[スポンサーリンク]

日用品

シコニン

シコニンはムラサキ科ムラサキ(Lithospermum erythrorhizon)の根から得られる紫色の色素。

シコニンの利用

奈良時代に既に記録があるほど染料として古くから利用されてきた。染色にはは乾燥した紫根を粉にし、湯で抽出してから灰汁で媒染して染色する。紫根は日本薬局方に生薬シコンとして収録されており、抗炎症作用、創傷治癒の促進作用、殺菌作用などの効能があるとされている。江戸時代には病気の治療の為に、紫に染めた絹をハチマキにして頭に巻く風習が生まれたが、あながち迷信とは言い切れないのかもしれない。

 

シコニンの化学

黒田チカは真島利行のもとシコニンの化学構造について研究し、1918年に報告した[1,2]。

shikonin_1シコニンの最初の提出構造

しかし、残念ながらその構造にはわずかに誤りがあった。後にシコニンには旋光性があることがわかり、修正構造が提出された(どの文献に最初に修正構造が提出されたかは不明)。同じムラサキ科の植物の根より、シコニンの鏡像異性体であるアルカニンが報告されている[3]。

shikonin_2

工業的にはムラサキの根から単離するのではなく、植物細胞の培養によって大量生産されている。1984年カネボウ(当時)が「レディ80 BIOリップスティック」を発売し大ヒットした。

 

 

参考文献

[1] Kuroda, C. 東京化学会誌 1918, 39, 1051.

[2] Kuroda, C.; Majima, R. Acta Phytochim. 1922, 1, 43.

[3] Brockmann, H.; Roth, H. Naturwissenschaften 1935, 23, 246.

 

関連書籍

 

関連リンク

 

 

The following two tabs change content below.
ペリプラノン

ペリプラノン

有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。
ペリプラノン

最新記事 by ペリプラノン (全て見る)

関連記事

  1. ペニシリン ぺにしりん penicillin
  2. 酢酸ビニル (vinyl acetate)
  3. アスピリン あすぴりん aspirin 
  4. セレノネイン selenoneine
  5. ノッド因子 (Nod factor)
  6. ストリゴラクトン : strigolactone
  7. ペンタレネン Pentalenene
  8. ビリジカタムトキシン Viridicatumtoxin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2017」を発表
  2. 中西香爾 Koji Nakanishi
  3. 2012年分子生物学会/生化学会 ケムステキャンペーン
  4. 服用で意識不明6件、抗生剤に厚労省が注意呼びかけ
  5. ITを駆使して新薬開発のスピードアップを図る米国製薬業界
  6. 1つの蛍光分子から4色の発光マイクロ球体をつくる
  7. 化学物質恐怖症への処方箋
  8. 1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン:1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  9. 高分子界の準結晶
  10. トビアス・リッター Tobias Ritter

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

天然物の全合成研究ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

「アジア発メジャー」狙う大陽日酸、欧州市場に参入

大陽日酸は北米に次ぐ成長が見込める欧州市場に参入を果たす。同業の米プラクスエアが欧州で展開する産業ガ…

典型元素触媒による水素を還元剤とする第一級アミンの還元的アルキル化

第149回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院工学研究科 博士後期課程3年の木下 拓也 (きの…

有機合成化学協会誌7月号:ランドリン全合成・分子間interrupted Pummerer反応・高共役拡張ポルフィリノイド・イナミド・含フッ素ビニルスルホニウム塩・ベンゾクロメン

化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年7月号がオンライン公開されました。今月号のキ…

ウィリアム・ロウシュ William R. Roush

ウィリアム・R・ロウシュ(William R. Roush、1952年2月20日(Chula Vis…

研究リーダーがPJを成功に導く秘訣

研究者が民間企業での面接において将来の展望について質問をされると、いずれは研究部門をまとめるリーダー…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP