[スポンサーリンク]

A

Aza-Cope転位 Aza-Cope Rearrangement

[スポンサーリンク]

窒素化合物 → 窒素化合物

特徴

含窒素1,5-ジエンはCope転位同様[3,3]-シグマトロピー転位を起こす。3-aza-Cope転位は特にaza-Claisen転位と呼ばれることもある。連続したMannich反応を行う場合が多く、その場合はAza-Cope/Mannich Reactionと呼ばれる。

基本文献

  •  Horowitz, R. M.; Geissman, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1518 DOI: 10.1021/ja01160a025

 

Review

 

反応機構

他の[3,3]-sigmatropic転位と同様に、6員環遷移状態(特に理由がない場合にはいす型)を経由して進行する。不斉点をもつ化合物の場合には不斉転写が観測される。
aza_cope_2.gif

反応例

2-aza-Cope転位の場合には生成物がイミニウムカチオンであり、分子内Mannich反応と組み合わせることで複雑な構造を有する含窒素縮環化合物を合成できる[1]。以下に(-)-Strychnineの合成に応用した例を示す[2]

aza_cope_3.gif

参考文献

[1] Review: Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 199225, 352. DOI: 10.1021/ar00020a005

[2] Overman, L. E. et al. J. Am. Chem. Soc. 1995117, 5776. DOI: 10.1021/ja00126a017

関連反応

外部リンク

関連記事

  1. シャープレス・香月不斉エポキシ化反応 Sharpless-Kat…
  2. 交差アルドール反応 Cross Aldol Reaction
  3. 向山アルドール反応 Mukaiyama Aldol Reacti…
  4. ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Rea…
  5. 1,3-双極子付加環化反応 1,3-Dipolar Cycloa…
  6. モッシャー法 Mosher Method
  7. ヴィドマン・ストーマー シンノリン合成 Widman-Stoer…
  8. ボーディペプチド合成 Bode Peptide Synthesi…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 高脂血症薬がウイルス抑制/C型肝炎で厚労省研究班
  2. ポヴァロフ反応 Povarov Reaction
  3. 芳香族化合物のニトロ化 Nitration of Aromatic Compounds
  4. 高電気伝導性を有する有機金属ポリイン単分子ワイヤーの開発
  5. 生体組織を人工ラベル化する「AGOX Chemistry」
  6. 産業界のニーズをいかにして感じとるか
  7. 【追悼企画】化学と生物で活躍できる化学者ーCarlos Barbas教授
  8. 有機銅アート試薬 Organocuprate
  9. 被引用回数の多い科学論文top100
  10. 科学カレンダー:学会情報に関するお役立ちサイト

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

最新記事

期待度⭘!サンドイッチ化合物の新顔「シクロセン」

π共役系配位子と金属が交互に配位しながら環を形成したサンドイッチ化合物の合成が達成された。嵩高い置換…

塩基が肝!シクロヘキセンのcis-1,3-カルボホウ素化反応

ニッケル触媒を用いたシクロヘキセンの位置および立体選択的なカルボホウ素化反応が開発された。用いる塩基…

中国へ行ってきました 西安・上海・北京編①

2015年(もう8年前ですね)、中国に講演旅行に行った際に記事を書きました(実は途中で断念し最後まで…

アゾ重合開始剤の特徴と選び方

ラジカル重合はビニルモノマーなどの重合に用いられる方法で、開始反応、成長反応、停止反応を素反応とする…

先端事例から深掘りする、マテリアルズ・インフォマティクスと計算科学の融合

開催日:2023/12/20 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

最新の電子顕微鏡法によりポリエチレン分子鎖の向きを可視化することに成功

第583回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 陣内研究室の狩野見 …

\脱炭素・サーキュラーエコノミーの実現/  マイクロ波を用いたケミカルリサイクル・金属製錬プロセスのご紹介

※本セミナーは、技術者および事業担当者向けです。脱炭素化と省エネに貢献するモノづくり技術の一つと…

【書籍】女性が科学の扉を開くとき:偏見と差別に対峙した六〇年 NSF(米国国立科学財団)長官を務めた科学者が語る

概要米国の女性科学者たちは科学界のジェンダーギャップにどのように向き合い,変えてきたのか ……

【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2025卒)

■■求める人物像■■「大きな志と好奇心を持ちまだ見ぬ価値造像のために前進できる人…

細胞代謝学術セミナー全3回 主催:同仁化学研究所

細胞代謝研究をテーマに第一線でご活躍されている先生方をお招きし、同仁化学研究所主催の学術セミナーを全…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP