概要
パラジウム触媒存在下、チオエステルとボロン酸間でクロスカップリングを行い、ケトンを合成する方法。
2-チオフェンカルボン酸銅（CuTC）の添加が反応進行における鍵となっている。
基本文献
- Liebeskind, L. S.; Srogl, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11260. doi:10.1021/ja005613q
- Yu, Y.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 3554. doi:10.1021/jo049964p
- Villalobos, J. M.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 157324. doi:10.1021/ja074931n
反応機構
銅とスルフィド（ソフト-ソフト）、ホウ素とカルボキシレート（ハード-ハード）の優位な相互作用の形成が、反応進行のためのドライビングフォースとなっている。
関連反応
- 福山クロスカップリング Fukuyama Cross Coupling
- ラロック インドール合成 Larock Indole Synthesis
- チャン・ラム・エヴァンス カップリング Chan-Lam-Evans Coupling
- 宮浦・石山・ハートウィグホウ素化反応 Miyaura-Ishiyama-Hartwig Borylation
- 辻・トロスト反応 Tsuji-Trost Reaction
- 檜山クロスカップリング Hiyama Cross Coupling
- 熊田・玉尾・コリューカップリング Kumada-Tamao-Corriu Cross Coupling
- 福山還元反応 Fukuyama Reduction
- バックワルド・ハートウィグ クロスカップリング Buchwald-Hartwig Cross Coupling
- 根岸クロスカップリング Negishi Cross Coupling
- 右田・小杉・スティル クロスカップリング Migita-Kosugi-Stille Cross Coupling
- 溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction
- 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagihara Cross Coupling
- 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cross Coupling
関連書籍
関連リンク
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cosine
博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。
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