[スポンサーリンク]

日用品

シコニン

[スポンサーリンク]

シコニンはムラサキ科ムラサキ(Lithospermum erythrorhizon)の根から得られる紫色の色素。

シコニンの利用

奈良時代に既に記録があるほど染料として古くから利用されてきた。染色にはは乾燥した紫根を粉にし、湯で抽出してから灰汁で媒染して染色する。紫根は日本薬局方に生薬シコンとして収録されており、抗炎症作用、創傷治癒の促進作用、殺菌作用などの効能があるとされている。江戸時代には病気の治療の為に、紫に染めた絹をハチマキにして頭に巻く風習が生まれたが、あながち迷信とは言い切れないのかもしれない。

 

シコニンの化学

黒田チカは真島利行のもとシコニンの化学構造について研究し、1918年に報告した[1,2]。

shikonin_1シコニンの最初の提出構造

しかし、残念ながらその構造にはわずかに誤りがあった。後にシコニンには旋光性があることがわかり、修正構造が提出された(どの文献に最初に修正構造が提出されたかは不明)。同じムラサキ科の植物の根より、シコニンの鏡像異性体であるアルカニンが報告されている[3]。

shikonin_2

工業的にはムラサキの根から単離するのではなく、植物細胞の培養によって大量生産されている。1984年カネボウ(当時)が「レディ80 BIOリップスティック」を発売し大ヒットした。

 

 

参考文献

[1] Kuroda, C. 東京化学会誌 1918, 39, 1051.

[2] Kuroda, C.; Majima, R. Acta Phytochim. 1922, 1, 43.

[3] Brockmann, H.; Roth, H. Naturwissenschaften 1935, 23, 246.

 

関連書籍

 

関連リンク

 

 

ペリプラノン

ペリプラノン

投稿者の記事一覧

有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。

関連記事

  1. ファイトスルフォカイン (phytosulfokine)
  2. ストリゴラクトン : strigolactone
  3. カンファー(camphor)
  4. サラシノール/Salacinol
  5. ロドデノール (rhododenol)
  6. ペラミビル / Peramivir
  7. グルタミン酸 / Glutamic Acid
  8. ゲオスミン(geosmin)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 過塩素酸カリウム (potassium perchlorate)
  2. 【エーザイ】新規抗癌剤「エリブリン」をスイスで先行承認申請
  3. コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reaction
  4. リード反応 Reed Reaction
  5. 化学連合シンポ&化学コミュニケーション賞授賞式に行ってきました
  6. 芳香族化合物のニトロ化 Nitration of Aromatic Compounds
  7. 第98回日本化学会春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part I
  8. ヤンセン 新たな抗HIV薬の製造販売承認を取得
  9. サノフィ・アベンティスグループ、「タキソテール」による進行乳癌の生存期間改善効果を発表
  10. テトラブチルアンモニウムジフルオロトリフェニルシリカート:Tetrabutylammonium Difluorotriphenylsilicate

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~① 基本を学ぼう ~

筆者は年1~2回ほど海外学会へ参加し、研究成果を対外的に発表しています。ここ数年はそれに数日の滞在を…

ケムステのライターになって良かったこと

先日、Chem-Stationのスタッフのやぶさんがスタッフになって良かったこと、Chem-Stat…

ワイリーからキャンペーンのご案内 – 化学会・薬学会年会参加予定だったケムステ読者の皆様へ

学会会場で予定していたケムステ読者向けキャンペーンを実施します!(追記:公開早々に1.メルマガ登…

ケムステスタッフ Zoom 懇親会を開催しました【後編】

今話題のオンライン会議ツールである Zoom を使って、日本時間3月21日 18:00  (太平洋時…

ケムステスタッフ Zoom 懇親会を開催しました【前編】

今話題のオンライン会議ツールである Zoom を使って、日本時間3月21日 18:00  (太平洋時…

第78回―「膜タンパク質の分光学的測定」Judy Kim教授

第78回の海外化学者インタビューは、ジュディ・キム教授です。カリフォルニア大学サンディエゴ校 化学・…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP