[スポンサーリンク]

日用品

シコニン

[スポンサーリンク]

シコニンはムラサキ科ムラサキ(Lithospermum erythrorhizon)の根から得られる紫色の色素。

シコニンの利用

奈良時代に既に記録があるほど染料として古くから利用されてきた。染色にはは乾燥した紫根を粉にし、湯で抽出してから灰汁で媒染して染色する。紫根は日本薬局方に生薬シコンとして収録されており、抗炎症作用、創傷治癒の促進作用、殺菌作用などの効能があるとされている。江戸時代には病気の治療の為に、紫に染めた絹をハチマキにして頭に巻く風習が生まれたが、あながち迷信とは言い切れないのかもしれない。

 

シコニンの化学

黒田チカは真島利行のもとシコニンの化学構造について研究し、1918年に報告した[1,2]。

shikonin_1シコニンの最初の提出構造

しかし、残念ながらその構造にはわずかに誤りがあった。後にシコニンには旋光性があることがわかり、修正構造が提出された(どの文献に最初に修正構造が提出されたかは不明)。同じムラサキ科の植物の根より、シコニンの鏡像異性体であるアルカニンが報告されている[3]。

shikonin_2

工業的にはムラサキの根から単離するのではなく、植物細胞の培養によって大量生産されている。1984年カネボウ(当時)が「レディ80 BIOリップスティック」を発売し大ヒットした。

 

 

参考文献

[1] Kuroda, C. 東京化学会誌 1918, 39, 1051.

[2] Kuroda, C.; Majima, R. Acta Phytochim. 1922, 1, 43.

[3] Brockmann, H.; Roth, H. Naturwissenschaften 1935, 23, 246.

 

関連書籍

 

関連リンク

 

 

ペリプラノン

投稿者の記事一覧

有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。

関連記事

  1. アセトアミノフェン Acetaminophen
  2. アザジラクチン あざじらくちん azadirachtin
  3. キニーネ きにーね quinine
  4. リベロマイシンA /Reveromycin A
  5. 虫歯とフッ素のお話② ~歯磨き粉のフッ素~
  6. イレッサ /iressa (gefitinib)
  7. ボンビコール /bombykol
  8. 化学者のためのエレクトロニクス入門⑤ ~ディスプレイ分野などで活…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 日米の研究観/技術観の違い
  2. 窒素を直接 “消去” する分子骨格変換
  3. α‐リポ酸の脂肪蓄積抑制作用を高める効果を実証
  4. キース・ファニュー Keith Fagnou
  5. 第31回 ナノ材料の階層的組織化で新材料をつくる―Milo Shaffer教授
  6. ヨウ化サマリウム(II) Samarium(II) Iodide SmI2
  7. 一流ジャーナルから学ぶ科学英語論文の書き方
  8. 研究助成金及び海外留学補助金募集:公益財団法人アステラス病態代謝研究会
  9. 第49回「キラルブレンステッド酸に魅せられて」秋山隆彦教授
  10. エッシェンモーザーメチレン化 Eschenmoser Methylenation

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2014年11月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

注目情報

最新記事

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 2

第一弾に引き続き第二弾。薬学会付設展示会における協賛企業とのケムステコラボキャンペーンです。…

有機合成化学協会誌2023年3月号:Cynaropicri・DPAGT1阻害薬・トリフルオロメチル基・イソキサゾール・触媒的イソシアノ化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年3月号がオンライン公開されました。早…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 1

さて、日本化学会春季年会の付設展示会ケムステキャンペーンを3回にわたり紹介しましたが、ほぼ同時期に行…

推進者・企画者のためのマテリアルズ・インフォマティクスの組織推進の進め方 -組織で利活用するための実施例を紹介-

開催日:2023/03/22 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

Part 1・Part2に引き続き第三弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

第2回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、4月21日(金)に第2…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回のPart 1に引き続き第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける従来の実験計画法とベイズ最適化の比較

開催日:2023/03/29 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

待ちに待った対面での日本化学会春季年会。なんと4年ぶりなんですね。今年は…

グアニジニウム/次亜ヨウ素酸塩触媒によるオキシインドール類の立体選択的な酸化的カップリング反応

第493回のスポットライトリサーチは、東京農工大学院 工学府生命工学専攻 生命有機化学講座(長澤・寺…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP