[スポンサーリンク]

O

エノラートの酸化的カップリング Oxidative Coupling of Enolate

[スポンサーリンク]

アルデヒド、ケトン、カルボン酸誘導体 → アルデヒド、ケトン、カルボン酸誘導体

 

概要

エノラート種は、適切な酸化剤で処理することで、酸化的二量化を起こすことが可能。通常ホモカップリングが優先するが、適切な基質においてはヘテロカップリングも可能。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

MacMillanらは、SOMO-Activation様機構で進行する触媒的不斉エノラートカップリングを報告している。[1] enolate_ox_2.gifActinophyllic Acidの全合成[2] enolate_ox_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Jang, H.-Y.; Hong, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004. DOI: 10.1021/ja0719428

[2] Martin, C. L.; Overman, L. E.; Rohde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7568. doi: 10.1021/ja803158y

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. オルトメタル化 Directed Ortho Metalatio…
  2. クノール ピロール合成 Knorr Pyrrole Synthe…
  3. 環化異性化反応 Cycloisomerization
  4. ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction
  5. クレーンケ ピリジン合成 Kröhnke Pyridine Sy…
  6. 菅沢反応 Sugasawa Reaction
  7. 三枝・伊藤酸化 Saegusa-Ito Oxidation
  8. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation

注目情報

ピックアップ記事

  1. 人羅勇気 Yuki HITORA
  2. Stadtfriedhof (ゲッチンゲン市立墓地)
  3. 分子情報・バイオ2研究センター 九大開設
  4. エチレンを離して!
  5. 鉄の新たな可能性!?鉄を用いたWacker型酸化
  6. 実験条件検討・最適化特化サービス miHubのメジャーアップデートのご紹介 -実験点検討と試行錯誤プラットフォーム-
  7. 広瀬すずさん出演のAGCの新CM『素材でがんばるAGC/水の供給篇』が放映開始
  8. rhodomolleins XX と XXIIの全合成
  9. シイタケ由来成分に抗アレルギー効果を確認
  10. 今年も出ます!!サイエンスアゴラ2015

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2010年1月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

注目情報

最新記事

Nature誌が発表!!2025年注目の7つの技術!!

こんにちは,熊葛です.毎年この時期にはNature誌で,その年注目の7つの技術について取り上げられま…

塩野義製薬:COVID-19治療薬”Ensitrelvir”の超特急製造開発秘話

新型コロナウイルス感染症は2023年5月に5類移行となり、昨年はこれまでの生活が…

コバルト触媒による多様な低分子骨格の構築を実現 –医薬品合成などへの応用に期待–

第 642回のスポットライトリサーチは、武蔵野大学薬学部薬化学研究室・講師の 重…

ヘム鉄を配位するシステイン残基を持たないシトクロムP450!?中には21番目のアミノ酸として知られるセレノシステインへと変異されているP450も発見!

こんにちは,熊葛です.今回は,一般的なP450で保存されているヘム鉄を配位するシステイン残基に,異な…

有機化学とタンパク質工学の知恵を駆使して、カリウムイオンが細胞内で赤く煌めくようにする

第 641 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 生…

CO2 の排出はどのように削減できるか?【その1: CO2 の排出源について】

大気中の二酸化炭素を減らす取り組みとして、二酸化炭素回収·貯留 (CCS; Carbon dioxi…

モータータンパク質に匹敵する性能の人工分子モーターをつくる

第640回のスポットライトリサーチは、分子科学研究所・総合研究大学院大学(飯野グループ)原島崇徳さん…

マーフィー試薬 Marfey reagent

概要Marfey試薬(1-フルオロ-2,4-ジニトロフェニル-5-L-アラニンアミド、略称:FD…

UC Berkeley と Baker Hughes が提携して脱炭素材料研究所を設立

ポイント 今回新たに設立される研究所 Baker Hughes Institute for…

メトキシ基で転位をコントロール!Niduterpenoid Bの全合成

ナザロフ環化に続く二度の環拡大というカスケード反応により、多環式複雑天然物niduterpenoid…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP