[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

[6π]光環化 [6π]Photocyclization

[スポンサーリンク]

 

概要

1,3,5-トリエンに光照射することで環化反応が進行し、6員炭素環・複素環が得られる。

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

環化は同旋的(conrotatory)に進行するため、立体化学の予測が可能。

6pi_photocycle_4.gif

反応例

酸化剤(O2, I2, FeCletc)の共存下、スチルベンに紫外線を照射することにより、フェナントレンが得られる。縮合多環芳香族炭化水素あるいは複素環の合成に応用できる。ヘリセンの合成にも応用される。

stilbene_phenanthrene_2.gif

(+)-K252aの合成[1]

6pi_photocycle_5.gif

エナミドの[6π]光環化を応用した(-)-xylopinineの合成[2]

6pi_photocycle_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kobayashi, Y.; Fujimoto, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6501. DOI: 10.1021/ja990909l
[2] Kametani, T.; Takagi, N.; Toyota, M.; Honda, T.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2830. DOI: 10.1039/P19810002830

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ハンスディーカー反応 Hunsdiecker Reaction
  2. フェティゾン試薬 Fetizon’s Reagent…
  3. ブラウンヒドロホウ素化反応 Brown Hydroboratio…
  4. コーリー・ウィンターオレフィン合成 Corey-Winter O…
  5. ブラム・イッター アジリジン合成 Blum-Ittah Azir…
  6. アザ-ウィティッヒ反応 Aza-Wittig Reaction
  7. シュタウディンガー ケテン環化付加 Staudinger Ket…
  8. ローゼンムント還元 Rosenmund Reduction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 大阪近海のアサリから麻痺性貝毒が検出される
  2. 米デュポンの第2四半期は減益、市場予想を下回る
  3. 植物毒素の全合成と細胞死におけるオルガネラの現象発見
  4. 第五回ケムステVシンポジウム「最先端ケムバイオ」開催報告
  5. 有機トリフルオロボレート塩 Organotrifluoroborate Salt
  6. ヘリウム Helium -空気より軽い! 超伝導磁石の冷却材
  7. 「遷移金属を用いてタンパク質を選択的に修飾する」ライス大学・Ball研より
  8. 洗剤を入れたアルミ缶が電車内で爆発
  9. ドライアイスに御用心
  10. サノフィ・アベンティスグループ、「タキソテール」による進行乳癌の生存期間改善効果を発表

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2024年6月号:四塩化チタン・選択的フッ素化・環境調和型反応・インデン・インダセン・環状ペプチド

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年6月号がオンライン公開されています。…

【6月開催】 【第二期 マツモトファインケミカル技術セミナー開催】 題目:有機金属化合物 オルガチックスを用いた架橋剤としての利用(溶剤系)

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/06/18 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

N-オキシドの性質と創薬における活用

N-オキシドは一部の天然物に含まれ、食品・医薬品などの代謝物にも見られるほか、医…

未来を切り拓く創薬DX:多角的な視点から探る最新トレンド

申込みはこちら次世代の創薬研究をリードするために、デジタルトランスフォーメーション(DX…

ファラデーのつくった世界!:−ロウソクの科学が歴史を変えた

こんにちは、Spectol21です!ノーベル賞受賞の吉野彰先生が、吉野先生の研究者と…

接着系材料におけるmiHub活用事例とCSサポートのご紹介

開催日:2024/06/12 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

水素原子一個で強力な触媒をケージング ――アルツハイマー病関連のアミロイドを低分子で副作用を抑えて分解する――

第 619 回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 薬学系研究科 有機合成化学…

ミツバチに付くダニに効く化学物質の研究開発のはなし

今回は東京大学大学院有機化学研究室 滝川 浩郷先生、小倉 由資先生が主導されている研究内容につき…

化学結合の常識が変わる可能性!形成や切断よりも「回転」プロセスが実は難しい有機反応

第 617 回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学大学院 理工学研究科 有機…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP