[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

アセタール系保護基 Acetal Protective Group

 

概要

アルコールはアセタールの形で保護できる。還元条件・塩基性条件に強い保護。酸素アセタールは酸化条件にも耐える。脱保護は一般に酸加水分解条件(HClaq. etc.)にて行う。

 

基本文献

 

反応例

ヨウ素触媒を用いるTHP保護/脱保護[1] PG_acetal_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

アルコールの保護目的で用いられる代表的なものは以下の通り。
PG_acetal_2.gif
THP基やEE基は導入が簡単で使いやすい一方、キラルなアルコールを保護するケースではジアステレオマーを生じ、解析が難しくなるという欠点を持つ。5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyraneや2-methoxypropeneなどを用いて保護すると、この問題点は解決できる。
PG_acetal_4.gif
MOM基は比較的強い保護基で、TFAや希塩酸などを用いないと脱保護できない。
MEM基はキレート能のあるルイス酸(ZnBr2など)、BOM基は還元条件、MTMは水銀などソフトルイス酸を用いる事で、MOMと区別して脱保護が行える。

 

参考文献

[1] Kumar, H. M. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, E. J.; Yadav, J. S. Chem. Lett. 1999, 857. doi:10.1246/cl.1999.857

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von…
  2. ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler…
  3. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…
  4. ジスルフィド架橋型タンパク質修飾法 Disulfide-Brid…
  5. カテラニ反応 Catellani Reaction
  6. ミカエリス・アルブゾフ反応 Michaelis-Arbuzov …
  7. ヒンスバーグ チオフェン合成 Hinsberg Thiophen…
  8. マイヤー・シュスター転位/ループ転位 Meyer-Schuste…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. CAS番号の登録が1億個突破!
  2. 化学系企業の採用活動 ~現場の研究員視点で見ると~
  3. 武田薬の糖尿病治療薬、心臓発作を予防する効果も
  4. BTQBT : BTQBT
  5. ベン・デイヴィス Ben G. Davis
  6. 「Natureダイジェスト」で化学の見識を広めよう!
  7. モンサント酢酸合成プロセス Monsanto Process for Acetic Acid Synthesis
  8. クラウス・ビーマン Klaus Biemann
  9. 来年は世界化学年:2011年は”化学の年”!
  10. 性フェロモン感じる遺伝子、ガで初発見…京大グループ

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌 紹介記事シリーズ

有機合成化学に関わる方ならばおなじみの有機合成化学協会誌。有機合成化学協会の会員誌であり、様々な有機…

固体NMR

固体NMR(Solid State NMR)とは、核磁気共鳴 (NMR) 分光法の一種で固体そのもの…

NMRの基礎知識【測定・解析編】

本シリーズでは、NMRの原理から実例までをできるだけ分かりやすくご紹介したいと思います。前回の【原理…

「人工知能時代」と人間の仕事

デジタル技術の進歩は著しく、特に、人工知能(AI)と呼ばれる機械学習システムの進歩は、世界の労働者の…

特定の刺激でタンパク質放出速度を制御できるスマート超分子ヒドロゲルの開発

第134回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 工学研究科 合成·生物化学専攻 浜地研究室の重…

有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年1月号が昨日オンライン公開されました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP