[スポンサーリンク]

L

リーベスカインド・スローグル クロスカップリング Liebeskind-Srogl Cross Coupling

 概要

パラジウム触媒存在下、チオエステルとボロン酸間でクロスカップリングを行い、ケトンを合成する方法。

2-チオフェンカルボン酸銅(CuTC)の添加が反応進行における鍵となっている。

基本文献

  • Liebeskind, L. S.; Srogl, J. J. Am. Chem. Soc. 2000122, 11260. doi:10.1021/ja005613q
  • Yu, Y.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 200469, 3554. doi:10.1021/jo049964p
  • Villalobos, J. M.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 157324. doi:10.1021/ja074931n

反応機構

銅とスルフィド(ソフト-ソフト)、ホウ素とカルボキシレート(ハード-ハード)の優位な相互作用の形成が、反応進行のためのドライビングフォースとなっている。
liebeskind_srogl_2.gif

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ウルマンカップリング Ullmann Coupling
  2. キレトロピー反応 Cheletropic Reaction
  3. シュタウディンガー ケテン環化付加 Staudinger Ket…
  4. ミニスキ反応 Minisci Reaction
  5. シャープレス・香月不斉エポキシ化反応 Sharpless-Kat…
  6. 有機亜鉛試薬 Organozinc Reagent
  7. ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveaul…
  8. ディークマン縮合 Dieckmann Condensation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 独バイエル、世界全体で6100人を削減へ
  2. ChemDrawの使い方【作図編①:反応スキーム】
  3. AgOTf/CuI共触媒によるN-イミノイソキノリニウムのタンデムアルキニル化環化反応
  4. フェルキン・アーン モデル Felkin-Anh Model
  5. セルロース由来バイオ燃料にイオン液体が救世主!?
  6. パール・クノール ピロール合成 Paal-Knorr Pyrrole Synthesis
  7. 核酸医薬の物語3「核酸アプタマーとデコイ核酸」
  8. 二光子吸収 two photon absorption
  9. 複雑なアルカロイド合成
  10. 水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム/ナトリウム/カリウム L/N/K-Selectride

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

Chem-Station Twitter

PAGE TOP