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化学書籍レビュー

Cleavage of Carbon-Carbon Single Bonds by Transition Metals

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内容

Edited by leading experts and pioneers in the field, this is the first up-to-date book on this hot topic.
The authors provide synthetic chemists with different methods to activate carbon-carbon sigma bonds in organic molecules promoted by transition metal complexes. They explain the basic principles and strategies for carbon-carbon bond cleavage and highlight recently developed synthetic protocols based on this methodology. In so doing, they cover cleavage of C-C bonds in strained molecules, reactions involving elimination of carbon dioxide and ketones, reactions via retroallylation, and cleavage of C-C bonds of ketones and nitriles.
The result is an excellent information source for researchers in academia and industry working in the field of synthetic organic chemistry, while equally serving as supplementary reading for advanced courses in organometallic chemistry and catalysis.

(ワイリーHPより)

 

対象

大学院生以上、有機化学者

 

解説

炭素ー炭素(C–C)結合活性化反応に関する書籍。全271ページ。現在行っている研究が本分野に近いため、興味をもち購入。類似本にSpringerから発行されている「C-C Bond Activation」がある。編者はこの分野の第一人者である京都大学村上正浩教授と大阪大学茶谷直人教授である。著者はすべて日本人であり、国際的な英語で書籍をつくる意義は重々承知な上で、日本語で書いてもいいのではと思った。

2015-12-06_15-50-38

村上教授と茶谷教授

 

さて、そもそも、分子の「結合活性化」という分野は日本の有機化学者が中心となって進めている一大研究分野であり、最近まで茶谷教授を領域代表とした新学術領域「分子活性化」で多くの研究者が本研究に参画していた(関連書籍レビュー:【書籍】合成化学の新潮流を学ぶ:不活性結合・不活性分子の活性化)。

全世界を含めてもっとも精力的に行われていたのが、(遷移金属)触媒により分子に普遍的に存在する炭素ー水素(C–H)結合を活性化する「(触媒的)C–H結合活性化」反応。

大阪大学の村井 眞二名誉教授が1993年に提唱した本関連研究は、ここ数年で急速に普及し、現在、有機金属および有機反応の学会に参加すると半分近くの研究者がこの分野の研究を行っていることがわかる。このような多くの研究者の努力の末、かなり実用的な域に達している反応も見受けられる。

対して分子の主骨格であるC–C結合を触媒的に活性化する反応は、C–H結合活性化同様、かなり古くから研究が行われているにもかかわらず、いまだ活性しやすい特殊な化合物に限られ、発展途上である。

より一層の有機化学者の力が試され、注力すべき分野だと思われる。C–C結合活性化反応には広義には脱炭酸反応、脱カルボニル化反応、オゾン分解オレフィンメタセシス、金属錯体上の炭素ー炭素結合活性化などあるが、主に(遷移金属)触媒でC-C単結合を活性化反応することをいう。本書もこの範囲でのC-C結合活性化反応研究をとりあげている。

 

本書は8章構成であり、

  1. 遷移金属触媒をもちいた炭素ー炭素σ結合開裂のための基本的反応
  2. 三員環化合物との反応
  3. 四員環化合物との反応
  4. 脱炭酸や脱ケトンを含む反応
  5. レトロアリル化と脱アリル化反応
  6. ケトンとニトリルの炭素ー炭素結合開裂を伴う反応
  7. その他分類できないC–C結合活性化反応
  8. C-C結合活性化反応をもちいた生物活性物質の合成

となっている。第一章は教科書的なC-C結合の結合エネルギー、遷移金属触媒に対する酸化的付加を述べている。

第二章、第三章では分子自身の歪みにより炭素ー炭素結合が活性化されやすい、三員環、四員環化合物との反応だ。

第四章では、遷移金属触媒を使った脱炭酸、脱ケトンを伴うカップリング変換反応を説明している。

第5章はレトロアリル化であり、これは炭素ー炭素結合活性化反応なのか?という疑問があるが、遷移金属触媒を用いている点では逆アルドール反応などとは異なるのであろう。

第6章では主にニトリル類の炭素ー炭素開裂反応を伴う反応をとりあげている。一時期大変注目された反応群だ。第7章では分類できないもの、そして、第8章では炭素ー炭素結合活性化反応を用いた生物活性物質の合成を紹介している。

何れにおいても、先駆的な成果は報告されているが、実用的な反応の飛躍のためには、より一層の有機合成化学者の努力が必要であり、今後発展すべき分野と思われる。力量のある合成化学者は、是非とも、現在の炭素ー炭素結合活性化反応の状況を体系的に学んで、本分野に参画をオススメする。

 

本書の一部

本書の一部

 

ちなみにケムステのC-C結合活性化に関する記事は以下の通り。

 

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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