[スポンサーリンク]

A

Aza-Cope転位 Aza-Cope Rearrangement

[スポンサーリンク]

窒素化合物 → 窒素化合物

特徴

含窒素1,5-ジエンはCope転位同様[3,3]-シグマトロピー転位を起こす。3-aza-Cope転位は特にaza-Claisen転位と呼ばれることもある。連続したMannich反応を行う場合が多く、その場合はAza-Cope/Mannich Reactionと呼ばれる。

基本文献

  •  Horowitz, R. M.; Geissman, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1518 DOI: 10.1021/ja01160a025

 

Review

 

反応機構

他の[3,3]-sigmatropic転位と同様に、6員環遷移状態(特に理由がない場合にはいす型)を経由して進行する。不斉点をもつ化合物の場合には不斉転写が観測される。
aza_cope_2.gif

反応例

2-aza-Cope転位の場合には生成物がイミニウムカチオンであり、分子内Mannich反応と組み合わせることで複雑な構造を有する含窒素縮環化合物を合成できる[1]。以下に(-)-Strychnineの合成に応用した例を示す[2]

aza_cope_3.gif

参考文献

[1] Review: Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 199225, 352. DOI: 10.1021/ar00020a005

[2] Overman, L. E. et al. J. Am. Chem. Soc. 1995117, 5776. DOI: 10.1021/ja00126a017

関連反応

外部リンク

関連記事

  1. ポーソン・カーン反応 Pauson-Khand Reaction…
  2. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach R…
  3. ジョンソン オレフィン合成 Johnson Olefinatio…
  4. ウォール・チーグラー臭素化 Wohl-Ziegler Bromi…
  5. ニーメントウスキー キノリン/キナゾリン合成 Niementow…
  6. シャピロ反応 Shapiro Reaction
  7. モヴァッサージ脱酸素化 Movassaghi Deoxigena…
  8. ハリース オゾン分解 Harries Ozonolysis

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 切磋琢磨するアメリカの科学者たち―米国アカデミアと競争的資金の申請・審査の全貌
  2. 下村 脩 Osamu Shimomura
  3. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり : ③「ポスト・イット アドバンス2」
  4. DAST類縁体
  5. 天然物界70年の謎に終止符
  6. 局所的な“粘度”をプローブする羽ばたくFLAP蛍光分子
  7. 大塚国際美術館
  8. 焦宁 Ning Jiao
  9. 松本・早大教授の論文、学会は「捏造の事実無し」
  10. 危険物に関する法令:指定数量の覚え方

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第8回慶應有機化学若手シンポジウム

ご案内有機合成・反応化学、天然物化学・ケミカルバイオロジー、生物 有機化学・医化学、有機材料化学…

第141回―「天然と人工の高分子を融合させる」Sébastien Perrier教授

第141回の海外化学者インタビューはセバスチャン・ペリエ教授です。シドニー大学化学科(訳注:現在はワ…

合格体験記:知的財産管理技能検定~berg編~

私(berg)が2019(令和元)年11月17日(日)に受験した3級(第34回)の記録です。現状とは…

ゼロから学ぶ機械学習【化学徒の機械学習】

hodaです。機械学習に興味があります。突然ですが読者の皆さんは第13回ケムステVシンポジウム「…

研究助成金及び海外留学補助金募集:公益財団法人アステラス病態代謝研究会

2021年度が始まりました。悪い予想通り、コロナの影響は続き今年も自由に動けませんね。そんななかでも…

【マイクロ波化学(株)医薬分野向けウェビナー】 #ペプチド #核酸 #有機合成 #凍結乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

<内容>本イベントは、医薬分野向けに事業・開発課題のソリューションとして、マイクロ波の適用例や効…

含フッ素カルボアニオン構造の導入による有機色素の溶解性・分配特性の制御

第305回のスポットライトリサーチは、東京薬科大学大学院 薬学研究科(松本・矢内研究室)・干川翔貴さ…

【書籍】機器分析ハンドブック3 固体・表面分析編

2021/3/31に刊行されたばかりのホットな書籍をご紹介します。(↓kindle版…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP