[スポンサーリンク]

D

デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von Miller quinoline synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

Skraup合成の変法。α,β不飽和カルボニル化合物とアニリン誘導体からルイス酸orブレンステッド酸条件下でキノリンを合成する方法。

 

基本文献

  • Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 188114, 2812.
  • Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1883, 16, 1664, 2464.
  • Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1884, 17, 1712.
  • Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. DOI: 10.1021/cr60111a001
  • Ogata, Y. et al. J. Chem. Soc. B 1969, 805.
  • Dauphinee, G. A.; Forrest, T. P. J. Chem. Soc. D 1969, 327
  • Leir, C, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 911. DOI: 10.1021/jo00425a036

 

反応機構

(参考:J. Org. Chem. 200671, 1668.)
doebner_von_miller_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. アマドリ転位 Amadori Rearrangement
  2. ストライカー試薬 Stryker’s Reagent…
  3. ライセルト反応 Reissert Reaction
  4. 檜山クロスカップリング Hiyama Cross Couplin…
  5. ダキン・ウェスト反応 Dakin-West Reaction
  6. ヘテロ ディールス・アルダー反応 Hetero Diels-Al…
  7. エッシェンモーザーカップリング Eschenmoser Coup…
  8. ツヴァイフェル オレフィン化 Zweifel Olefinati…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 阪大で2億7千万円超の研究費不正経理が発覚
  2. pre-MIBSK ~Dess-Martin試薬と比べ低コスト・安全なアルコール酸化触媒~
  3. 研究室での英語【Part 3】
  4. Nsアミン誘導体
  5. 米FDA立て続けに抗肥満薬承認:Qsymia承認取得
  6. フローリアクターでペプチド連結法を革新する
  7. トロンボキサンA2 /Thromboxane A2
  8. 先制医療 -実現のための医学研究-
  9. 特許情報から読み解く大手化学メーカーの比較
  10. 今年は国際周期表年!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学者のためのエレクトロニクス入門④ ~プリント基板業界で活躍する化学メーカー編~

bergです。化学者のためのエレクトロニクス入門と銘打ったこのコーナーも、今回で4回目となりました。…

第103回―「機能性分子をつくる有機金属合成化学」Nicholas Long教授

第103回の海外化学者インタビューは、ニック・ロング教授です。インペリアル・カレッジ・ロンドンの化学…

松原 亮介 Ryosuke Matsubara

松原亮介(まつばら りょうすけ MATSUBARA Ryosuke、1978-)は、日本の化学者であ…

CEMS Topical Meeting Online 超分子ポリマーの進化形

7月31日に理研CEMS主催で超分子ポリマーに関するオンライン講演会が行われるようです。奇しくも第7…

有機合成化学協会誌2020年7月号:APEX反応・テトラアザ[8]サーキュレン・8族金属錯体・フッ素化アミノ酸・フォトアフィニティーラベル

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年7月号がオンライン公開されました。コ…

第102回―「有機薄膜エレクトロニクスと太陽電池の研究」Lynn Loo教授

第102回の海外化学者インタビューは、Lynn Loo教授です。プリンストン大学 化学工学科に所属し…

化学系必見!お土産・グッズ・アイテム特集

bergです。今回は化学系や材料系の学生さんや研究者の方々がつい手に取りたくなりそうなグッズなどを筆…

危険物取扱者:記事まとめ

世の中には様々な化学系の資格があり、化学系企業で働いていると資格を取る必要に迫られる機会があります。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP