[スポンサーリンク]

D

デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von Miller quinoline synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

Skraup合成の変法。α,β不飽和カルボニル化合物とアニリン誘導体からルイス酸orブレンステッド酸条件下でキノリンを合成する方法。

 

基本文献

  • Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 188114, 2812.
  • Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1883, 16, 1664, 2464.
  • Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1884, 17, 1712.
  • Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. DOI: 10.1021/cr60111a001
  • Ogata, Y. et al. J. Chem. Soc. B 1969, 805.
  • Dauphinee, G. A.; Forrest, T. P. J. Chem. Soc. D 1969, 327
  • Leir, C, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 911. DOI: 10.1021/jo00425a036

 

反応機構

(参考:J. Org. Chem. 200671, 1668.)
doebner_von_miller_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ティフェノー・デミヤノフ転位 Tiffeneau-Demjano…
  2. マンニッヒ反応 Mannich Reaction
  3. ソープ・チーグラー反応 Thorpe-Ziegler React…
  4. ホフマン・レフラー・フレイターク反応 Hofmann-Loffl…
  5. マーシャル プロパルギル化 Marshall Propargyl…
  6. ニコラス反応 Nicholas Reaction
  7. バートリ インドール合成 Bartoli Indole Synt…
  8. ローゼンムント・フォンブラウン反応 Rosenmund-von …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学オリンピックを通して考える日本の理科教育
  2. Cyclopropanes in Organic Synthesis
  3. MEDCHEM NEWS 32-2号 「儲からないが必要な薬の話」
  4. 化学のブレークスルー【有機化学編】
  5. 研究室での英語【Part 3】
  6. ペプチド模倣体としてのオキセタニルアミノ酸
  7. 酢酸フェニル水銀 (phenylmercuric acetate)
  8. 私がケムステスタッフになったワケ(2)
  9. JEOL RESONANCE「UltraCOOL プローブ」: 極低温で感度MAX! ①
  10. ビニルモノマーの超精密合成法の開発:モノマー配列、分子量、立体構造の多重制御

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

【26卒】太陽HD研究開発 1day仕事体験

太陽HDでの研究開発職を体感してみませんか?私たちの研究活動についてより近くで体験していただく場…

カルベン転移反応 ~フラスコ内での反応を生体内へ~

有機化学を履修したことのある方は、ほとんど全員と言っても過言でもないほどカルベンについて教科書で習っ…

ナノ学会 第22回大会 付設展示会ケムステキャンペーン

ナノ学会の第22回大会が東北大学青葉山新キャンパスにて開催されます。協賛団体であるACS(ア…

【酵素模倣】酸素ガスを用いた MOF 内での高スピン鉄(IV)オキソの発生

Long らは酸素分子を酸化剤に用いて酵素を模倣した反応活性種を金属-有機構造体中に発生させ、C-H…

【書評】奇跡の薬 16 の物語 ペニシリンからリアップ、バイアグラ、新型コロナワクチンまで

ペニシリンはたまたま混入したアオカビから発見された──だけではない.薬の…

MEDCHEM NEWS 33-2 号「2022年度医薬化学部会賞」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける分子生成の基礎と応用

開催日:2024/05/22 申込みはこちら■開催概要「分子生成」という技術は様々な問題…

AlphaFold3の登場!!再びブレイクスルーとなりうるのか~実際にβ版を使用してみた~

2021年にタンパク質の立体構造予測ツールであるAlphaFold2 (AF2) が登場し、様々な分…

【5月開催】 【第二期 マツモトファインケミカル技術セミナー開催】 有機金属化合物 オルガチックスによる「密着性向上効果の発現(プライマー)」

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2024/05/15 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP