概要

アルコールはアセタールの形で保護できる。還元条件・塩基性条件に強い保護。酸素アセタールは酸化条件にも耐える。脱保護は一般に酸加水分解条件(HClaq. etc.)にて行う。

 

基本文献

• Bennech, T. Synthesis 1995, 1. DOI: 10.1055/s-1995-3858

 

反応例

ヨウ素触媒を用いるTHP保護/脱保護[1]

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

アルコールの保護目的で用いられる代表的なものは以下の通り。

THP基やEE基は導入が簡単で使いやすい一方、キラルなアルコールを保護するケースではジアステレオマーを生じ、解析が難しくなるという欠点を持つ。5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyraneや2-methoxypropeneなどを用いて保護すると、この問題点は解決できる。

MOM基は比較的強い保護基で、TFAや希塩酸などを用いないと脱保護できない。
MEM基はキレート能のあるルイス酸（ZnBr₂など）、BOM基は還元条件、MTMは水銀などソフトルイス酸を用いる事で、MOMと区別して脱保護が行える。

 

参考文献

[1] Kumar, H. M. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, E. J.; Yadav, J. S. Chem. Lett. 1999, 857. doi:10.1246/cl.1999.857

 

関連反応

• カルボン酸の保護 Protection of Carboxylic Acid
• 1,2-/1,3-ジオールの保護 Protection of 1,2-/1,3-diol
• カルボニル基の保護 Protection of Carbonyl Group
• アシル系保護基 Acyl Protective Group
• 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane
• スルホン系保護基 Sulfonyl Protective Group
• エーテル系保護基 Ether Protective Group
• カルバメート系保護基 Carbamate Protection
• p-メトキシベンジル保護基 p-Methoxybenzyl (PMB) Protective Group
• ベンジル保護基 Benzyl (Bn) Protective Group
• シリル系保護基 Silyl Protective Group

 

関連書籍

 

外部リンク

• Chloroalkyl
• 保護基(有機って面白いよね！！)
• 保護基(Wikipedia日本)
• Protecting Group(Wikipedia）
• Protecting Group Stability of Protecting Group: Hydroxyl (organic-chemistry.org)
• ProtectingGroup
• ディーン・スターク装置 (Wikipedia日本)
• Dean-Stark Apparatus (Wikipedia)
• メトキシメチル基(Wikipedia日本)
• ether (Wikipedia)
• Methylthiomethylether (Wikipedia)
• Acetal (Wikipedia)
• アセタール (Wikipedia日本)