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[6π]光環化 [6π]Photocyclization

 

概要

1,3,5-トリエンに光照射することで環化反応が進行し、6員炭素環・複素環が得られる。

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反応機構

環化は同旋的(conrotatory)に進行するため、立体化学の予測が可能。

6pi_photocycle_4.gif

反応例

酸化剤(O2, I2, FeCletc)の共存下、スチルベンに紫外線を照射することにより、フェナントレンが得られる。縮合多環芳香族炭化水素あるいは複素環の合成に応用できる。ヘリセンの合成にも応用される。

stilbene_phenanthrene_2.gif

(+)-K252aの合成[1]

6pi_photocycle_5.gif

エナミドの[6π]光環化を応用した(-)-xylopinineの合成[2]

6pi_photocycle_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kobayashi, Y.; Fujimoto, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6501. DOI: 10.1021/ja990909l
[2] Kametani, T.; Takagi, N.; Toyota, M.; Honda, T.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2830. DOI: 10.1039/P19810002830

 

関連反応

 

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