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ミカエリス・アルブゾフ反応 Michaelis-Arbuzov Reaction

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概要

亜リン酸エステル(ホスファイト)にハロゲン化アルキルを作用させ、五価のリン酸エステル(ホスフェート)を合成する反応。

エステル残基がハロゲン化アルキルのアルキル基と同じである場合、触媒量の使用で済む。

リン酸誘導体合成の他、Wittig-Horner反応Horner-Wadsworth-Emmons反応における試薬合成によく用いられる。

ただし、α-ハロケトンの場合には、エノールホスフェートが生じる(Perkow反応)。

基本文献

・Michaelis, A.; Kaehne, R. Ber. 1898, 31, 1048. doi:10.1002/cber.189803101190
・Arbuzov, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 190638, 687.
・Ford-Moore, A. H.; Perry, B. J. Org. Synth. 195131, 33. [website]
・Bauer, G.; Haegele, G. Angew. Chem. Int. Ed. 197716, 477. DOI: 10.1002/anie.197704771
・Faure, B. et al. Chem. Commun. 1989, 805.
・Yadav, V. K. Synth. Commun. 1990, 20, 239. DOI: 10.1080/00397919008052289
<review>
・Kosolapoff, G. M. Org. React. 1951, 6, 276.
・Arbuzov, B. A. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 307. doi:10.1351/pac196409020307
・Redmore, D. Chem. Rev. 1971, 71, 315. DOI: 10.1021/cr60271a003
・Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G. Chem. Rev. 198181, 415. DOI: 10.1021/cr00044a004

反応機構

p-p-1.2.gif

反応例

例[1] p-p-1.1.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Burton, D. J.; Flynn, R. M. Synthesis 1979, 615. DOI: 10.1055/s-1979-28781

 

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