[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

アセタール系保護基 Acetal Protective Group

[スポンサーリンク]

 

概要

アルコールはアセタールの形で保護できる。還元条件・塩基性条件に強い保護。酸素アセタールは酸化条件にも耐える。脱保護は一般に酸加水分解条件(HClaq. etc.)にて行う。

 

基本文献

 

反応例

ヨウ素触媒を用いるTHP保護/脱保護[1] PG_acetal_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

アルコールの保護目的で用いられる代表的なものは以下の通り。
PG_acetal_2.gif
THP基やEE基は導入が簡単で使いやすい一方、キラルなアルコールを保護するケースではジアステレオマーを生じ、解析が難しくなるという欠点を持つ。5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyraneや2-methoxypropeneなどを用いて保護すると、この問題点は解決できる。
PG_acetal_4.gif
MOM基は比較的強い保護基で、TFAや希塩酸などを用いないと脱保護できない。
MEM基はキレート能のあるルイス酸(ZnBr2など)、BOM基は還元条件、MTMは水銀などソフトルイス酸を用いる事で、MOMと区別して脱保護が行える。

 

参考文献

[1] Kumar, H. M. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, E. J.; Yadav, J. S. Chem. Lett. 1999, 857. doi:10.1246/cl.1999.857

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid…
  2. シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asy…
  3. ビニルシクロプロパン転位 Vinylcyclopropane R…
  4. N-カルバモイル化-脱アルキル化 N-carbamoylatio…
  5. レイングルーバー・バッチョ インドール合成 Leimgruber…
  6. フォルハルト・エルドマン環化 Volhard-Erdmann C…
  7. TEMPO酸化 TEMPO Oxidation
  8. ミカエリス・アルブゾフ反応 Michaelis-Arbuzov …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヒドラジン
  2. HOW TO 分子シミュレーション―分子動力学法、モンテカルロ法、ブラウン動力学法、散逸粒子動力学法
  3. 第38回「材料の励起状態制御に挑む」嘉部量太 准教授
  4. 鉄触媒空気酸化を伴う触媒的光延反応
  5. クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2019」を発表
  6. 陰イオン認識化学センサーの静水圧制御に成功~高選択的な分子検出法を確立~
  7. 抗アレルギー薬「アレジオン」の販売、BIに一本化
  8. ライマー・チーマン反応 Reimer-Tiemann Reaction
  9. 水分解 water-splitting
  10. NMR Chemical Shifts ー溶媒のNMR論文より

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

松田 豊 Yutaka Matsuda

松田 豊(まつだゆたか, 1985年07月04日-)は、抗体薬物複合体(ADC)の製造技術を開発して…

化学産業のサプライチェーンをサポートする新しい動き

長瀬産業株式会社、ナガセ情報開発株式会社は、2023年2月1日より、化学品ドキュメントの配付管理ツー…

シクロデキストリンの「穴の中」で光るセンサー

第468回のスポットライトリサーチは、上智大学理工学部 物質生命理工学科 分析化学研究グループ(早下…

Excelでできる材料開発のためのデータ解析[超入門]-統計の基礎や機械学習との違いを解説-

 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影響を受け、従来の経験と勘によ…

超原子価ヨウ素反応剤を用いたジアミド類の4-イミダゾリジノン誘導化

第468回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学  合成薬品製造学研究室(伊藤研究室)に所属されて…

研究室でDIY!ELSD検出器を複数のLCシステムで使えるようにした話

先日のBiotage Selekt + ELSDの記事でちらっと紹介した、ELS…

第37回ケムステVシンポ「抗体修飾法の最前線 〜ADC製造の基盤技術〜」を開催します!

修論・卒論・博士論文で大忙しの2,3月ですが、皆さんいかがお過ごしでしょうか。まとめ作業とデスク…

有機合成化学協会誌2023年1月号:[1,3]-アルコキシ転位・クロロシラン・インシリコ技術・マイトトキシン・MOF

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年1月号がオンライン公開されました。す…

飲む痔の薬のはなし1 ブロメラインとビタミンE

Tshozoです。あれ(発端記事・その後の記事)からいろいろありました。一進一退とはいえ、咀…

深紫外光源の効率を高める新たな透明電極材料

第467回のスポットライトリサーチは、東京都立大学大学院 理学研究科 廣瀬研究室の長島 陽(ながしま…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP