[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

タミフル(オセルタミビル) tamiflu (oseltamivir)

[スポンサーリンク]

タミフル(tamiflu)は経口投与可能な抗インフルエンザ薬。正式名称はオセルタミビル(oseltamivir)

  • 歴史・用途

1996年に米ギリアード・サイエンス社が開発に成功し、スイスロシュ社がライセンス取得後、製造・販売している。ノイラミニダーゼ(neuraminidase: NA)と呼ばれる酵素を阻害することで、宿主細胞からの脱殻を抑止し、ウィルス増殖を抑える。タミフルはプロドラッグの一種であり、エチルエステル部が加水分解されたカルボン酸体が活性体としてはたらく。活性体はノイラミニダーゼ基質のカチオン性遷移状態を模倣している。

他の抗インフルエンザ薬としてはグラクソ・スミスクラインのリレンザ(Relenza: ザナミビル,zanamivir)やノバルティス ファーマのシンメトレル(Symmetrel: amantadine, 塩酸アマンタジン)などが知られている。吸入投与が必須であるリレンザや、A型にしか効果のないシンメトレルに比べ、タミフルは経口投与可能であり、かつA型B型ともに効くというメリットがある。

鳥インフルエンザの変異による人への感染、その特効薬の欠如による世界的大流行(パンデミック)が現在もっとも危惧されている。[1]これに備えて各国がタミフルの備蓄を始めており、爆発的な売り上げを示している。

現在タミフルは天然から得られるシキミ酸(shikimic acid)から10段階かけて合成・供給されている(下図)。工程数の長さゆえ、必要量を供給するためには時間がかかり、世界的に品不足の状態に陥っている。近年、ロシュ社は米バール・ファーマスーティカルズ、米マイラン・ラボラトリーズ、イスラエルのテバ・ファーマシューティカル、インドのランバクシー・ラボラトリーズの4社にライセンス提供することを決定した。

shikimic_route.jpg

シキミ酸は、大腸菌発酵法もしくは植物原料(八角)から供給されている。その生産量は天候等不確定要素の影響を受けやすいとされ、安定供給可能な石油原料からタミフル合成する方法の開発が強く望まれている。この背景にあって、2006年、ハーバード大・E.J.Corey[2]および東京大・柴崎正勝[3]の両名が相次いでタミフルの完全化学合成法を発表した。これらの報告を皮切りに、続々と改良合成法が報告され始めている。

近年、日本でタミフルを服用した幼児が飛び降りをするなど、中枢系への移行による副作用と疑わしき事態が散発している。因果関係を明らかにすべく、世界中の科学者たちがタミフルの中枢効果について、あらゆる側面から急ピッチで研究を進めている。

 

  • 関連文献

[1] De Clercq, E. Nature Rev. Drug Discov. 2006, 5, 1015. DOI:10.1038/nrd217

[2] Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310. DOI:10.1021/ja0616433

[3] Fukuta, Y.; Mita, T.; Fukuda, N.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312. DOI:10.1021/ja061696k

 

 

  • 関連書籍

  • 外部リンク

タミフルをどう作る?~インフルエンザ治療薬の合成~ (有機って面白いよね!)

オセルタミビル – Wikipedia

Oseltamivir – Wikipedia

Oseltamivir total synthesis – Wikipedia

ノイラミニダーゼ阻害薬 – Wikipedia

Neuraminidase – Wikipedia

科学技術Wiki – Tamiflu

薬害タミフル脳症被害者の会

Roche May Grant Tamiflu Licenses C&ENのニュース

 

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. シラン Silane
  2. ITO 酸化インジウム・スズ
  3. デルフチバクチン (delftibactin)
  4. ジブロモインジゴ dibromoindigo
  5. ギ酸 (formic acid)
  6. イベルメクチン /Ivermectin
  7. ユーコミン酸 (eucomic acid)
  8. アントシアニン / anthocyanin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 特殊ペプチド Specialty Peptide
  2. ニトリル手袋は有機溶媒に弱い?
  3. リチャード・ゼア Richard N. Zare
  4. 化学療法と抗がん剤の併用で進行期非扁平非小細胞肺癌の生存期間延長
  5. はてブ週間ランキング第四位を獲得
  6. リガンドによりCO2を選択的に導入する
  7. (+)-ミンフィエンシンの短工程不斉全合成
  8. 高専の化学科ってどんなところ? -その 2-
  9. 水の電気分解に適した高効率な貴金属フリーの電極が開発される:太陽光のエネルギーで水素を発生させる方法
  10. 疑惑の論文200本発見 米大が盗作探知プログラム開発

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2007年10月
« 9月   11月 »
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
293031  

注目情報

注目情報

最新記事

【速報】HGS 分子構造模型「 立体化学 学生用セット」販売再開!

いまから約7年前の2015年10月。分子を愛する学生・研究者に悲報が届けられた。…

次世代型合金触媒の電解水素化メカニズムを解明!アルキンからアルケンへの選択的水素化法

第383回のスポットライトリサーチは、横浜国立大学大学院 理工学府 修士2年(研究当時)の野上 周嗣…

LG化学より発表されたプラスチックに関する研究成果

LG Chem develops advanced plastic materials …

経験の浅い医療系技術者でも希望にかなう転職を実現。 専門性の高い職種にこそ求められる「ビジョンマッチング」

「人財躍動化」をビジョンに掲げるAdecco Group Japanの人財紹介事業ブランドSprin…

創薬における中分子

ここ10年の間で、低分子・高分子の間の化合物の分類として 中分子 という言葉が台頭し…

ポンコツ博士の海外奮闘録⑦〜博士,鍵反応を仕込む〜

ポンコツシリーズ一覧国内編:1話・2話・3話国内外伝:1話・2話・留学TiPs海外編:1…

強酸を用いた従来法を塗り替える!アルケンのヒドロアルコキシ化反応の開発

第 382回のスポットライトリサーチは、金沢大学大学院 医薬保健総合研究科 創薬科学…

ドラえもん探究ワールド 身近にいっぱい!おどろきの化学

概要「化学」への興味の芽を育むマンガ+解説書 子ども(大人も)の毎日は、「化学」とのお付き合…

データ駆動型R&D組織の実現に向けた、MIを組織的に定着させる3ステップ

開催日:2022/05/25 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

薬剤師国家試験にチャレンジ!【有機化学編その1】

2022.5.21 追記: 問3の構造式を再度訂正しました。2022.5.2…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP