[スポンサーリンク]

天然物

ノッド因子 (Nod factor)

 

ノッド因子は、窒素固定をする根粒菌から分泌されて、マメ科植物に認識される「共生しようよ」のメッセージになる分子。根粒菌でノッド因子が作られなかったり、マメ科植物の遺伝子に変異がありメッセージを受けとることができなくなっていたりすると、根粒(nodule)ができなくなります。

詳説

ノッド因子(Nod factor)は、根粒菌と呼ばれる土壌中の微生物から分泌され、ダイズ・アズキ・エンドウ・ミヤコグサ・タルウマゴヤシ・ネムノキ・オジギソウといったマメ科植物によって認識されます。根粒菌の種類によって、ノッド因子はアセチル基やスルホン酸基などわずかに構造が異なることがあり、宿主となるマメ科植物との特異的な認識に役割を持っていると考えられています。ノッド因子の受容体は、植物細胞の細胞膜に存在するキナーゼタンパク質の1種です[1]。このキナーゼタンパク質は、細菌の細胞壁多糖や、真菌の細胞壁多糖を認識し、植物免疫を仲介する受容体と、配列が類似しているものの、マメ科植物ではノッド因子の認識に機能が特化しています。ノッド因子の受容体は、タンパク質のアスパラギン残基の場所で、高度に糖鎖修飾されています[5]。

類縁体合成による構造活性相関によると、ノッド因子は脂質修飾部位の不飽和結合が活性に重要であり、飽和炭化水素で置き換えることができないと判明しています[3]。このことは、菌根菌共生を仲介するミック因子(Myc factor)と相違する、ノッド因子の構造上の特徴の1つです。

GREEN2013nod1.png

ノッド因子とミック因子の差異は不飽和結合にあり

活性を保ったまま、この不飽和部分をベンゼン環で置き換えること[2],[4]はできて、またアジド誘導体を使った光親和標識によっても受容体との相互作用が確認[6]されています。

GREEN2013nod2.png

類縁体合成でノッド因子の理解が深まった

 

分子モデル

GREEN2013nodmovie.gif

参考論文

[1] “A receptor kinase gene of the LysM type is involved in legumeperception of rhizobial signals.” Madsen EB et al. Nature 2003 DOI: 10.1038/nature02045 など

[2] “Simple synthesis of nodulation-factor analogues exhibiting high affinity towards a specific binding protein.” Grenouillat N et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 DOI: 10.1002/anie.200460275

[3] “The relative orientation of the lipid and carbohydrate moieties of lipochitooligosaccharides related to nodulation factors depends on lipid chain saturation.” Groves P et al. Org. Biomol. Chem. 2005 DOI: 10.1039/b500104h

[4] “NMR and molecular modeling reveal key structural features of synthetic nodulation factors.” Morando MA et al. Glycol. Biol. 2011 DOI: 10.1093/glycob/cwr014

[5] “Legume receptors perceive the rhizobial lipochitin oligosaccharide signal molecules by direct binding.” Broghammer A et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012 DOI: 10.1073/pnas.1205171109

[6] “Lipo-chitooligosaccharidic Symbiotic Signals Are Recognized by LysM Receptor-Like Kinase LYR3 in the Legume Medicago truncatula.” Fliegmann J et al. ACS Chem. Biol. 2013 DOI: 10.1021/cb400369u

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. フラーレン /Fullerene
  2. カーボンナノチューブ /carbon nanotube (CNT…
  3. ファイトスルフォカイン (phytosulfokine)
  4. ピラーアレーン
  5. カリックスアレーン /calixarene
  6. サラシノール salacinol
  7. 二酸化炭素 (carbon dioxide)
  8. ペニシリン ぺにしりん penicillin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. π⊥ back bonding; 逆供与でπ結合が強くなる?!
  2. 第32回生体分子科学討論会 
  3. ペッカ・ピューッコ Pekka Pyykkö
  4. Reaxysレクチャー&第9回平田メモリアルレクチャー
  5. 2つの触媒反応を”孤立空間”で連続的に行う
  6. コンプラナジンAの全合成
  7. 保護により不斉を創る
  8. 個性あるジャーナル表紙
  9. 免疫/アレルギーーChemical Times特集より
  10. マイケル・オキーフィ Michael O’Keeffe

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

アメリカで Ph. D. を取る –研究室に訪問するの巻–

この連載は、米国の大学院で Ph.D. を取得することを目指す学生が日記感覚で近況を記録するためのも…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP