概要
1,3,5-トリエンに光照射することで環化反応が進行し、6員炭素環・複素環が得られる。
基本文献
- Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Org. React. 1984, 30, 1. doi: 10.1002/0471264180.or030.01
<photochemical reaction in total synthesis>
- Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052. DOI: 10.1021/cr0680336
- Bach, T.; Hehn, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1000. DOI: 10.1002/anie.201002845
反応機構
環化は同旋的（conrotatory）に進行するため、立体化学の予測が可能。
反応例
酸化剤(O2, I2, FeCl3 etc)の共存下、スチルベンに紫外線を照射することにより、フェナントレンが得られる。縮合多環芳香族炭化水素あるいは複素環の合成に応用できる。ヘリセンの合成にも応用される。
(+)-K252aの合成[1]
エナミドの[6π]光環化を応用した(-)-xylopinineの合成[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Kobayashi, Y.; Fujimoto, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6501. DOI: 10.1021/ja990909l[2] Kametani, T.; Takagi, N.; Toyota, M.; Honda, T.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2830. DOI: 10.1039/P19810002830
関連反応
- ジ-π-メタン転位 Di-π-methane Rearrangement
- デ-マヨ反応 de Mayo Reaction
- ノリッシュ反応 Norrish Reaction
- ケテンの[2+2]環化付加反応 [2+2] Cycloaddition of Ketene
- パターノ・ビューチ反応 Paterno-Büchi Reaction
- [2+2]光環化反応 [2+2] Photocyclization
関連書籍
