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エノラートの酸化的カップリング Oxidative Coupling of Enolate

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アルデヒド、ケトン、カルボン酸誘導体 → アルデヒド、ケトン、カルボン酸誘導体

 

概要

エノラート種は、適切な酸化剤で処理することで、酸化的二量化を起こすことが可能。通常ホモカップリングが優先するが、適切な基質においてはヘテロカップリングも可能。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

MacMillanらは、SOMO-Activation様機構で進行する触媒的不斉エノラートカップリングを報告している。[1] enolate_ox_2.gifActinophyllic Acidの全合成[2] enolate_ox_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Jang, H.-Y.; Hong, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004. DOI: 10.1021/ja0719428

[2] Martin, C. L.; Overman, L. E.; Rohde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7568. doi: 10.1021/ja803158y

 

関連反応

 

関連書籍

 

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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