芳香環のニトロ化(Zinkeニトロ化) Zinke Nitration of Aromatic Compounds

Aug
17
2009
Author: Hiro[Edit ] View: [268]  
Category:Z
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芳香族化合物→芳香族化合物、窒素化合物

zinke_nitration_1.gif

  • 特徴

ニトロ化反応は芳香環に窒素を導入できる有用手法である。合成されたニトロ化合物は、複素環合成やSandmeyer反応の前駆体に用いることができ、用途は幅広い。

 





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  • 文献

・Zinke,T. J . Prakt. Chem. 1900, 2, 563.

 

  • 反応機構

ニトロ基は強い電子吸引性であるため、通常のベンゼンではモノニトロ化で反応は停止する。

配向性は、通常の芳香族求電子置換反応(SEAr)形式に従う。

 

zinke_nitration_2.gif


  • 反応例

ジニトロ体やトリニトロ体を合成したい場合には、発煙硝酸を使うと反応が進行する。


  • 関連リンク

Zinke Nitration (Wikipedia)
Sodium Nitrite (Wikipedia)
Nitration (Wikipedia)
Nitronium ion (Wikipedia) 
ニトロ化合物 (Wikipedia日本)
亜硝酸 (Wikipedia日本)
芳香族求電子置換反応(Wikipedia日本)


関連反応、試薬、記事

ODOOS -合成反応データベース- by Chem-Station

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最終更新日時:2010年8月 8日 18:34

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