[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolactonizaion

 

概要

2,4,6-トリクロロベンゾイルクロライドを作用させて混合酸無水物を調製後、DMAPを加え高希釈条件下マクロラクトン化を行う反応。Corey-Nicolaou法よりも活性が高い。通常reflux条件が必要。

基本文献

  • Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989. DOI: 10.1246/bcsj.52.1989
  • Kawanami, Y.; Dainobu, Y.; Inanaga, J.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 943. DOI: 10.1246/bcsj.54.943

 

反応機構

ベンゾイル基オルト位の立体障害のため、混合酸無水物とDMAPとの反応は位置選択的に起きる。 (参考:Org. Lett. 2006, 8, 47.)
yamaguchi_macrolactone_2.gif

反応例

あらゆるマクロライド系化合物の合成に適用される。条件の穏和さ故、現在でも頻繁に用いられる反応の一つである。以下に適用例(Cryptophycin-24の合成)[1]を示す。
yamaguchi_macrolactone_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Eggen, M.; Mossman, C. J. et al. J. Org. Chem. 200065, 7792. DOI: 10.1021/jo000767+

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. マラプラード グリコール酸化開裂 Malaprade Glyco…
  2. ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応 Hell-Volhard-…
  3. 光延反応 Mitsunobu Reaction
  4. マーシャル プロパルギル化 Marshall Propargyl…
  5. シュガフ脱離 Chugaev Elimination
  6. 金属カルベノイドを用いるシクロプロパン化 Cyclopropan…
  7. アルキンジッパー反応 Alkyne Zipper Reacito…
  8. エンインメタセシス Enyne Metathesis

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. ペタシス反応 Petasis Reaction
  2. 【書籍】「世界一美しい数学塗り絵」~宇宙の紋様~
  3. フラーレンの単官能基化
  4. 脱酸素的フッ素化 Deoxofluorination
  5. 医薬各社、アルツハイマー病薬の開発進まず
  6. ケムステスタッフ徹底紹介!
  7. クレイグ・クルーズ Craig M. Crews
  8. 砂糖から透明樹脂、大阪府立大などが開発に成功
  9. ビス(ピナコラト)ジボロン:Bis(pinacolato)diboron
  10. Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications Fifth Edition

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

大麻から作られる医薬品がアメリカでオーファンドラッグとして認証へ

FDA(アメリカ食品医薬品局)*1 は、ジャマイカの科学者 Dr. Henry Lowe によって開…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP