポンサーリンク]

天然物

ノッド因子 (Nod factor)

[スポンサーリンク]

 

ノッド因子は、窒素固定をする根粒菌から分泌されて、マメ科植物に認識される「共生しようよ」のメッセージになる分子。根粒菌でノッド因子が作られなかったり、マメ科植物の遺伝子に変異がありメッセージを受けとることができなくなっていたりすると、根粒(nodule)ができなくなります。

詳説

ノッド因子(Nod factor)は、根粒菌と呼ばれる土壌中の微生物から分泌され、ダイズ・アズキ・エンドウ・ミヤコグサ・タルウマゴヤシ・ネムノキ・オジギソウといったマメ科植物によって認識されます。根粒菌の種類によって、ノッド因子はアセチル基やスルホン酸基などわずかに構造が異なることがあり、宿主となるマメ科植物との特異的な認識に役割を持っていると考えられています。ノッド因子の受容体は、植物細胞の細胞膜に存在するキナーゼタンパク質の1種です[1]。このキナーゼタンパク質は、細菌の細胞壁多糖や、真菌の細胞壁多糖を認識し、植物免疫を仲介する受容体と、配列が類似しているものの、マメ科植物ではノッド因子の認識に機能が特化しています。ノッド因子の受容体は、タンパク質のアスパラギン残基の場所で、高度に糖鎖修飾されています[5]。

類縁体合成による構造活性相関によると、ノッド因子は脂質修飾部位の不飽和結合が活性に重要であり、飽和炭化水素で置き換えることができないと判明しています[3]。このことは、菌根菌共生を仲介するミック因子(Myc factor)と相違する、ノッド因子の構造上の特徴の1つです。

GREEN2013nod1.png

ノッド因子とミック因子の差異は不飽和結合にあり

活性を保ったまま、この不飽和部分をベンゼン環で置き換えること[2],[4]はできて、またアジド誘導体を使った光親和標識によっても受容体との相互作用が確認[6]されています。

GREEN2013nod2.png

類縁体合成でノッド因子の理解が深まった

 

分子モデル

GREEN2013nodmovie.gif

参考論文

[1] “A receptor kinase gene of the LysM type is involved in legumeperception of rhizobial signals.” Madsen EB et al. Nature 2003 DOI: 10.1038/nature02045 など

[2] “Simple synthesis of nodulation-factor analogues exhibiting high affinity towards a specific binding protein.” Grenouillat N et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 DOI: 10.1002/anie.200460275

[3] “The relative orientation of the lipid and carbohydrate moieties of lipochitooligosaccharides related to nodulation factors depends on lipid chain saturation.” Groves P et al. Org. Biomol. Chem. 2005 DOI: 10.1039/b500104h

[4] “NMR and molecular modeling reveal key structural features of synthetic nodulation factors.” Morando MA et al. Glycol. Biol. 2011 DOI: 10.1093/glycob/cwr014

[5] “Legume receptors perceive the rhizobial lipochitin oligosaccharide signal molecules by direct binding.” Broghammer A et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012 DOI: 10.1073/pnas.1205171109

[6] “Lipo-chitooligosaccharidic Symbiotic Signals Are Recognized by LysM Receptor-Like Kinase LYR3 in the Legume Medicago truncatula.” Fliegmann J et al. ACS Chem. Biol. 2013 DOI: 10.1021/cb400369u

Green

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. カルタミン
  2. アントシアニン / anthocyanin
  3. ペルフルオロデカリン (perfluorodecalin)
  4. プラテンシマイシン /platensimycin
  5. スピノシン spinosyn
  6. プロリン ぷろりん proline
  7. テトロドトキシン てとろどときしん tetrodotoxin(T…
  8. ヒノキチオール (hinokitiol)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第7回 慶應有機化学若手シンポジウム
  2. 国際化学オリンピックで今年も好成績!
  3. 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagihara Cross Coupling
  4. 有機ホウ素化合物を用いたSNi型立体特異的β-ラムノシル化反応の開発
  5. ウォーレン有機合成: 逆合成からのアプローチ
  6. 武田薬品、糖尿病薬「アクトス」に抗炎症作用報告
  7. デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von Miller quinoline synthesis
  8. 第20回「転んだ方がベストと思える人生を」ー藤田 誠教授
  9. 核酸医薬の物語2「アンチセンス核酸とRNA干渉薬」
  10. 触媒的C-H活性化反応 Catalytic C-H activation

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第80回―「グリーンな変換を実現する有機金属触媒」David Milstein教授

第80回の海外化学者インタビューは、デヴィッド・ミルスタイン教授です。ワイツマン化学研究所の有機化学…

自己修復性高分子研究を異種架橋高分子の革新的接着に展開

第257回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 大学院物質理工学院・鶴岡あゆ子さんにお願いしまし…

コロナウイルス関連記事 まとめ

新型コロナウイルスの影響で、キャンパスが閉鎖となる大学も増えてきていますね。私の周りでは、コロナウイ…

機械的力で Cu(I) 錯体の発光強度を制御する

第256回のスポットライトリサーチは、沖縄科学技術大学院大学(OIST)・錯体化学触媒ユニット 狩俣…

東京化成工業より 春の学会年会に参加予定だったケムステ読者の皆様へ

東京化成工業は、東京理科大学で開催の日本化学会第100春季年会付設展示会、京都国際会館で開催の日本薬…

研究助成金&海外留学補助金募集:公益財団法人アステラス病態代謝研究会

令和2年度はじまりました。とはいってもほとんどの大学講義開始は延期、講義もオンライン化が進み、いつも…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP