[スポンサーリンク]

C

チャン転位(Chan Rearrangement)

概要

アシロキシエステルに対して塩基を作用させることで、転位を伴い2–ヒドロキシケトエステルを与える反応。

基本文献

反応機構

反応例

R. A. Holtonはタキソールの全合成の際に、Chan転位反応を用いて環状炭酸エステル部をγラクトン部へと効率的に変換している[1]


なお、元文献では収率が中程度にとどまっている。Holton以外にこの反応を狙って全合成に組み込んだ例はないが、ReissigらがHeliquinomycinのモデル化合物の合成研究の際にセレノ化反応を行った際の副反応として報告している[2]

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  1. R. A. Holton, C. Somoza, H. B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc.1994116, 1597-1598.
    DOI: 10.1021/ja00083a066
  2. C. Venkatesh, H.-U. Reissig, Synthesis200822, 3605-3614.
    DOI: 10.1055/s-0028-1083194

関連反応

The following two tabs change content below.

gladsaxe

スタッフで有りながらケムステのファンの一人。天然物の合成研究を行う博士課程の学生。

関連記事

  1. ジョーンズ酸化 Jones Oxidation
  2. 根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalatio…
  3. ルボトム酸化 Rubottom Oxidation
  4. 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル保護基 Fmoc Prot…
  5. ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxid…
  6. ジイミド還元 Diimide Reduction
  7. コニア エン反応 Conia–Ene Reaction
  8. ウィッティヒ反応 Wittig Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. リード反応 Reed Reaction
  2. ストライカー試薬 Stryker’s Reagent
  3. 菌・カビを知る・防ぐ60の知恵―プロ直伝 防菌・防カビの新常識
  4. 自動車用燃料、「脱石油」競う 商社、天然ガス・バイオマス活用
  5. 第24回 化学の楽しさを伝える教育者 – Darren Hamilton教授
  6. 向山アルドール反応40周年記念シンポジウムに参加してきました
  7. バルビエ・ウィーランド分解 Barbier-Wieland Degradation
  8. 米メルク、業績低迷長期化へ
  9. 第10回次世代を担う有機化学シンポジウムに参加してきました
  10. 実現思いワクワク 夢語る日本の化学者

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

アジドの3つの窒素原子をすべて入れる

ホスフィン触媒を用い、アジド化合物とα,β-エノンからβ-アミノα-ジアゾカルボニル化合物を合成した…

工程フローからみた「どんな会社が?」~タイヤ編 その1

Tshozoです。今回の主役はゴムで出来ている車両用タイヤ。通勤時に道路で毎日目にするわりに…

感染制御ー薬剤耐性(AMR)ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

有機合成化学協会誌2019年1月号:大環状芳香族分子・多環性芳香族ポリケチド天然物・りん光性デンドリマー・キャビタンド・金属カルベノイド・水素化ジイソブチルアルミニウム

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年1月号がオンライン公開されました。今…

リチウムイオンバッテリーの容量を最大70%まで向上させる技術が開発されている

スマートフォンや電気自動車の普及によって、エネルギー密度が高く充電効率も良いリチウムイオンバッテリー…

学部4年間の教育を振り返る

皆様、いかがお過ごしでしょうか。学部4年生の筆者は院試験も終わり、卒論作成が本格的に始まるまでの束の…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP