[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

タミフル(オセルタミビル) tamiflu (oseltamivir)

[スポンサーリンク]

タミフル(tamiflu)は経口投与可能な抗インフルエンザ薬。正式名称はオセルタミビル(oseltamivir)

  • 歴史・用途

1996年に米ギリアード・サイエンス社が開発に成功し、スイスロシュ社がライセンス取得後、製造・販売している。ノイラミニダーゼ(neuraminidase: NA)と呼ばれる酵素を阻害することで、宿主細胞からの脱殻を抑止し、ウィルス増殖を抑える。タミフルはプロドラッグの一種であり、エチルエステル部が加水分解されたカルボン酸体が活性体としてはたらく。活性体はノイラミニダーゼ基質のカチオン性遷移状態を模倣している。

他の抗インフルエンザ薬としてはグラクソ・スミスクラインのリレンザ(Relenza: ザナミビル,zanamivir)やノバルティス ファーマのシンメトレル(Symmetrel: amantadine, 塩酸アマンタジン)などが知られている。吸入投与が必須であるリレンザや、A型にしか効果のないシンメトレルに比べ、タミフルは経口投与可能であり、かつA型B型ともに効くというメリットがある。

鳥インフルエンザの変異による人への感染、その特効薬の欠如による世界的大流行(パンデミック)が現在もっとも危惧されている。[1]これに備えて各国がタミフルの備蓄を始めており、爆発的な売り上げを示している。

現在タミフルは天然から得られるシキミ酸(shikimic acid)から10段階かけて合成・供給されている(下図)。工程数の長さゆえ、必要量を供給するためには時間がかかり、世界的に品不足の状態に陥っている。近年、ロシュ社は米バール・ファーマスーティカルズ、米マイラン・ラボラトリーズ、イスラエルのテバ・ファーマシューティカル、インドのランバクシー・ラボラトリーズの4社にライセンス提供することを決定した。

shikimic_route.jpg

シキミ酸は、大腸菌発酵法もしくは植物原料(八角)から供給されている。その生産量は天候等不確定要素の影響を受けやすいとされ、安定供給可能な石油原料からタミフル合成する方法の開発が強く望まれている。この背景にあって、2006年、ハーバード大・E.J.Corey[2]および東京大・柴崎正勝[3]の両名が相次いでタミフルの完全化学合成法を発表した。これらの報告を皮切りに、続々と改良合成法が報告され始めている。

近年、日本でタミフルを服用した幼児が飛び降りをするなど、中枢系への移行による副作用と疑わしき事態が散発している。因果関係を明らかにすべく、世界中の科学者たちがタミフルの中枢効果について、あらゆる側面から急ピッチで研究を進めている。

 

  • 関連文献

[1] De Clercq, E. Nature Rev. Drug Discov. 2006, 5, 1015. DOI:10.1038/nrd217

[2] Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310. DOI:10.1021/ja0616433

[3] Fukuta, Y.; Mita, T.; Fukuda, N.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312. DOI:10.1021/ja061696k

 

 

  • 関連書籍

  • 外部リンク

タミフルをどう作る?~インフルエンザ治療薬の合成~ (有機って面白いよね!)

オセルタミビル – Wikipedia

Oseltamivir – Wikipedia

Oseltamivir total synthesis – Wikipedia

ノイラミニダーゼ阻害薬 – Wikipedia

Neuraminidase – Wikipedia

科学技術Wiki – Tamiflu

薬害タミフル脳症被害者の会

Roche May Grant Tamiflu Licenses C&ENのニュース

 

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. チエナマイシン /thienamycin
  2. サラシノール salacinol
  3. セレノネイン selenoneine
  4. ミック因子 (Myc factor)
  5. サブフタロシアニン SubPhthalocyanine
  6. ロピニロールのメディシナルケミストリー -iPS創薬でALS治療…
  7. ビリジカタムトキシン Viridicatumtoxin
  8. フルエッギン Flueggine

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 固体なのに動くシャトリング分子
  2. 「銅触媒を用いた不斉ヒドロアミノ化反応の開発」-MIT Buchwald研より
  3. 「人工タンパク質ケージを操る」スイス連邦工科大学チューリヒ校・Hilvert研より
  4. ユニバーサル・フェーズセパレーター発売
  5. 『元素周期 ~萌えて覚える化学の基本~』がドラマCD化!!!
  6. ヨアヒム・フランク Joachim Frank
  7. 第五回ケムステVシンポジウム「最先端ケムバイオ」開催報告
  8. バイオディーゼル燃料による大気汚染「改善」への影響は…?
  9. 2009年8月人気化学書籍ランキング
  10. 【10周年記念】Chem-Stationの歩み

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2007年10月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
293031  

注目情報

注目情報

最新記事

三井化学、DXによる企業変革の成果を動画で公開

三井化学株式会社は、常務執行役員 CDO 三瓶 雅夫による、三井化学グループ全社でのDX推進の取り組…

消光団分子の「ねじれ」の制御による新たな蛍光プローブの分子設計法の確立

第444回のスポットライトリサーチは、東京大学薬学部/大学院薬学系研究科 薬品代謝化学教室に在籍され…

マテリアルズ・インフォマティクスの手法:条件最適化に用いられるベイズ最適化の基礎

開催日:2022/11/30  申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

製薬系企業研究者との懇談会

日本薬学会医薬化学部会にある創薬ニューフロンティア(NF)検討会は,「学生のモチベーションやキャリア…

電子1個の精度で触媒ナノ粒子の電荷量を計測

第443回のスポットライトリサーチは、九州大学大学院工学研究院エネルギー量子工学部門 超顕微解析研究…

ハットする間にエピメリ化!Pleurotinの形式合成

天然物Pleurotinの形式合成が報告された。可視光による光エノール化/Diels–Alder反応…

【ジーシー】新卒採用情報(2024卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

【書評】科学実験でスラスラわかる! 本当はおもしろい 中学入試の理科

大和書房さんより 2022年9月に刊行された『科学実験でスラスラわかる!…

たったひとつのたんぱく質分子のリン酸化を検出する新手法を開発

第442回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院化学系(西野研究室)に所属されていた原島 …

第34回ケムステVシンポ「日本のクリックケミストリー」を開催します!

2022年のノーベル化学賞は「クリックケミストリーと生体直交化学」の開発業績で、バリー・シャープ…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP