[スポンサーリンク]

archives

2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド:2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl Chloride

N2-ジメチルアミノメチレン-2′-O-メチルグアノシンの効率的合成

浦田らはN2-ジメチルアミノメチレン-2′-O-メチルグアノシン(3)の効率的合成を報告しています。3のような2′-O-メチルリボヌクレオシドはアンチセンス法やRNAi法に用いられる2′-O-メチルオリゴヌクレオチド合成のための有用な中間体であり,効率的な合成法が望まれています。リボヌクレオシド四種の中でグアノシンの2′-ヒドロキシ基の選択的メチル化が最も難しいとされています。本報告ではビス(トリフルオロメタンスルホン酸)ジ-tert-ブチルシリル2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドを,3′,5′-ヒドロキシル基と核酸塩基の選択的保護にそれぞれ用いることでグアノシンから効率的に3を合成しています。

“Facile and efficient approach for the synthesis of N2-dimethylaminomethylene-2′-O-methylguanosine”

T. Mukobata, Y. Ochi, Y. Ito, S. Wada, H. Urata, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 129. DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.11.016

Print

A convenient method for the synthesis of N2-dimethylaminomethylene-2′-O-methylguanosine (1), which is a useful intermediate for oligonucleotide construction, was developed. We chose the di-tert-butylsilyl group and the triisopropylbenzenesulfonyl group as sugar and base protecting groups, respectively. These protecting groups were stable during the 2′-O-methylation step with MeI and NaH. Our six-step synthesis of 1 is easy to perform using commercially available reagents, and requires only three chromatographic purifications. Compound 1 was obtained in 56% yield from guanosine.

関連記事

  1. A-Phosパラジウム錯体
  2. ケムステの記事が3650記事に到達!
  3. 1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾリニウムク…
  4. 記事評価&コメントウィジェットを導入
  5. ジボラン(diborane)
  6. メーカーで反応性が違う?パラジウムカーボンの反応活性
  7. リチウムイオン電池正極材料の開発動向
  8. ナトリウムトリス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロ…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 甘草は虫歯を予防する?!
  2. 化学に耳をすませば
  3. 根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalation
  4. 野依不斉水素化反応 Noyori Asymmetric Hydrogenation
  5. テトロドトキシン てとろどときしん tetrodotoxin(TTX)
  6. 有機EL、寿命3万時間 京セラ開発、18年春に量産開始
  7. 世界最高の活性を示すアンモニア合成触媒の開発
  8. JSRとはどんな会社?-1
  9. Metal-Organic Frameworks: Applications in Separations and Catalysis
  10. 博士課程学生の奨学金情報

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

感染制御ー薬剤耐性(AMR)ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

有機合成化学協会誌2019年1月号:大環状芳香族分子・多環性芳香族ポリケチド天然物・りん光性デンドリマー・キャビタンド・金属カルベノイド・水素化ジイソブチルアルミニウム

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年1月号がオンライン公開されました。今…

リチウムイオンバッテリーの容量を最大70%まで向上させる技術が開発されている

スマートフォンや電気自動車の普及によって、エネルギー密度が高く充電効率も良いリチウムイオンバッテリー…

学部4年間の教育を振り返る

皆様、いかがお過ごしでしょうか。学部4年生の筆者は院試験も終わり、卒論作成が本格的に始まるまでの束の…

ダイセルが開発した新しいカラム: DCpak PTZ

ダイセルといえば「キラルカラムの雄」として知られており、光学活性化合物を分離するキラルカラム「CHI…

台湾当局、半導体技術の対中漏洩でBASFの技術者6人を逮捕

台湾の内政部(内政省)刑事局は7日、半導体製造に使う特殊な化学品の技術を中国企業に漏洩した営業秘密法…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP