[スポンサーリンク]

D

デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von Miller quinoline synthesis

 

概要

Skraup合成の変法。α,β不飽和カルボニル化合物とアニリン誘導体からルイス酸orブレンステッド酸条件下でキノリンを合成する方法。

 

基本文献

  • Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 188114, 2812.
  • Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1883, 16, 1664, 2464.
  • Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1884, 17, 1712.
  • Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. DOI: 10.1021/cr60111a001
  • Ogata, Y. et al. J. Chem. Soc. B 1969, 805.
  • Dauphinee, G. A.; Forrest, T. P. J. Chem. Soc. D 1969, 327
  • Leir, C, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 911. DOI: 10.1021/jo00425a036

 

反応機構

(参考:J. Org. Chem. 200671, 1668.)
doebner_von_miller_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. メーヤワイン アリール化反応 Meerwein Arylatio…
  2. ベンジルオキシカルボニル保護基 Cbz(Z) Protectin…
  3. スズアセタールを用いる選択的変換 Selective Trans…
  4. ヒンスバーグ オキシインドール合成 Hinsberg Oxind…
  5. ウォルフ転位 Wolff Rearrangement
  6. 歪み促進型アジド-アルキン付加環化 SPAAC Reaction…
  7. ピナコールカップリング Pinacol Coupling
  8. レフォルマトスキー反応 Reformatsky Reaction…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 酸素と水分をW保証!最高クラスの溶媒:脱酸素脱水溶媒
  2. 「温故知新」で医薬品開発
  3. フライデーハーバー研究所
  4. 第35回構造有機化学討論会
  5. 製薬産業の最前線バイオベンチャーを訪ねてみよう! ?シリコンバレーバイオ合宿?
  6. 『Ph.D.』の起源をちょっと調べてみました② 化学(科学)編
  7. ケージド化合物 caged compound
  8. エリック・ジェイコブセン Eric N. Jacobsen
  9. 原子量に捧げる詩
  10. 第28回 錯体合成から人工イオンチャンネルへ – Peter Cragg教授

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

北エステル化反応 Kita Esterification

概要ルテニウム触媒存在下、エチニルエチルエーテル試薬を脱水剤として用い、カルボン酸とアルコールか…

一人二役のフタルイミドが位置までも制御する

N-ヒドロキシフタルイミドを用いる逆マルコフニコフ型のヒドロアミノ化が報告された。遷移金属触媒および…

ジアゾニウム塩が開始剤と捕捉剤を“兼務”する

アリールジアゾニウム塩を用いたプレニルカルバマート/ウレアのシクロアミノジアゾ化反応が開発された。入…

パラジウム光触媒が促進するHAT過程:アルコールの脱水素反応への展開

2016年、イリノイ大学シカゴ校・Vladimir Gevorgyanらは、Pd(0)触媒の共存下、…

ウラジミール・ゲヴォルギャン Vladimir Gevorgyan

ウラジミール・ゲヴォルギャン(Vladimir Gevorgyan、1956年8月12日-)は、アメ…

有機合成化学協会誌2018年11月号:オープンアクセス・英文号!

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年11月号がオンライン公開されました。今月…

PAGE TOP