[スポンサーリンク]

F

フィッシャーカルベン錯体 Fischer Carbene Complex

 

概要

クロムカルボニル上のカルボニル配位子と有機リチウム剤が反応して生じたリチウムアルコキシドを、ジアゾメタンやMeerwein試薬などのハードメチル(エチル)化剤で捕捉してやることで、Fischerカルベン錯体が調製できる。

カルベン炭素はカルボニル配位子の電子求引性のため、求核攻撃を受けやすい。 同様の理由から、カルベン炭素α位プロトンの酸性度が増大(pKa~12)するため、塩基によって容易に脱プロトン化される。生じたカルボアニオンは種々の求電子剤と反応する。このためFischerカルベン錯体は、有機合成化学的にはエステル等価体と見なされる。

fischer_carbene_2.gif

基本文献

 

反応機構

fischer_carbene_5.gif

反応例

アリールFischerカルベン錯体とアルキンを混合し加熱すると、環化反応が進行し、引き続く酸化的処理によって4-アルコキシフェノールが得られる。(Dötz反応)[1] fischer_carbene_4.gif
光照射によりケテンを発生させることができる。以下はStaudinger[2+2]環化を経て、βラクタム合成へと応用した例である。
fischer_carbene_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Dotz, K. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 197514, 644. doi:10.1002/anie.197506442.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 向山水和反応 Mukaiyama Hydration
  2. 永田試薬 Nagata Reagent
  3. 市川アリルシアナート転位 Ichikawa Allylcyana…
  4. 玉尾・フレミング酸化 Tamao-Fleming Oxidati…
  5. ネフ反応 Nef Reaction
  6. ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack R…
  7. 三枝・伊藤酸化 Saegusa-Ito Oxidation
  8. ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. アルドール・スイッチ Aldol-Switch
  2. アザジラクチンの全合成
  3. 【PR】Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【スタッフ・寄稿募集】
  4. SchultzとKay: 米スクリプス研究所のトップへ
  5. 化学者の卵に就職活動到来
  6. 「コミュニケーションスキル推し」のパラドックス?
  7. C70の中に水分子を閉じ込める
  8. あなたの天秤、正確ですか?
  9. ハンスディーカー反応 Hunsdiecker Reaction
  10. TosMIC

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

バイエルスドルフという会社 ~NIVEA、8×4の生みの親~

Tshozoです。女装とかそういう趣味は無いのですが嫁さん(実在)に付き合って化粧品コーナを回ること…

化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始

2017年8月14日、米国化学会(ACS)は、化学分野のプレプリントサーバー“ChemRxiv”のベ…

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP