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芳香族化合物のニトロ化 Nitration of Aromatic Compounds

 

概要

ニトロ化反応は芳香環に窒素を導入できる有用手法である。合成されたニトロ化合物は、複素環合成やSandmeyer反応の前駆体に用いることができ、用途は幅広い。

 

基本文献

 

反応機構

ニトロ化反応の活性種は、硝酸と硫酸の混酸系中で生成するニトロニウムイオン(NO2+)である。
配向性は、通常の芳香族求電子置換反応(SEAr)形式に従う。ニトロ基は強い電子吸引性であるため、通常のベンゼンを基質とする場合には、モノニトロ化で反応は停止する。
(参考:J. Am. Chem. Soc. 2003125, 4836; J. Org. Chem. 200671, 6192.)
zinke_nitration_2.gif

反応例

ジニトロ体やトリニトロ体を合成したい場合には、発煙硝酸を使うと反応が進行する。

ピリジンN-オキシドは以下のような共鳴構造をもつため、ニトロ化に対してはピリジンそれ自体よりも活性になる。
zinke_nitration_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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