[スポンサーリンク]

O

エノラートの酸化的カップリング Oxidative Coupling of Enolate

[スポンサーリンク]

アルデヒド、ケトン、カルボン酸誘導体 → アルデヒド、ケトン、カルボン酸誘導体

 

概要

エノラート種は、適切な酸化剤で処理することで、酸化的二量化を起こすことが可能。通常ホモカップリングが優先するが、適切な基質においてはヘテロカップリングも可能。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

MacMillanらは、SOMO-Activation様機構で進行する触媒的不斉エノラートカップリングを報告している。[1] enolate_ox_2.gifActinophyllic Acidの全合成[2] enolate_ox_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Jang, H.-Y.; Hong, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004. DOI: 10.1021/ja0719428

[2] Martin, C. L.; Overman, L. E.; Rohde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7568. doi: 10.1021/ja803158y

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehy…
  2. デス・マーチン酸化 Dess-Martin Oxidation
  3. ボラン錯体 Borane Complex (BH3・L)
  4. ヤコブセン転位 Jacobsen Rearrangement
  5. コーリー・ウィンターオレフィン合成 Corey-Winter O…
  6. ジュリア・リスゴー オレフィン合成 Julia-Lythgoe …
  7. 檜山クロスカップリング Hiyama Cross Couplin…
  8. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenat…

注目情報

ピックアップ記事

  1. MOFを用いることでポリアセンの合成に成功!
  2. 有機触媒 / Organocatalyst
  3. 2006年度ノーベル化学賞-スタンフォード大コンバーク教授に授与
  4. リンダウ会議に行ってきた①
  5. 令和元年度 のPRTR データが公表~第一種指定化学物質の排出量・移動量の集計結果~
  6. 日本化学会と対談してきました
  7. コンプラナジンAの全合成
  8. 自己治癒するセラミックス・金属ーその特性と応用|オンライン|
  9. プロテオミクス現場の小話(1)前処理環境のご紹介
  10. 2021年、ムーアの法則が崩れる?

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2010年1月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

注目情報

最新記事

CIPイノベーション共創プログラム「有機電解合成の今:最新技術動向と化学品製造への応用の可能性」

日本化学会第106春季年会(2026)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「有機電解合…

CIPイノベーション共創プログラム「世界を変えるバイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第106春季年会(2026)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「世界を変え…

年会特別企画「XAFSと化学:錯体, 触媒からリュウグウまで –放射光ことはじめ」

放射光施設を利用したX線吸収分光法(XAFS)は、物質の電子状態や局所構造を元素選択的に明らかにでき…

超公聴会 2026 で発表します!!【YouTube 配信】

超公聴会は、今年度博士号を取得する大学院生が公聴会の内容を持ち寄ってオンライン上で発表する会です。主…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part II

さて、Part Iに引き続きPart II!年会をさらに盛り上げる企画として、2011年より…

凍結乾燥の常識を覆す!マイクロ波導入による乾燥時間短縮と効率化

「凍結乾燥は時間がかかるもの」と諦めていませんか?医薬品や食品、新素材開発において、品質を維…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part I

まだ寒い日が続いておりますが、あっという間に3月になりました。今年も日本化学会春季年会の季節です。…

アムホテリシンBのはなし 70年前に開発された奇跡の抗真菌薬

Tshozoです。以前から自身の体調不良を記事にしているのですが、昨今流行りのAIには産み出せな…

反応操作をしなくても、化合物は変化する【プロセス化学者のつぶやき】

前回まで1. 設定温度と系内の実温度のお話2. 温度値をどう判断するか温度を測ること…

ジチオカーバメートラジカル触媒のデザイン〜三重項ビラジカルの新たな触媒機能を発見〜

第698回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科(大井研究室)博士後期課程1年の川口…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP