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レギッツジアゾ転移 Regitz Diazo Transfer

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概要

活性メチレン化合物はスルホニルアジドと反応させることで、ジアゾ化合物へと変換できる。

これらジアゾ化合物は、1,3-双極子、もしくは金属カルベノイド前駆体として働く。後者としてはシクロプロパン化C-H挿入反応などに用いる事が出来る。

 

基本文献

 

反応機構

diazo_4.gif

反応例

ケトンα位に関してはそのままでは反応しない。ホルミル基を導入する段階法が良い結果を与える[1]。 より敏感な化合物はトリフルオロアセチル基を同様の目的で用いることができる。[2] diazo_3.gif
安価に調製されるビストシルヒドラジン試薬は、塩基性条件下、α-ハロエステルをα-ジアゾエステルに効率よく変換する。[3] diazo_2.gif
アジドをジアゾ化合物へと一段階で変換する試薬が開発されている。[4] diazo_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※ジアゾ化合物には一般に潜在的な毒性および爆発性があるので、取り扱いには注意する。

 

参考文献

[1] Regtiz, M.; Rueter, J. Chem. Ber. 1968101, 1263.

[2] Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G.; Park, S. Z. J. Org .Chem. 1990, 55, 1959. DOI: 10.1021/jo00293a053

[3] Toma, T.; Shimokawa, J.; Fukuyama, T. Org. Lett. 20079, 3195. DOI: 10.1021/ol701432k

[4] Myers, E. L.; Raines, R. T. Angew. Chem. Int. Ed. 200948, 2359. DOI:10.1002/anie.200804689

 

関連反応

 

関連書籍

 

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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