[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

[6π]光環化 [6π]Photocyclization

[スポンサーリンク]

 

概要

1,3,5-トリエンに光照射することで環化反応が進行し、6員炭素環・複素環が得られる。

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

環化は同旋的(conrotatory)に進行するため、立体化学の予測が可能。

6pi_photocycle_4.gif

反応例

酸化剤(O2, I2, FeCletc)の共存下、スチルベンに紫外線を照射することにより、フェナントレンが得られる。縮合多環芳香族炭化水素あるいは複素環の合成に応用できる。ヘリセンの合成にも応用される。

stilbene_phenanthrene_2.gif

(+)-K252aの合成[1]

6pi_photocycle_5.gif

エナミドの[6π]光環化を応用した(-)-xylopinineの合成[2]

6pi_photocycle_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kobayashi, Y.; Fujimoto, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6501. DOI: 10.1021/ja990909l
[2] Kametani, T.; Takagi, N.; Toyota, M.; Honda, T.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2830. DOI: 10.1039/P19810002830

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…
  2. 金属カルベノイドを用いるシクロプロパン化 Cyclopropan…
  3. ガーナーアルデヒド Garner’s Aldehyd…
  4. アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic…
  5. 硤合不斉自己触媒反応 Soai Asymmetric Autoc…
  6. クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol O…
  7. 植村酸化 Uemura Oxidation
  8. パール・クノール チオフェン合成 Paal-Knorr Thio…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 研究室でDIY!~エバポ用真空制御装置をつくろう~ ①
  2. 光学活性ジペプチドホスフィン触媒を用いたイミンとアレン酸エステルの高エナンチオ選択的 [3+2] 環化反応
  3. 住友化学、硫安フリーのラクタム製法でものづくり大賞
  4. 分析技術ーChemical Times特集より
  5. MIDAボロネートを活用した(-)-ペリジニンの全合成
  6. 有機合成化学協会誌2020年9月号:キラルナフタレン多量体・PNNP四座配位子・π共役系有機分子・フェンタニル混入ヘロイン・プロオリゴ型核酸医薬
  7. 日本化学会第86春季年会(2006)
  8. 電気ウナギに学ぶ:柔らかい電池の開発
  9. 計算化学記事まとめ
  10. 大鵬薬品、米社から日本での抗癌剤「アブラキサン」の開発・販売権を取得

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
« 8月   10月 »
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

がん治療用の放射性物質、国内で10年ぶり製造へ…輸入頼みから脱却

政府は、がんの治療や臓器の検査をする医療用の放射性物質の国内製造を近く再開する。およそ10年ぶりとな…

三洋化成の新分野への挑戦

三洋化成と長瀬産業は、AI 技術を応用した人工嗅覚で匂いを識別する「匂いセンサー」について共同で事業…

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

マイクロ波化学のカーボンニュートラルや循環型社会におけるアプリケーションや事業状況

当社のマイクロ波プラットフォーム技術および工業化知見を活用し、アクリル樹脂の分解に必要なエネルギーを…

NMRデータ処理にもサブスクの波? 新たなNMRデータ処理ソフトウェアが登場

NMRメーカーである日本電子のイギリス法人、JEOL UKが6月、WindowsとmacOSの両方で…

芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発: 悪臭問題に解決策

第 326回のスポットライトリサーチは、早稲田大学理工学術院 山口潤一郎研究室 …

ゼナン・バオ Zhenan Bao

ゼナン(Zhenan Bao, 1970年xx月xx日-)は、アメリカの有機材料科学者、カーボンナノ…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP