[スポンサーリンク]

その他

シラフルオフェン (silafluofen)

[スポンサーリンク]

シラフルオフェンは、ケイ素原子を含んだ構造が特有な、農業害虫の駆除などの用途で使われる殺虫剤。除虫菊の殺虫成分であるピレスリンの構造を真似た上で、魚への毒性などのぞまない作用を避けるように改良されて誕生しました。

 

  • 詳細

シラフルオフェン(silafluofen)は、1984年に大日本除虫菊株式会社、1985年にバイエルクロップサイエンス社が、それぞれ独立に開発した殺虫剤。1分子のシラフルオフェンは、1原子のケイ素原子を持ちます。

GREEN2013silaf05.png

14属元素の特徴比較

シラフルオフェンは、除虫菊として知られるシロバナムシヨケギク(Tanacetum cinerariifolium )の有効成分として発見されたピレスリン(pyrethrin)の構造を参考にして合成された化合物(ピレスロイド)のひとつです。ピレスリンおよびシラフルオフェンは、昆虫の神経細胞にあるナトリウムイオンチャネルを開きっぱなし状態にさせます。これにより、昆虫は運動失調、痙攣に引き続き麻痺し、最終的には死に至ります。

GREEN2013silaf02.png

ケイ素置換で魚毒性を回避

昆虫への作用経路は、シラフルオフェンの蒸気圧が低く、植物体への浸透能力も弱いことから、食害による取り込みや、植物体表面での接触による取り込みによるものと考えられています。そのため、農業害虫の中でも、ウンカ・カメムシ・イナゴなどに対して抜群の効き目を示します。シラフルオフェンは、従来の合成プレスロイドと異なり、哺乳類・鳥類に加えて魚類への毒性が低く改善され、河川や湖沼に流れ込んでも環境に思わぬ影響を与えにくく、安全性の高さが特徴です。ケイ素原子に置換したことで結合長が変化し、それが昆虫のナトリウムチャネルと、魚類のナトリウムチャネルを上手く認識し分けているのだと考えられています。

 

  • 分子モデル

GREEN2013silafluofenmovie.gif

 

  • 参考文献

[1] “Organosilane Insecticides Part 1: Biological and Physical Effects of Isosteric Replacement of Silicon for Carbon in Etofenprox and MTI-800.” Sieburth S et al. Pestic Sci. 1990 DOI: 10.1002/ps.2780280308

[2] “Organosilane Insecticides Part 2: Chemistry and Structure-Activity Relationships.” Sieburth S et al. Pestic Sci. 1990 DOI: 10.1002/ps.2780280309

[3] “New Insecticides by Replacement of Carbon by Other Group IV Elements.”

Sieburth S et al. Pestic Sci. 1990 DOI: 10.1002/ps.2780290210

[4] シラフルオフェン農薬妙録

http://www.acis.famic.go.jp/syouroku/silafluofen/index.htm

[5] 化学ミュージアム「先生は除虫菊、理想的な殺虫成分ピレスロイド」

http://www.chemuseum.com/professional/report/11/

[6] 除虫菊に含まれる生理活性成分の生合成酵素を単離

http://www.chem-station.com/blog/2012/07/post-418.html

Green

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. アスピリン あすぴりん aspirin 
  2. コルチスタチン /Cortistatin
  3. シラン Silane
  4. スピノシン spinosyn
  5. トリメチルアルミニウム trimethylalminum
  6. ミノキシジル /Minoxidil
  7. ゲオスミン(geosmin)
  8. フィブロイン Fibroin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Molecules That Changed the World
  2. 米国の博士研究員の最低賃金変更
  3. C60MC12
  4. 史上最強の塩基が合成される
  5. トム・スタイツ Thomas A. Steitz
  6. 世界の化学企業ーグローバル企業21者の強みを探る
  7. 鉄錯体による触媒的窒素固定のおはなし-1
  8. 第六回 電子回路を合成するー寺尾潤准教授
  9. 酵素の真実!?
  10. V字型分子が実現した固体状態の優れた光物性

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第133回―「遺伝暗号リプログラミングと翻訳後修飾の研究」Jason Chin教授

第133回の海外化学者インタビューはジェイソン・チン教授です。ケンブリッジMRC分子生物学研究所のタ…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(3)

前回・前々回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路やインダストリー就活の流れ…

リンだ!リンだ!ホスフィン触媒を用いたメチルアミノ化だ!

有機リン触媒とアリールボロン酸を用いたニトロメタンの還元的C–Nカップリング反応が報告された。本手法…

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代の通信技術編~

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第132回―「遷移金属触媒における超分子的アプローチ」Joost Reek教授

第132回の海外化学者インタビューはジュースト・リーク教授です。アムステルダム大学ファント・ホッフ分…

位置多様性・脱水素型クロスカップリング

第281回のスポットライトリサーチは、菅原真純 博士にお願いしました。菅原さんは理化学研究所…

エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる

α-オキシラジカルを経るエノールエーテルのa位官能基化が開発された。種々のアルキルエノールエーテルと…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

前回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路や就活を始める時期について紹介しま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP