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エッシェンモーザーメチレン化 Eschenmoser Methylenation

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概要

Eschenmoser試薬はカルボニルα位にアミノメチル基を導入させる目的で用いられる。アミン部位を脱離させることで、全体としてメチレン基の導入変換になる。試薬は市販されている。

 

基本文献

  • Eschenmoser, A. Angew. Chem. Int. Ed. 197110, 330.
  • Danishefsky, S. J.; Kitahara, T.; McKee, R.; Schuda, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6715. DOI: 10.1021/ja00437a058
  • Ganen, B.; Ikota, N.; Muralidharan, V. B.; Wade, W. S.; Young, S. D.; Yukimoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982104, 6787. DOI: 10.1021/ja00388a055

 

反応機構

eschenmoser_methylene_2.gif

反応例

Gelsemineの合成[1] eschenmoser_methylene_3.gif
Bredereck試薬は強力なα-アミノメチレン化試薬である。[2] 強塩基であるt-ブトキシドが系中生成するため、酸性度の低いメチレンも反応する。以下に活用例を示す。[3] eschenmoser_methylene_4.gif
Merrilactone Aの合成[4] eschenmoser_methylene_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Danishefsky, S. J. et al. Tetrahedron Lett. 200243, 545. doi:10.1016/S0040-4039(01)02212-2

[2] Rosso, G. B. Synlett 2006, 809. DOI: 10.1055/s-2006-933118

[3] Haefliger, W.; Knecht, H. Tetrahedron Lett. 198325, 285. doi:10.1016/S0040-4039(00)99863-0

[4] (a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. DOI: 10.1021/ja036587+ (b) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843. doi:10.1002/anie.200601358
(c) Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3065. DOI: 10.1021/jo0700474

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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