クリックケミストリー(Click Chemistry)は、様々な機能性物質創製(医薬候補化合物、バイオプローブ、ソフトマテリアルなど)を目指した、大局的な化学研究スタイル[1]のひとつ。
ベルトのバックルが「カチッと音を立てて結合する(Click)」という単語が示すとおり、手軽に強固な結合をつくれる高化学選択的・高収率・高速反応を基盤技術として用いることが特徴である。
アジドとアルキンを用いるHuisgen[3+2]環化が代名詞的反応として知られている。 この反応は周囲の環境・条件にほとんど影響を受けない。水中・生体適合条件下でも進行する、信頼性の高い生体直交型反応(bioorthogonal reaction)の一つである。
Huisgen[3+2]環化
クリックケミストリーの具体化として、シャープレスはアセチルコリンエステラーゼ（AChE）内で、2つの阻害剤をクリックケミストリー的手法を用いて架橋させるという、鋳型法によるリンカー探索を行った。その結果、世界最強のAchE阻害剤を発見することに成功している[2]。
関連論文
- Review: Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004. [DOI]
- (a) Sharpless, K. B. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1053. [DOI] (b) Sharpless, K. B. et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6686. DOI:10.1021/ja043031t
関連書籍
関連リンク
- Click Chemistry – Wikipedia
- クリックケミストリー – Wikipedia
- Click Chemistry Publications シャープレス研がまとめる、クリックケミストリーに関する世界中の研究論文一覧
- アジ化物 – Wikipedia
- In situ Click Chemistry C&ENの記事
- アジドの話 (有機化学美術館)
- クリックケミストリーの概念と応用（PDF）
- 【クリックは完了. よし壊せ!】イミノカルベノイドによる渡環および 1,3-挿入 Iminocarbenoids Derived from Triazoles for Transannulations/1,3-Inserstions (ケムステ: ODOS)
