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サラ・E・リースマン Sarah E. Reisman

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サラ・E・リースマン(Sarah E. Reisman、1979年5月2-日–)は米国の有機化学者である。カリフォルニア工科大学教授

経歴

2001 コネチカット大学卒業
2006 イエール大学 博士号取得 (John L. Wood 教授)
2006–2008 ハーバード大学 NIH博士研究員 (Eric N. Jacobsen 教授)
2008–2014 カリフォルニア工科大学 助教授
2014–同大教授

受賞歴

1997 Lawrence Scholar Award (Connecticut College)
1999 Award for Achievement in Organic Chemistry (Connecticut College)
2000 Pfizer Summer Undergraduate Research Fellowship
2001 Jean V. Johnston Award in Chemistry (Connecticut College)
2003 Yale University Chemistry Department Teaching Award (Yale University)
2004 Arthur J. and Helen Hill Endowed Fellowship (Yale University)
2004 Roche Pharmaceuticals Excellence in Chemistry Award
2004–2005 Bristol-Myers Squibb Graduate Research Fellowship
2006 Wolfgang Prize for Best Thesis (Yale University)
2006 Certificate of Distinction in Teaching (Harvard College)
2006–2008 NIH NRSA Postdoctoral Fellowship
2008 Baxter Foundation New Faculty Award
2011 Thieme Chemistry Journal Award
2011–2013 ACS PRF Doctoral New Investigator Award
2011–2015 NSF CAREER Award
2011 Boehringer Ingelheim New Faculty Grant
2012 ACS WCC Rising Star Award
2012 Alfred P. Sloan Research Fellowship
2012 Cottrell Scholar Award
2012 Camille Dreyfus Teacher-Scholar Award
2012 Amgen Young Investigator Award
2012 DuPont Young Professor Grant
2012–2014 Novartis Early Career Award
2012–2013 Eli Lilly Grantee Award
2013–2016 American Cancer Society Research Scholar Award
2013 Arthur C. Cope Scholar Award
2014 Academy of Achievement, Delegate
2014 Tetrahedron Young Investigator Award
2014–2015 Bristol-Myers Squibb Unrestricted Grant in Synthetic Organic Chemistry
2015 Bright Young Minds, recognized by Science News
2015 The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan Lectureship Award
2015–2018, 2018–2021 Heritage Medical Research Institute Investigator
2018 Dr. James King, Jr. Award for Supporting Student Diversity, Caltech
2019 OMCOS Award
2019 Margaret Faul Women in Chemistry Award
2019 RCSA Cottrell FRED Award
2020 American Chemical Society Elias J. Corey Award

研究概要

縮環骨格を一挙に構築した全合成研究と骨格構築法の開発
カスケード型環化反応によって四環式骨格を一挙に構築し、(–)-マオエクリスタルZの初の全合成を報告した(1a)。2つのアルデヒドを有するスピロラクトンに対してヨウ化サマリウムを作用させ、ケチルラジカルの還元的環化反応と分子内アルドール反応によって立体選択的にジオールを得ることに成功した。その後、数工程で(–)-マオエクリスタルZの全合成を達成した。さらに、(–)-マオエクリスタルZの合成中間体から2つの天然物への合成ルートを確立し、(–)-トリコラブダルA、(–)-ロンギカウリンEの初の全合成を達成した(1b,c)

近年は複雑なリアノイド類の全合成を報告している(2,3)。複雑な縮環骨格を鍵反応で一挙に構築し、また保護基の使用を必要最低限に抑えることで、極めて短工程での合成に成功した。

その他にも天然物を志向した骨格構築法の開発を行っており、実際に天然物合成に応用している。インダン骨格の分子内シクロプロパン化では、銅触媒とα-ジアゾ-β-ケトニトリルの使用がC–H挿入反応を抑制し、ノルカラジエン骨格を与えることを見出した。この発見は(+)-サルビロイカリンBの全合成に応用された(4)

触媒量の(+)-シンコニン存在下、環状のα-ジアゾケトンのウルフ転位によって得られるケテンをアミノキノリンで捕捉することで、光学活性シクロブタンの合成に成功した。このユニットを用いたC–Hカップリング反応を利用して2つの天然物の合成を達成した(5)

また、種々のBINOL配位子を用いて触媒的不斉ピロロインドール合成法を開発し、(+)-ノカルジオアジンAなどのビスピロロインドリン系天然物を合成した(6)

Ni触媒を用いた還元的カップリングの開発(7)
2013年から、Ni触媒を用いた還元的クロスカップリングを次々と報告している。種々のオキサゾリン配位子、化学量論量のMnを用いることで、求電子剤同士のエナンチオ選択的なsp3–sp2クロスカップリングを達成した。

 

動画

 

コメント&その他

  • 博士学生時代は、Welwitindolinone A isonitrileの全合成研究に従事していた(8)

  • 研究室内のセミナーではまず学生に対して、”What do you think?”と尋ね、その後は自身の見解について熱く語る。また、学生の報告する実験がうまくいっている時は、学生以上にリアクションをとって喜ぶ(9)
  • セミナーは昼食をとりながら行われる。Reisman教授は学内で販売されているメキシコ料理がお気に入り (9)
  • 研究室での行事(飲み会やキャンプ)にお子さんを連れてこられ、その様子は研究室のInstagram(https://www.instagram.com/reismanlabcaltech/)に掲載されている(9)

関連文献

  1. (a)Cha, J. Y.; Yeoman, J. T. S.; Reisman, S. E. A Concise Total Synthesis of (–)-Maoecrystal Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14964–14967. DOI: 10.1021/ja2073356 (b)Yeoman, J. T. S.; Mak, V. W.; Reisman, S. E. A Unified Strategy to ent-Kauranoid Natural Products: Total Syntheses of (–)-Trichorabdal A and (–)-Longikaurin E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11764–11767. DOI: 10.1021/ja406599a (c)Yeoman, J. T. S.; Cha, J. Y.; Mak, V. W.; Reisman, S. E. A Unified Strategy for the Synthesis of (–)-Maoecrystal Z, (–)-Trichorabdal A, and (–)-Longikaurin E. Tetrahedron 2014, 70, 4070–4088. DOI: 10.1016/j.tet.2014.03.071
  2. (a)Chuang, K. V.; Xu, C.; Reisman, S. E. A 15-Step Synthesis of (+)-Ryanodol. Science 2016, 353, 912–915. DOI: 1126/science.aag1028 (b)Xu, C.; Han, A.; Virgil, S. C.; Reisman, S. E. Chemical Synthesis of (+)-Ryanodine and (+)-20-Deoxyspiganthine. ACS Cent. Sci. 2017, 3, 278–282. DOI: 10.1021/acscentsci.6b00361
  3. Han, A.; Tao, Y.; Reisman, S. E. A 16-Step Synthesis of the Isoryanodane Diterpene (+)-Perseanol. Nature 2019, 573, 563–568. DOI: 1038/s41586-019-1580-x
  4. (a)Levin, S.; Nani, R. R.; Reisman, S. E. Rapid Assembly of the Salvileucalin B Norcaradiene Core. Org. Lett. 2010, 12, 780–783. DOI: 10.1021/ol902848k (b)Levin, S.; Nani, R. R.; Reisman, S. E. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Salvileucalin B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 774–776. DOI: 10.1021/ja110192b (c)Reisman, S. E.; Nani, R. R.; Levin, S. Buchner and Beyond: Arene Cyclopropanation as Applied to Natural Product Total Synthesis. Synlett. 2011, 17, 2437–2442. DOI: 10.1055/s-0031-1289520
  5. (a)Chapman, L. M.; Beck, J. C.; Wu, L.; Reisman, S. E. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Psiguadial B. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9803–9806. DOI: 10.1021/jacs.6b07229 (b)Chapman, L. M.; Beck, J. C.; Lacker, C. R.; Reisman, S. E. Evolution of a Strategy for the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Psiguadial B. J. Org. Chem. 2018, 83, 6066–6085. DOI: 10.1021/acs.joc.8b00728 (c)Beck, J. C.; Lacker, C. R.; Chapman, L. M.; Reisman, S. E. A Modular Approach to Prepare Enantioenriched Cyclobutanes: Synthesis of (+)-Rumphellaone A. Chem. Sci. 2019, 10, 2315–2319. DOI: 10.1039/c8sc05444d
  6. (a)Repka, L. M.; Ni, J.; Reisman, S. E. Enantioselective Synthesis of Pyrroloindolines by a Formal [3+2] Cycloaddition Reaction. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14418–14420. DOI: 10.1021/ja107328g (b)Wang, H.; Reisman, S. E. Enantioselective Total Synthesis of (–)-Lansai B and (+)-Nocardioazines A and B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6206–6210. DOI: 10.1002/anie.201402571
  7. (a)Cherney, A. H.; Kadunce, N. T.; Reisman, S. E. Catalytic Asymmetric Reductive Acyl Cross-Coupling: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α,α-Disubstituted Ketones. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7442–7445. DOI: 10.1021/ja402922w (b)Cherney, A. H.; Reisman, S. E. Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling Between Vinyl and Benzyl Electrophiles. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14365–14368. DOI: 10.1021/ja508067c(c)Hofstra, J. L.; Cherney, A. H.; Ordner, C. M.; Reisman, S. E. Synthesis of Enantioenriched Allylic Silanes via Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 139–142. DOI: 10.1021/jacs.7b11707 (d)Kadunce, N. T.; Reisman, S. E. Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling between Heteroaryl Iodides and α-Chloronitriles. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10480–10483. DOI: 10.1021/jacs.5b06466(e)Poremba, K. E.; Kadunce, N. T.; Suzuki, N.; Cherney, A. H.; Reisman, S. E. Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling to Access 1,1-Diarylalkanes. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5684–5687. DOI: 10.1021/jacs.7b01705
  8. (a)Ready, J. M.; Reisman, S. E.; Hirata, M.; Weiss, M. M.; Tanaki, K.; Ovaska, T. V.; Wood, J. L. A Mild and Efficient Synthesis of Oxindoles: Progress Towards the Synthesis of Welwitindolinone A Isonitrile. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1270–1272. DOI: 10.1002/anie.200353282 (b)Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Hasuoka, A.; Smith, C. J.; Wood, J. L. Total Synthesis of (±)-Welwitindolinone A Isonitrile. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1448–1449. DOI: 10.1021/ja057640s (c) Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Weiss, M. M.; Hasuoka, A.; Hirata, M.; Tamaki, K.; Ovaska, T. V.; Smith, C. J.; Wood, J. L. Evolution of a Synthetic Strategy: Total Synthesis of (±)-Welwitindolinone A Isonitrile. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2087–2100. DOI: 10.1021/ja076663z
  9. 実際に留学されていた方から情報提供いただきました。

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