[スポンサーリンク]

C

チャン転位(Chan Rearrangement)

[スポンサーリンク]

概要

アシロキシエステルに対して塩基を作用させることで、転位を伴い2–ヒドロキシケトエステルを与える反応。

基本文献

反応機構

反応例

R. A. Holtonはタキソールの全合成の際に、Chan転位反応を用いて環状炭酸エステル部をγラクトン部へと効率的に変換している[1]


なお、元文献では収率が中程度にとどまっている。Holton以外にこの反応を狙って全合成に組み込んだ例はないが、ReissigらがHeliquinomycinのモデル化合物の合成研究の際にセレノ化反応を行った際の副反応として報告している[2]

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  1. R. A. Holton, C. Somoza, H. B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc.1994116, 1597-1598.
    DOI: 10.1021/ja00083a066
  2. C. Venkatesh, H.-U. Reissig, Synthesis200822, 3605-3614.
    DOI: 10.1055/s-0028-1083194

関連反応

gladsaxe

投稿者の記事一覧

スタッフで有りながらケムステのファンの一人。薬理化合物の合成・天然物の全合成・反応開発・計算化学を扱っているしがないポスドクです。

関連記事

  1. パール・クノール チオフェン合成 Paal-Knorr Thio…
  2. マルコフニコフ則 Markovnikov’s Rul…
  3. ケネディ酸化的環化反応 Kennedy Oxydative Cy…
  4. ルボトム酸化 Rubottom Oxidation
  5. ニューマン・クワート転位 Newman-Kwart Rearra…
  6. ピーターソンオレフィン化 Peterson Olefinatio…
  7. チャン・ラム・エヴァンス カップリング Chan-Lam-Eva…
  8. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 日本にノーベル賞が来る理由
  2. 色素増感太陽電池用部材の開発・高効率化と製品開発動向【終了】
  3. 化合物の秤量
  4. 液体キセノン検出器
  5. アンモニアで走る自動車 国内初、工学院大が開発
  6. 有機合成化学協会誌2019年8月号:パラジウム-フェナントロリン触媒系・環状カーボネート・素粒子・分子ジャイロコマ・テトラベンゾフルオレン・海洋マクロリド
  7. 多置換ケトンエノラートを立体選択的につくる
  8. アニオン重合 Anionic Polymerization
  9. バートン反応 Barton Reaction
  10. ポール・ロゼムンド Paul W. K. Rothemund

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Carl Boschの人生 その6

Tshozoです。安価で活性の高い触媒を見出した前回のつづき、早速いきます。(2)産業界との連携…

第80回―「グリーンな変換を実現する有機金属触媒」David Milstein教授

第80回の海外化学者インタビューは、デヴィッド・ミルスタイン教授です。ワイツマン化学研究所の有機化学…

自己修復性高分子研究を異種架橋高分子の革新的接着に展開

第257回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 大学院物質理工学院・鶴岡あゆ子さんにお願いしまし…

コロナウイルス関連記事 まとめ

新型コロナウイルスの影響で、キャンパスが閉鎖となる大学も増えてきていますね。私の周りでは、コロナウイ…

機械的力で Cu(I) 錯体の発光強度を制御する

第256回のスポットライトリサーチは、沖縄科学技術大学院大学(OIST)・錯体化学触媒ユニット 狩俣…

東京化成工業より 春の学会年会に参加予定だったケムステ読者の皆様へ

東京化成工業は、東京理科大学で開催の日本化学会第100春季年会付設展示会、京都国際会館で開催の日本薬…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP