概要

β水素を有するアミンオキシドは、加熱によりsyn脱離を起こしてアルケンを与える。脱離の方向はHofmann則に従う。

基本文献

• Cope, A. C., Foster, T. T., Towle, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3929. DOI: 10.1021/ja01180a014
•  Cope, A. C.; LeBel, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4656. DOI: 10.1021/ja01502a052
• Cope, A. C.; Ciganek, E.; Howell, C. F.; Schweizer, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4663 doi:10.1021/ja01502a053
•  Cope, A. C., Trumbull, E. R. Org. React. 1960, 11, 317.
• DePuy, C. H.; King, R. W. Chem. Rev. 1960, 60, 431. DOI: 10.1021/cr60207a001

反応機構

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連反応

• 脱離反応 Elimination Reaction
• シュガフ脱離 Chugaev Elimination
• バージェス試薬 Burgess Reagent
• ホフマン脱離 Hofmann Elimination
• スルホキシド/セレノキシドのsyn－β脱離 Syn-β-elimination of Sulfoxide/Selenoxide

関連書籍

外部リンク

• Cope Reaction (Wikipedia)
• Cope  Elimination (organic-chemistry.org)
• コープ脱離 – Wikipedia

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