[スポンサーリンク]

その他

シラフルオフェン (silafluofen)

シラフルオフェンは、ケイ素原子を含んだ構造が特有な、農業害虫の駆除などの用途で使われる殺虫剤。除虫菊の殺虫成分であるピレスリンの構造を真似た上で、魚への毒性などのぞまない作用を避けるように改良されて誕生しました。

 

  • 詳細

シラフルオフェン(silafluofen)は、1984年に大日本除虫菊株式会社、1985年にバイエルクロップサイエンス社が、それぞれ独立に開発した殺虫剤。1分子のシラフルオフェンは、1原子のケイ素原子を持ちます。

GREEN2013silaf05.png

14属元素の特徴比較

シラフルオフェンは、除虫菊として知られるシロバナムシヨケギク(Tanacetum cinerariifolium )の有効成分として発見されたピレスリン(pyrethrin)の構造を参考にして合成された化合物(ピレスロイド)のひとつです。ピレスリンおよびシラフルオフェンは、昆虫の神経細胞にあるナトリウムイオンチャネルを開きっぱなし状態にさせます。これにより、昆虫は運動失調、痙攣に引き続き麻痺し、最終的には死に至ります。

GREEN2013silaf02.png

ケイ素置換で魚毒性を回避

昆虫への作用経路は、シラフルオフェンの蒸気圧が低く、植物体への浸透能力も弱いことから、食害による取り込みや、植物体表面での接触による取り込みによるものと考えられています。そのため、農業害虫の中でも、ウンカ・カメムシ・イナゴなどに対して抜群の効き目を示します。シラフルオフェンは、従来の合成プレスロイドと異なり、哺乳類・鳥類に加えて魚類への毒性が低く改善され、河川や湖沼に流れ込んでも環境に思わぬ影響を与えにくく、安全性の高さが特徴です。ケイ素原子に置換したことで結合長が変化し、それが昆虫のナトリウムチャネルと、魚類のナトリウムチャネルを上手く認識し分けているのだと考えられています。

 

  • 分子モデル

GREEN2013silafluofenmovie.gif

 

  • 参考文献

[1] “Organosilane Insecticides Part 1: Biological and Physical Effects of Isosteric Replacement of Silicon for Carbon in Etofenprox and MTI-800.” Sieburth S et al. Pestic Sci. 1990 DOI: 10.1002/ps.2780280308

[2] “Organosilane Insecticides Part 2: Chemistry and Structure-Activity Relationships.” Sieburth S et al. Pestic Sci. 1990 DOI: 10.1002/ps.2780280309

[3] “New Insecticides by Replacement of Carbon by Other Group IV Elements.”

Sieburth S et al. Pestic Sci. 1990 DOI: 10.1002/ps.2780290210

[4] シラフルオフェン農薬妙録

http://www.acis.famic.go.jp/syouroku/silafluofen/index.htm

[5] 化学ミュージアム「先生は除虫菊、理想的な殺虫成分ピレスロイド」

http://www.chemuseum.com/professional/report/11/

[6] 除虫菊に含まれる生理活性成分の生合成酵素を単離

http://www.chem-station.com/blog/2012/07/post-418.html

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. ノルゾアンタミン /Norzoanthamine
  2. サラシノール/Salacinol
  3. アスタキサンチン (astaxanthin)
  4. 緑色蛍光タンパク /Green Fluorescent Prot…
  5. メチルトリメトキシシラン (methyltrimethoxysi…
  6. チエナマイシン /thienamycin
  7. リベロマイシンA /Reveromycin A
  8. クレアチン creatine 

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 【10周年記念】Chem-Stationの歩み
  2. MacでChem3Dー新たなる希望ー
  3. 室温で液状のフラーレン
  4. 2006年度ノーベル化学賞-スタンフォード大コンバーク教授に授与
  5. ノンコーディングRNA 〜 RNA分子の全体像を俯瞰する〜
  6. 化学合成で「クモの糸」を作り出す
  7. アントンパール 「Monowave300」: マイクロ波有機合成の新武器
  8. Bayer Material Scienceの分離独立が語るもの
  9. ワインレブアミドを用いたトリフルオロメチルケトン類の合成
  10. 有機触媒によるトリフルオロボレート塩の不斉共役付加

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

Cooking for Geeks 第2版 ――料理の科学と実践レシピ

キッチンへ足を踏み入れたそのときから、あなたは知らず知らずのうちに物理学者となり、化学者ともなっ…

光触媒が可能にする新規C-H/N-Hカップリング

こんにちは、ケムステ読者の皆様はいかがお過ごしでしょうか。筆者はこの時期、化学会年会の終わりで一年の…

元素紀行

先日、こんな記事を読みました。内容を一言で申せば、筆者の前川ヤスタカさんご自身の著書タイトルである「…

日本酸素記念館

大陽日酸の記念館で、創業時にドイツから輸入した酸素分離機が展示されていて、酸素分離機は、認定化学遺産…

室温でアルカンから水素を放出させる紫外光ハイブリッド触媒系

 プリンストン大学・Eric Sorensenらは、光駆動型水素原子移動(HAT)触媒-卑金属触媒ハ…

ケムステイブニングミキサー2017ー報告

先週の日本化学会年会に参加の方々お疲れ様でした。ケムステでは、例年通り「付設展示会ケムステキ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP