概要
ジアゾニウムテトラフルオロボレートの熱分解により、芳香環にフッ素を導入する反応。一般にジアゾニウム塩は乾燥すると爆発しやすくなり危険であるが、フルオロボレートは例外的に安定で、よく乾燥したものを加熱すると穏やかに分解して芳香族フッ素化合物を与える。単にSchiemann反応とも呼ばれる。
基本文献
- Balz, G.; Schiemann, G. Ber. 1927, 60, 1186. doi:10.1002/cber.19270600539
- Roe, A. Org. React.1949, 5, 193.
- Suschitzky, H. Adv. Fluorine Chem.1965, 4, 1.
- Al’sing, T. K.; Sochilin, E. G. Zh. Org. Khim.1970, 7, 530.
- Becker, H. G. O.; Israel, G. J. Prakt. Chem.1979, 321, 579.
反応機構
反応機構はSandmeyer反応類似と考えられているが、未だ明確ではない。
(参考： J. Am. Chem.Soc. 1975, 97, 799.、J.Am. Chem. Soc. 1976,98, 6753.）
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- 網井トリフルオロメチル化 Amii Trifluoromethylation
- 求電子的トリフルオロメチル化 Electrophilic Trifluoromethylation
- 求核的フルオロアルキル化 Nucleophilic Fluoroalkylation
- メーヤワイン アリール化反応 Meerwein Arylation
- 求電子的フッ素化剤 Electrophilic Fluorination Reagent
- 芳香環のハロゲン化 Halogenation of Aromatic Ring
- 脱酸素的フッ素化 Deoxofluorination
- ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction
関連書籍
外部リンク
- SelectiveFluorination
- 海外留学～フルオラスケミストリーに関する研究～(Chem-Station:研究者インタビュー)
- フッ素 (Wikipedia日本)
- Balz-SchiemannReaction (organic-chemistry.org)
- シーマン反応– Wikipedia
