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スポットライトリサーチ

エステルを使った新しいカップリング反応

 

さて以前、ここ化学者のつぶやきで「スポットライトリサーチ」という新しい企画をはじめることをお知らせしました(記事:【予告】ケムステ新コンテンツ『CSスポットライトリサーチ』)。新企画の主役は、若手研究者・大学生・大学院生です。その後準備期間を経て、対象となる研究を発表された若手研究者達に声をかけはじめており、現在数人にお願いしているところです。まずは手始めに、自分のところの学生で恐縮ですが、どのような企画なのか例を示したいと思います。

というわけで、今回は、名古屋大学大学院理学研究科有機化学研究室伊丹健一郎教授)の博士課程3年、武藤慶さんにお願いしました。武藤さんは「ニッケル触媒を用いる新規クロスカップリング反応の開発」に従事し、数々のカップリング反応・新触媒の開発を行ってきました。研究室では優れた研究遂行能力と、持ち前のリーダーシップを発揮し学生を牽引しています。

その武藤さんが最近報告した、ニッケル触媒をもちいた新型カップリング反応に関する論文

Decarbonylative organoboron cross-coupling of esters by nickel catalysis

Muto, K.; Yamaguchi, J.; Musaev. D. G.; Itami, K. Nature Commun, 2015, 6, 7508. DOI: 10.1038/ncomms8508

に関してお話を伺いましたので紹介したいと思います。

 

Q1. 本研究はどんな研究ですか?簡単に説明してください

「エステルのC–C結合を切って、ボロン酸と新たなC–C結合を作る、新しいカップリング反応の開発」(図1)です。

ボロン酸を用いたクロスカップリング反応は鈴木–宮浦カップリングとして広く認知され、大学や企業で多用される反応です。これまで有機ハロゲン化物、フェノール誘導体やアニリン誘導体とボロン酸とのカップリング反応が多く報告されていますが、エステルを使ったクロスカップリングは例がありませんでした。今回、ニッケル触媒を用いることでエステルとボロン酸とのカップリング反応を実現しました。

エステルは市販試薬にも合成中間体にも多く見られる、合成化学者に最も馴染み深い化合物群であることから、今回の研究成果は今後の有機合成戦略を変えることができるのでは、と期待しています。

2015-09-17_11-01-47

図1 今回の研究: ニッケル触媒を用いたエステルのカップリング反応

 

Q2. 本研究テーマについて、工夫したところ、思い入れがあるところを教えてください

このテーマは偶然から始まりました。もともとニッケル触媒を用いて別の反応を研究していた際、化合物1を得るつもりで実験をしていました[1]。しかし、全く予想していなかった別の化合物2が得られることがわかりました(図2)。これが「エステルがカップリング反応する」ことの発見です[2]

この反応を発見した時は、感動、驚き、困惑が入り混じり、解析中に「おぉーっ…お?」って言ってしまったことを覚えています。

ここからは今回の研究成果へと展開しました。この反応を使って様々なカップリング体を合成しましたが、気づいたら合成した化合物が50個を超えていた時は、実験項作成が大変になってしまう、と後悔した反面、この反応の基質適用範囲の広さを実感しました。

 

2015-09-17_11-02-14

図2 エステルカップリング反応の発見

 

Q3. 将来は化学とどう関わっていきたいですか?

「武藤がいてよかった」、と思われるような成果を残したいです。有機化学は私にとって一生つきあっていくものだと考えています。それだけハマりました。その化学において、多分野に渡って活躍させられる「武藤反応」、「武藤分子」を世に送り出していきたいです。

 

Q4. 最後に、読者の皆さんにメッセージをお願いします。

好きこそ物の上手なれ」です。私は、化学が大好きだからたくさん実験して、寝る前には研究室で回っている反応の結果が楽しみになって寝るのが遅くなるくらいです。人それぞれ得手不得手あるかと思いますが、好きなこと、楽しめることが一番大事かなと思います。化学に限らず研究は苦難の連続ですが、好きなことであれば、自ずと挑戦できるのではないでしょうか。

「好き」という気持ちを大事に、化学を、サイエンスを楽しみましょう!

 

関連文献

  1. Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 169. DOI: 10.1021/ja210249h
  2. Amaike, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J. Itami, J. Am. Chem. Soc.2012134, 13573. DOI: 10.1021/ja306062c

 

関連リンク

 

研究者の略歴

2015-09-17_11-04-49武藤 慶

所属:名古屋大学大学院理学研究科 博士後期課程3年(日本学術振興会特別研究員DC1)

研究テーマ:ニッケル触媒を用いる新規クロスカップリング反応の開発

略歴:1988年愛知県生まれ。2011年名古屋大学理学部卒業後、修士課程に進学(2013年修士)、その後博士課程に進学、現在博士課程3年(9月末博士短縮修了予定)。2011年有機合成シンポジウムポスター賞、2012年有機合成化学セミナーポスター賞および有機金属討論会優秀ポスター賞、2013年名古屋大学大学院理学研究科顕彰、大津会議フェロー、2014年日本化学会春季年会優秀講演賞、2015年名古屋大学学術奨励賞など受賞多数。

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院准教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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コメント

  1. エステルで鈴木−宮浦カップリングの変法、って、反応点そっちかよ。セレンディピティーを見逃さずに可能性を追究したこういう展開って大切。

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