アルコール・エステル → エーテル、アミン、アルカン　etc

 

基本文献

• Trost, B. M.; Dietsch, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8200. DOI: 10.1021/ja00805a056
• Trost, B. M.; Strege, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1649. DOI: 10.1021/ja00447a064
• Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. DOI: 10.1021/cr9409804
• Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921. DOI: 10.1021/cr020027w
• Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Aponick, A. Acc. Chem. Res. 2006, 39. 747. DOI: 10.1021/ar040063c
• Trost, B. M.; Fandrick, D. R. Aldrichimica Acta 2007, 40, 59. [PDF]

 

反応機構

辻-Trost反応を参照。

 

反応例

(-)-Terpestacinの合成^[1]：不斉辻-Trost反応→ジオスフェノールクライゼン転位の連続変換を巧みに用い、不斉中心を構築している。

トリメチレンメタン種の不斉付加反応[2]

(-)-Cyanthiwigin Fの全合成^[3]：エノラートの分子内AAA^[4]が鍵反応。不斉四級炭素を構築できる強力な条件。

Oseltamivirの合成^[5]

モリブデン触媒を用いる、分枝選択的AAA^[6]

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Trost, B. M.; Dong, G. Vance, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4540. DOI: 10.1021/ja070571s
[2] Trost, B. M.; Stambuli, J. P.; Silverman, S. M.; Schworer, U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13328. DOI: 10.1021/ja0640750
[3] Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. doi:10.1038/nature07046
[4] Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15004. DOI: 10.1021/ja044812x
[5] Trost, B. M.; Zhang, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3759. doi:10.1002/anie.200800282
[6] Trost, B. M.; Hachiya, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1104. DOI: 10.1021/ja973298a

 

関連書籍

 

外部リンク

• Tsuji-Trost Reaction (organic-chemistry.org)
• Tsuji-Trost Reaction (ACROS)
• 辻・トロスト反応 （Wikipedia日本）
• バリー・トロスト （Wikipedia日本）
• Barry Trost （Wikipedia）
• Trost Asymmetric Allylic Alkylation （Wikipedia）
• 不斉アリル位アルキル化反応 （Wikipedia日本）
• Trost Allylic Alkylation
• Trost ligand (Wikipedia)
• Trost Group (Stanford Univ.)