エステル、アミド、ニトリルの金属水素化物による部分還元 Partial Reduction of Esters, Amides nad Nitriles with Metal Hydride
Jun
10
2009
カルボン酸誘導体 → アルデヒド
- 概要
エステル、アミド、ニトリルは、適切な金属水素化物を用いて低温で反応を行うと、アルデヒドへと還元できる。 よく用いられるものにDIBAL、Red-Alなどがある。
エステルの還元をアルデヒドの段階で停止することは、ニトリルに比べてそれほど容易ではない。2当量以上のDIBALでアルコールにまで還元した後に、アルデヒドへ酸化する方が、工程数は長くなるが確実である。例外的に5または6員環ラクトンの場合、ラクトールへの部分還元は容易である。
Weinrebアミドやモルホリンアミドは、LAH還元により、収率よくアルデヒドを与える。
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- 基本文献
- 反応機構
- 反応例
- 実験手順
- 実験のコツ・テクニック
- 参考文献
- 関連書籍
- 関連リンク
・Hydride (Wikipedia)
・Lithium Alminium Hydride (Wikipedia)
・Reducing Agents (organic-chemistry.org)
・Reduction (PDF: A.Myers' group)
・還元 (Wikipedia日本)
・ヒドリド還元 (Wikipedia日本)
・有機って面白いよね！！「1,2-還元と1,4-還元」
関連反応、試薬、記事
ODOOS -合成反応データベース- by Chem-Station
- 水素化ビス（2-メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム Red-Al
- 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylaluminium hydride
- ローゼンムント還元 Rosenmund Reduction
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最終更新日時:2012年5月 1日 21:53
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