概要

亜リン酸エステル(ホスファイト)にハロゲン化アルキルを作用させ、五価のリン酸エステル(ホスフェート)を合成する反応。

エステル残基がハロゲン化アルキルのアルキル基と同じである場合、触媒量の使用で済む。

リン酸誘導体合成の他、Wittig-Horner反応・Horner-Wadsworth-Emmons反応における試薬合成によく用いられる。

ただし、α-ハロケトンの場合には、エノールホスフェートが生じる(Perkow反応）。

基本文献

・Michaelis, A.; Kaehne, R. Ber. 1898, 31, 1048. doi:10.1002/cber.189803101190
・Arbuzov, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1906, 38, 687.
・Ford-Moore, A. H.; Perry, B. J. Org. Synth. 1951, 31, 33. [website]
・Bauer, G.; Haegele, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1977, 16, 477. DOI: 10.1002/anie.197704771
・Faure, B. et al. Chem. Commun. 1989, 805.
・Yadav, V. K. Synth. Commun. 1990, 20, 239. DOI: 10.1080/00397919008052289
<review>
・Kosolapoff, G. M. Org. React. 1951, 6, 276.
・Arbuzov, B. A. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 307. doi:10.1351/pac196409020307
・Redmore, D. Chem. Rev. 1971, 71, 315. DOI: 10.1021/cr60271a003
・Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G. Chem. Rev. 1981, 81, 415.　DOI: 10.1021/cr00044a004

反応機構

反応例

例[1]

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連反応

• カバチニク・フィールズ反応 Kabachnik-Fields Reaction
• パーコウ反応 Perkow Reaction
• ホーナー・ワズワース・エモンス反応 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction
• ウィッティヒ反応 Wittig Reaction

関連書籍

外部リンク

• Arbuzov Reaction (organic-chemistry.org)
• Michaelis-Arbuzov Reaction (Wikipedia)
• ミカエリス・アルブ－ゾフ反応 (Wikipedia日本）
• Arbuzov Reaction
• 有機リン化合物 (Wikipedia日本)