[スポンサーリンク]

C

チャン転位(Chan Rearrangement)

概要

アシロキシエステルに対して塩基を作用させることで、転位を伴い2–ヒドロキシケトエステルを与える反応。

基本文献

反応機構

反応例

R. A. Holtonはタキソールの全合成の際に、Chan転位反応を用いて環状炭酸エステル部をγラクトン部へと効率的に変換している[1]


なお、元文献では収率が中程度にとどまっている。Holton以外にこの反応を狙って全合成に組み込んだ例はないが、ReissigらがHeliquinomycinのモデル化合物の合成研究の際にセレノ化反応を行った際の副反応として報告している[2]

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  1. R. A. Holton, C. Somoza, H. B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc.1994116, 1597-1598.
    DOI: 10.1021/ja00083a066
  2. C. Venkatesh, H.-U. Reissig, Synthesis200822, 3605-3614.
    DOI: 10.1055/s-0028-1083194

関連反応

The following two tabs change content below.

gladsaxe

スタッフで有りながらケムステのファンの一人。天然物の合成研究を行う博士課程の学生。

関連記事

  1. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…
  2. エッシェンモーザー・タナベ開裂反応 Eschenmoser-Ta…
  3. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenat…
  4. 超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine
  5. カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synt…
  6. シュミット グリコシル化反応 Schmidt Glycosyla…
  7. ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction
  8. ミカエリス・アルブゾフ反応 Michaelis-Arbuzov …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. クロロラジカルHAT協働型C-Hクロスカップリングの開発
  2. 海外のインターンに参加してみよう
  3. 有機反応を俯瞰する ーエノラートの発生と反応
  4. 第10回日本化学連合シンポジウム 化学コミュニケーション賞2016 表彰式
  5. 島津、たんぱく質分析で新技術・田中氏の技術応用
  6. 2008年10大化学ニュース2
  7. 含ケイ素四員環 -その1-
  8. 亜鉛挿入反応へのLi塩の効果
  9. 全薬工業とゼファーマ、外用抗真菌薬「ラノコナゾール」配合の水虫治療薬を発売
  10. 高速原子間力顕微鏡による溶解過程の中間状態の発見

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「銅触媒を用いた不斉ヒドロアミノ化反応の開発」-MIT Buchwald研より

「ケムステ海外研究記」の第25回目は、マサチューセッツ工科大学 (MIT)博士課程で研究をされている…

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Protecting Group

概要2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル(2,2,2-trichloroethoxycarb…

二重可変領域抗体 Dual Variable Domain Immunoglobulin

抗体医薬はリウマチやガンなどの難治性疾患治療に有効であり、現在までに活発に開発が進められてきた。…

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

出光・昭和シェル、統合を発表

石油元売り2位の出光興産と4位の昭和シェル石油は10日、2019年4月に経営統合すると正式に発表した…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP