[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

植村酸化 Uemura Oxidation

 

概要

酢酸パラジウム-ピリジン触媒存在下に、アルコールを酸素酸化する手法。

スパルテイン(sparteine)を不斉配位子として用いることで、二級アルコールの速度論的光学分割も可能。

オレフィンは酸化されない。

基本文献

 

反応機構

MS3Aは副生してくる過酸化水素を分解する役割を果たす。これにより副反応を抑えている。(参考:Org. Lett. 20024, 4179.)
uemura_oxi_3.gif

反応例

スパルテイン(sparteine)を用いる、二級アルコールの速度論的光学分割[1] uemura_oxi_4.gif

実験手順

ベンジルアルコールの酸化[2] uemura_oxi_2.gif

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Sigman, M. S. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7475. DOI: 10.1021/ja015827n (b) Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7725. DOI: 10.1021/ja015791z (c) Stoltz, B. M. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 200443, 353. doi:10.1002/anie.200352444

[2] Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750. DOI: 10.1021/jo9906734

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ニコラス反応 Nicholas Reaction
  2. エシュバイラー・クラーク反応 Eschweiler-Clarke…
  3. ロッセン転位 Lossen Rearrangement
  4. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidaz…
  5. カティヴァ 酢酸合成プロセス Cativa Process fo…
  6. エピスルフィド合成 Episulfide Synthesis
  7. クラベ アレン合成 Crabbe Allene Synthesi…
  8. 脱酸素的フッ素化 Deoxofluorination

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. クラウス・ビーマン Klaus Biemann
  2. 未来のノーベル化学賞候補者(2)
  3. 科学ボランティアは縁の下の力持ち
  4. 元素ネイルワークショップー元素ネイルってなに?
  5. 論文のチラ見ができる!DeepDyve新サービス開始
  6. 大日本インキが社名変更 来年4月1日から「DIC」に
  7. パラジウムが要らない鈴木カップリング反応!?
  8. 有機反応を俯瞰するシリーズーまとめ
  9. プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidation
  10. 2007年ノーベル医学・生理学賞発表

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

芳香族ニトロ化合物のクロスカップリング反応

第116回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院工学研究科 材料化学専攻 有機材料化学講座(中尾…

バイエルスドルフという会社 ~NIVEA、8×4の生みの親~

Tshozoです。女装とかそういう趣味は無いのですが嫁さん(実在)に付き合って化粧品コーナを回ること…

化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始

2017年8月14日、米国化学会(ACS)は、化学分野のプレプリントサーバー“ChemRxiv”のベ…

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP