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デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von Miller quinoline synthesis

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概要

Skraup合成の変法。α,β不飽和カルボニル化合物とアニリン誘導体からルイス酸orブレンステッド酸条件下でキノリンを合成する方法。

 

基本文献

  • Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 188114, 2812.
  • Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1883, 16, 1664, 2464.
  • Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1884, 17, 1712.
  • Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. DOI: 10.1021/cr60111a001
  • Ogata, Y. et al. J. Chem. Soc. B 1969, 805.
  • Dauphinee, G. A.; Forrest, T. P. J. Chem. Soc. D 1969, 327
  • Leir, C, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 911. DOI: 10.1021/jo00425a036

 

反応機構

(参考:J. Org. Chem. 200671, 1668.)
doebner_von_miller_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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