[スポンサーリンク]

E

エッシェンモーザーメチレン化 Eschenmoser Methylenation

[スポンサーリンク]

 

概要

Eschenmoser試薬はカルボニルα位にアミノメチル基を導入させる目的で用いられる。アミン部位を脱離させることで、全体としてメチレン基の導入変換になる。試薬は市販されている。

 

基本文献

  • Eschenmoser, A. Angew. Chem. Int. Ed. 197110, 330.
  • Danishefsky, S. J.; Kitahara, T.; McKee, R.; Schuda, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6715. DOI: 10.1021/ja00437a058
  • Ganen, B.; Ikota, N.; Muralidharan, V. B.; Wade, W. S.; Young, S. D.; Yukimoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982104, 6787. DOI: 10.1021/ja00388a055

 

反応機構

eschenmoser_methylene_2.gif

反応例

Gelsemineの合成[1] eschenmoser_methylene_3.gif
Bredereck試薬は強力なα-アミノメチレン化試薬である。[2] 強塩基であるt-ブトキシドが系中生成するため、酸性度の低いメチレンも反応する。以下に活用例を示す。[3] eschenmoser_methylene_4.gif
Merrilactone Aの合成[4] eschenmoser_methylene_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Danishefsky, S. J. et al. Tetrahedron Lett. 200243, 545. doi:10.1016/S0040-4039(01)02212-2

[2] Rosso, G. B. Synlett 2006, 809. DOI: 10.1055/s-2006-933118

[3] Haefliger, W.; Knecht, H. Tetrahedron Lett. 198325, 285. doi:10.1016/S0040-4039(00)99863-0

[4] (a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. DOI: 10.1021/ja036587+ (b) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843. doi:10.1002/anie.200601358
(c) Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3065. DOI: 10.1021/jo0700474

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. バックワルド・ハートウィグ クロスカップリング Buchwald…
  2. 史 不斉エポキシ化 Shi Asymmetric Epoxida…
  3. リスト・バルバス アルドール反応 List-Barbas Ald…
  4. ヒンスバーグ オキシインドール合成 Hinsberg Oxind…
  5. クノール キノリン合成 Knorr Quinoline Synt…
  6. ボロン酸MIDAエステル MIDA boronate
  7. キャロル転位 Carroll Rearrangement
  8. ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. DFMS:ビス(ジフルオロメチルスルホニル)亜鉛
  2. 米ファイザーの第2・四半期は特別利益で純利益が増加、売上高は+1%
  3. 浜地 格 Itaru Hamachi
  4. カイニン酸 kainic acid
  5. ダイセル化学、有機合成全製品を値上げ
  6. これならわかるNMR/二次元NMR
  7. 超原子結晶!TCNE!インターカレーション!!!
  8. 含ケイ素三重結合化合物(Si≡Mo、Si≡C)
  9. 混合試料から各化合物のスペクトルを得る(DOSY法)
  10. デヴィッド・クレネマン David Klenerman

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション

畑に生えている大豆の根っこを抜いてみると、丸い粒みたいなものがたくさんできています。根粒(こんりゅう…

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

長期海外出張のお役立ちアイテム

ぼちぼち中堅と呼ばれる年齢にさしかかってきたcosineです。そんなお年頃のせいでしょうか、…

使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP