[スポンサーリンク]

その他

シラフルオフェン (silafluofen)

[スポンサーリンク]

シラフルオフェンは、ケイ素原子を含んだ構造が特有な、農業害虫の駆除などの用途で使われる殺虫剤。除虫菊の殺虫成分であるピレスリンの構造を真似た上で、魚への毒性などのぞまない作用を避けるように改良されて誕生しました。

 

  • 詳細

シラフルオフェン(silafluofen)は、1984年に大日本除虫菊株式会社、1985年にバイエルクロップサイエンス社が、それぞれ独立に開発した殺虫剤。1分子のシラフルオフェンは、1原子のケイ素原子を持ちます。

GREEN2013silaf05.png

14属元素の特徴比較

シラフルオフェンは、除虫菊として知られるシロバナムシヨケギク(Tanacetum cinerariifolium )の有効成分として発見されたピレスリン(pyrethrin)の構造を参考にして合成された化合物(ピレスロイド)のひとつです。ピレスリンおよびシラフルオフェンは、昆虫の神経細胞にあるナトリウムイオンチャネルを開きっぱなし状態にさせます。これにより、昆虫は運動失調、痙攣に引き続き麻痺し、最終的には死に至ります。

GREEN2013silaf02.png

ケイ素置換で魚毒性を回避

昆虫への作用経路は、シラフルオフェンの蒸気圧が低く、植物体への浸透能力も弱いことから、食害による取り込みや、植物体表面での接触による取り込みによるものと考えられています。そのため、農業害虫の中でも、ウンカ・カメムシ・イナゴなどに対して抜群の効き目を示します。シラフルオフェンは、従来の合成プレスロイドと異なり、哺乳類・鳥類に加えて魚類への毒性が低く改善され、河川や湖沼に流れ込んでも環境に思わぬ影響を与えにくく、安全性の高さが特徴です。ケイ素原子に置換したことで結合長が変化し、それが昆虫のナトリウムチャネルと、魚類のナトリウムチャネルを上手く認識し分けているのだと考えられています。

 

  • 分子モデル

GREEN2013silafluofenmovie.gif

 

  • 参考文献

[1] “Organosilane Insecticides Part 1: Biological and Physical Effects of Isosteric Replacement of Silicon for Carbon in Etofenprox and MTI-800.” Sieburth S et al. Pestic Sci. 1990 DOI: 10.1002/ps.2780280308

[2] “Organosilane Insecticides Part 2: Chemistry and Structure-Activity Relationships.” Sieburth S et al. Pestic Sci. 1990 DOI: 10.1002/ps.2780280309

[3] “New Insecticides by Replacement of Carbon by Other Group IV Elements.”

Sieburth S et al. Pestic Sci. 1990 DOI: 10.1002/ps.2780290210

[4] シラフルオフェン農薬妙録

http://www.acis.famic.go.jp/syouroku/silafluofen/index.htm

[5] 化学ミュージアム「先生は除虫菊、理想的な殺虫成分ピレスロイド」

http://www.chemuseum.com/professional/report/11/

[6] 除虫菊に含まれる生理活性成分の生合成酵素を単離

http://www.chem-station.com/blog/2012/07/post-418.html

Green

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. ロドデノール (rhododenol)
  2. キセノン (xenon; Xe)
  3. ジフェニルオクタテトラエン (1,8-diphenyl-1,3,…
  4. ヘリウム (helium; He)
  5. カーボンナノチューブ /carbon nanotube (CNT…
  6. パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)…
  7. オーラノフィン (auranofin)
  8. フルエッギン Flueggine

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 気になるあの会社~東京エレクトロン~
  2. 三菱化学、来年3月にナイロン原料の外販事業から撤退=事業環境悪化で
  3. フランク・グローリアス Frank Glorius
  4. 性フェロモン感じる遺伝子、ガで初発見…京大グループ
  5. カルベン触媒によるα-ハロ-α,β-不飽和アルデヒドのエステル化反応
  6. 米化学大手デュポン、EPAと和解か=新生児への汚染めぐり
  7. マルチディスプレイを活用していますか?
  8. 今度こそ目指せ!フェロモンでリア充生活
  9. シクロヘキサンの片面を全てフッ素化する
  10. パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第48回「分子の光応答に基づく新現象・新機能の創出」森本 正和 教授

久々の研究者へのインタビューです。第48回は、立教大学の森本正和先生にお願いいたしました。第17回ケ…

畠山琢次 Takuji Hatakeyama

畠山琢次 (はたけやま たくじ)は、日本の化学者である。専門は有機合成化学,材料化学。2021年現在…

DNA origami入門 ―基礎から学ぶDNAナノ構造体の設計技法―

(さらに…)…

NBSでのブロモ化に、酢酸アンモニウムをひとつまみ

芳香環のブロモ化といえば、構造活性相関の取得はもちろんの事、カップリング反応の足場と…

森本 正和 Masakazu Morimoto

森本 正和(もりもと まさかず、MORIMOTO Masakazu)は、日本の化学者である。専門は有…

「リジェネロン国際学生科学技術フェア(ISEF)」をご存じですか?

近年、中高生向けの科学プログラムやコンテストがいっそうの充実を見せています。未来の化学者育成に少なか…

ニトリル手袋は有機溶媒に弱い?

化学実験の際に一般的に着用されるニトリル製手袋は、有機溶媒を貫通させます。そのため、手袋を着用した手…

「化学と工業」読み放題になったの知ってますか?+特別キャンペーン

日本化学会会員の皆様に朗報です。会員が毎月届けられる「化学と工業」誌。じっくり読む人、パラパ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP