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ムレキシド反応 Murexide reaction

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ムレキシド反応 (Murexide reaction) は、カフェイン・テオフィリンなどのキサンチンアルカロイドを検出する呈色反応。これらのアルカロイドはドラーゲンドルフ試薬とは反応しないため、本法が用いられる。日本薬局方におけるカフェイン (無水カフェイン・カフェイン水和物・安息香酸ナトリウムカフェイン) の確認試験としても収載されている。操作が簡便であることから、化学実験でカフェインの抽出を行なった際の確認試験としても汎用されている。

日本薬局方におけるカフェインの確認試験

無水カフェインの場合: 本品 0.01 g に過酸化水素試液 10 滴及び塩酸 1 滴を加えて水浴上で蒸発乾固するとき,残留物は黄赤色を呈する。また、これをアンモニア試液 2~3 滴を入れた容器の上にかざすとき,赤紫色に変わり、その色は水酸化ナトリウム試液 2~3滴を加えるとき、消える。(第十八改正日本薬局方)

反応機構

過酸化水素/塩酸条件または硝酸条件の2法があり、それぞれ異なる呈色中間体が得られる。いずれの中間体も、アンモニアとの反応によりムレキソイン (プルプル酸アンモニウム塩) が生成し、赤紫色を呈する。これに水酸化ナトリウムを加えるとカチオンの交換が起こり、色は消失する。

古くは過酸化水素/塩酸条件での加熱によりテトラメチルアロキサンチン (アマリン酸) と呼ばれる呈色前駆体が生成すると記載されていたが、小山・狐塚の詳細な実験により、アマリン酸の生成は否定されている[1]

尿酸の検出

反応名でもあるムレキシドは尿酸から生じる呈色物質である。尿酸に硝酸を加えて蒸発乾固させるとアロキサンが生じ、これをアンモニアと加熱すると紫色に呈色するムレキシドを生じる{1}

その他

キサンチン、テオフィリン、テオブロミンに関しても同様の呈色物質が得られることが知られている[1]

参考文献

[1] 小山 又次郎、狐塚 寛、尿酸及び Xanthine 誘導体の Murexide 反応、YAKUGAKU ZASSHI1988108(9)、916-920. DOI: https://doi.org/10.1248/yakushi1947.108.9_916

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創薬化学者と薬局薬剤師の二足の草鞋を履きこなす、四年制薬学科の生き残り。
薬を「創る」と「使う」の双方からサイエンスに向き合っています。
しかし趣味は魏志倭人伝の解釈と北方民族の古代史という、あからさまな文系人間。
どこへ向かうかはfurther research is needed.

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