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リーベスカインド・スローグル クロスカップリング Liebeskind-Srogl Cross Coupling

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 概要

パラジウム触媒存在下、チオエステルとボロン酸間でクロスカップリングを行い、ケトンを合成する方法。

2-チオフェンカルボン酸銅(CuTC)の添加が反応進行における鍵となっている。

基本文献

  • Liebeskind, L. S.; Srogl, J. J. Am. Chem. Soc. 2000122, 11260. doi:10.1021/ja005613q
  • Yu, Y.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 200469, 3554. doi:10.1021/jo049964p
  • Villalobos, J. M.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 157324. doi:10.1021/ja074931n

反応機構

銅とスルフィド(ソフト-ソフト)、ホウ素とカルボキシレート(ハード-ハード)の優位な相互作用の形成が、反応進行のためのドライビングフォースとなっている。
liebeskind_srogl_2.gif

 

関連反応

 

関連書籍

 

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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