[スポンサーリンク]

化学書籍レビュー

Cleavage of Carbon-Carbon Single Bonds by Transition Metals

[スポンサーリンク]

 

内容

Edited by leading experts and pioneers in the field, this is the first up-to-date book on this hot topic.
The authors provide synthetic chemists with different methods to activate carbon-carbon sigma bonds in organic molecules promoted by transition metal complexes. They explain the basic principles and strategies for carbon-carbon bond cleavage and highlight recently developed synthetic protocols based on this methodology. In so doing, they cover cleavage of C-C bonds in strained molecules, reactions involving elimination of carbon dioxide and ketones, reactions via retroallylation, and cleavage of C-C bonds of ketones and nitriles.
The result is an excellent information source for researchers in academia and industry working in the field of synthetic organic chemistry, while equally serving as supplementary reading for advanced courses in organometallic chemistry and catalysis.

(ワイリーHPより)

 

対象

大学院生以上、有機化学者

 

解説

炭素ー炭素(C–C)結合活性化反応に関する書籍。全271ページ。現在行っている研究が本分野に近いため、興味をもち購入。類似本にSpringerから発行されている「C-C Bond Activation」がある。編者はこの分野の第一人者である京都大学村上正浩教授と大阪大学茶谷直人教授である。著者はすべて日本人であり、国際的な英語で書籍をつくる意義は重々承知な上で、日本語で書いてもいいのではと思った。

2015-12-06_15-50-38

村上教授と茶谷教授

 

さて、そもそも、分子の「結合活性化」という分野は日本の有機化学者が中心となって進めている一大研究分野であり、最近まで茶谷教授を領域代表とした新学術領域「分子活性化」で多くの研究者が本研究に参画していた(関連書籍レビュー:【書籍】合成化学の新潮流を学ぶ:不活性結合・不活性分子の活性化)。

全世界を含めてもっとも精力的に行われていたのが、(遷移金属)触媒により分子に普遍的に存在する炭素ー水素(C–H)結合を活性化する「(触媒的)C–H結合活性化」反応。

大阪大学の村井 眞二名誉教授が1993年に提唱した本関連研究は、ここ数年で急速に普及し、現在、有機金属および有機反応の学会に参加すると半分近くの研究者がこの分野の研究を行っていることがわかる。このような多くの研究者の努力の末、かなり実用的な域に達している反応も見受けられる。

対して分子の主骨格であるC–C結合を触媒的に活性化する反応は、C–H結合活性化同様、かなり古くから研究が行われているにもかかわらず、いまだ活性しやすい特殊な化合物に限られ、発展途上である。

より一層の有機化学者の力が試され、注力すべき分野だと思われる。C–C結合活性化反応には広義には脱炭酸反応、脱カルボニル化反応、オゾン分解オレフィンメタセシス、金属錯体上の炭素ー炭素結合活性化などあるが、主に(遷移金属)触媒でC-C単結合を活性化反応することをいう。本書もこの範囲でのC-C結合活性化反応研究をとりあげている。

 

本書は8章構成であり、

  1. 遷移金属触媒をもちいた炭素ー炭素σ結合開裂のための基本的反応
  2. 三員環化合物との反応
  3. 四員環化合物との反応
  4. 脱炭酸や脱ケトンを含む反応
  5. レトロアリル化と脱アリル化反応
  6. ケトンとニトリルの炭素ー炭素結合開裂を伴う反応
  7. その他分類できないC–C結合活性化反応
  8. C-C結合活性化反応をもちいた生物活性物質の合成

となっている。第一章は教科書的なC-C結合の結合エネルギー、遷移金属触媒に対する酸化的付加を述べている。

第二章、第三章では分子自身の歪みにより炭素ー炭素結合が活性化されやすい、三員環、四員環化合物との反応だ。

第四章では、遷移金属触媒を使った脱炭酸、脱ケトンを伴うカップリング変換反応を説明している。

第5章はレトロアリル化であり、これは炭素ー炭素結合活性化反応なのか?という疑問があるが、遷移金属触媒を用いている点では逆アルドール反応などとは異なるのであろう。

第6章では主にニトリル類の炭素ー炭素開裂反応を伴う反応をとりあげている。一時期大変注目された反応群だ。第7章では分類できないもの、そして、第8章では炭素ー炭素結合活性化反応を用いた生物活性物質の合成を紹介している。

何れにおいても、先駆的な成果は報告されているが、実用的な反応の飛躍のためには、より一層の有機合成化学者の努力が必要であり、今後発展すべき分野と思われる。力量のある合成化学者は、是非とも、現在の炭素ー炭素結合活性化反応の状況を体系的に学んで、本分野に参画をオススメする。

 

本書の一部

本書の一部

 

ちなみにケムステのC-C結合活性化に関する記事は以下の通り。

 

関連書籍

 

外部リンク

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 東大キャリア教室で1年生に伝えている大切なこと: 変化を生きる1…
  2. Essential細胞生物学
  3. 化学探偵Mr.キュリー6
  4. DNA origami入門 ―基礎から学ぶDNAナノ構造体の設計…
  5. 特許やぶりの女王 弁理士・大鳳未来
  6. 立体電子効果―三次元の有機電子論
  7. 化学者たちのネームゲーム―名付け親たちの語るドラマ
  8. 化学産業を担う人々のための実践的研究開発と企業戦略

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 天然物の構造改訂:30年間信じられていた立体配置が逆だった
  2. 果たして作ったモデルはどのくらいよいのだろうか【化学徒の機械学習】
  3. 秋の褒章2013-化学
  4. 天然物の生合成に関わる様々な酵素
  5. 水素化ほう素ナトリウム : Sodium Borohydride
  6. 還元的アルドール反応 Reductive Aldol Reaction
  7. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
  8. 光誘起電子移動に基づく直接的脱カルボキシル化反応
  9. 山西芳裕 Yoshihiro Yamanishi
  10. 発展が続く触媒研究~京大より触媒研究の成果が相次いで発表される~

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2015年12月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031  

注目情報

注目情報

最新記事

マテリアルズ・インフォマティクスにおけるデータの前処理-データ整理・把握や化学構造のSMILES変換のやり方を解説-

開催日:2022/10/12 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

【いまさら聞けない?】アジドの取扱いを学んでおこう!

今年のノーベル化学賞とも深く関連する、アジド化合物。受賞対象となったクリックケミストリーに加えて、ア…

【技術系スタートアップ合同フォーラムのお知らせ】 ディープテックのリアル-業界ならでは魅力と社会課題解決への想い

ディープテックに関心がある方、スタートアップへのジョインに興味のある方、スタート…

【速報】2022年ノーベル化学賞は「クリックケミストリーと生体直交化学」へ!

2022年のノーベル化学賞は「クリックケミストリーと生体直交化学」の開発業績で、バリー・シャープレス…

in-situ放射光X線小角散実験から明らかにする牛乳のナノサイエンス

第425回のスポットライトリサーチは、高エネルギー加速器研究機構 物質構造科学研究所(物構研)の高木…

アセトアミノフェン Acetaminophen

 アセトアミノフェン (acetaminophen) は、有機化合物の一つ。海外ではパラセタ…

不安定な高分子原料を従来に比べて 50 倍安定化することに成功! ~水中での化学反応・材料合成に利用可能、有機溶媒の大幅削減による脱炭素に貢献~

第424回のスポットライトリサーチは、京都工芸繊維大学大学院工芸科学研究科 バイオベースマテリアル学…

【10月開催】マイクロ波化学ウェブセミナー

<内容>今月もテーマを分けて2回開催いたします。第一…

越野 広雪 Hiroyuki Koshino

越野 広雪(こしの ひろゆき)は、NMRやマススペクトルなどのもとにした有機分子の構造解析を専門とす…

bassler ボニー・L.・バスラー Bonnie L. Bassler

ボニー・L.・バスラー (Bonnie Lynn Bassler , 1962年XX月XX日-)は、…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP