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アセタール系保護基 Acetal Protective Group

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概要

アルコールはアセタールの形で保護できる。還元条件・塩基性条件に強い保護。酸素アセタールは酸化条件にも耐える。脱保護は一般に酸加水分解条件(HClaq. etc.)にて行う。

 

基本文献

 

反応例

ヨウ素触媒を用いるTHP保護/脱保護[1] PG_acetal_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

アルコールの保護目的で用いられる代表的なものは以下の通り。
PG_acetal_2.gif
THP基やEE基は導入が簡単で使いやすい一方、キラルなアルコールを保護するケースではジアステレオマーを生じ、解析が難しくなるという欠点を持つ。5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyraneや2-methoxypropeneなどを用いて保護すると、この問題点は解決できる。
PG_acetal_4.gif
MOM基は比較的強い保護基で、TFAや希塩酸などを用いないと脱保護できない。
MEM基はキレート能のあるルイス酸(ZnBr2など)、BOM基は還元条件、MTMは水銀などソフトルイス酸を用いる事で、MOMと区別して脱保護が行える。

 

参考文献

[1] Kumar, H. M. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, E. J.; Yadav, J. S. Chem. Lett. 1999, 857. doi:10.1246/cl.1999.857

 

関連反応

 

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