[スポンサーリンク]

archives

2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド:2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl Chloride

N2-ジメチルアミノメチレン-2′-O-メチルグアノシンの効率的合成

浦田らはN2-ジメチルアミノメチレン-2′-O-メチルグアノシン(3)の効率的合成を報告しています。3のような2′-O-メチルリボヌクレオシドはアンチセンス法やRNAi法に用いられる2′-O-メチルオリゴヌクレオチド合成のための有用な中間体であり,効率的な合成法が望まれています。リボヌクレオシド四種の中でグアノシンの2′-ヒドロキシ基の選択的メチル化が最も難しいとされています。本報告ではビス(トリフルオロメタンスルホン酸)ジ-tert-ブチルシリル2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドを,3′,5′-ヒドロキシル基と核酸塩基の選択的保護にそれぞれ用いることでグアノシンから効率的に3を合成しています。

“Facile and efficient approach for the synthesis of N2-dimethylaminomethylene-2′-O-methylguanosine”

T. Mukobata, Y. Ochi, Y. Ito, S. Wada, H. Urata, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 129. DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.11.016

Print

A convenient method for the synthesis of N2-dimethylaminomethylene-2′-O-methylguanosine (1), which is a useful intermediate for oligonucleotide construction, was developed. We chose the di-tert-butylsilyl group and the triisopropylbenzenesulfonyl group as sugar and base protecting groups, respectively. These protecting groups were stable during the 2′-O-methylation step with MeI and NaH. Our six-step synthesis of 1 is easy to perform using commercially available reagents, and requires only three chromatographic purifications. Compound 1 was obtained in 56% yield from guanosine.

関連記事

  1. 有機ELディスプレイの最新技術【終了】
  2. ピセン:Picene
  3. ジルコノセン触媒による第一級アミドとアミンのトランスアミド化反応…
  4. 大型リチウムイオン電池及び関連商品・構成材料の開発【終了】
  5. ヘキサメチレンテトラミン
  6. ノーベル化学賞への道公開
  7. フタロシアニン鉄(II) : Phthalocyanine Ir…
  8. オルトチタン酸テトライソプロピル:Tetraisopropyl …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 西林 仁昭 Yoshiaki Nishibayashi
  2. 史跡 佐渡金山
  3. 植物の受精効率を高める糖鎖「アモール」の発見
  4. メタルフリー C-H活性化~触媒的ホウ素化
  5. シャレット不斉シクロプロパン化 Charette Asymmetric Cyclopropanation
  6. ダイヤモンドは砕けない
  7. 文化勲章・受章化学者一覧
  8. 駅トイレ光触媒で消臭
  9. 有機触媒 / Organocatalyst
  10. 白リン / white phosphorus

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Noah Z. Burns ノア・バーンズ

ノア・バーンズ(Noah Z. Burns、19xx年x月xx日-)は、米国の有機合成化学者である。…

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

クリストフ・レーダー Christoph Rader

クリストフ・レーダー(Christoph Rader、19xx年x月xx日-)は、米国の生化学者・分…

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Protecting Group

概要2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル(2-(trimethylsilyl)ethoxy…

PAGE TOP