[スポンサーリンク]

B

バートン反応 Barton Reaction

 

概要

光化学条件下、アルコールδ位の非活性アルカン部位を官能基化できる優れた方法。収率はそれほど高くないものの、不可能性の高い位置にも官能基を導入できる。本法の開発はステロイド化学の発展に特に重要であった。

基本文献

  • Barton, D. H. R; Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M.  J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640. DOI: 10.1021/ja01495a061
  • Barton, D. H. R.;Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4076. DOI: 10.1021/ja01480a030
  • Barton, D. H. R. Pure Appl. Chem. 196816, 1. doi:10.1351/pac196816010001
  • Hesse, R. H. Adv. in Free Radical Chemistry19693, 83.
  • Barton, D. H. R. et al. Aldrichimica Acta 1990, 23, 3.

 

反応機構

ニトリトエステルがラジカル機構により切断され、生成したO-ラジカルが六員環的な遷移状態を経てアルカンのプロトンを引き抜く。
ol-on-4.gif

反応例

アルドステロンアセテートの合成[1] barton_3.gif
perhydrohistrionicotoxinの合成[2] barton_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Barton, D. H. R.; Beaton, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4083.DOI: 10.1021/ja01480a031

[2] Corey, E. J.; Amett, J. F.; Widiger, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 430. DOI: 10.1021/ja00835a039

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 鋳型合成 Templated Synthesis
  2. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene …
  3. 脱酸素的フッ素化 Deoxofluorination
  4. MT-スルホン MT-Sulfone
  5. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation
  6. アセタール還元によるエーテル合成 Ether Synthesis…
  7. ファヴォルスキー転位 Favorskii Rearrangeme…
  8. 四酸化オスミウム Osmium Tetroxide (OsO4)…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. 2015年 12月 06日

注目情報

ピックアップ記事

  1. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation
  2. 大塚国際美術館
  3. リンダウ会議に行ってきた④
  4. 薬学部6年制の現状と未来
  5. ロルフ・ミュラー Rolf Muller
  6. アイルランドに行ってきた①
  7. 第37回反応と合成の進歩シンポジウムに参加してきました。
  8. 井上 佳久 Yoshihisa Inoue
  9. ヴィクター・スニーカス Victor A. Snieckus
  10. 「溶融炭酸塩基の脱プロトン化で有用物質をつくる」スタンフォード大学・Kanan研より

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

大麻から作られる医薬品がアメリカでオーファンドラッグとして認証へ

FDA(アメリカ食品医薬品局)*1 は、ジャマイカの科学者 Dr. Henry Lowe によって開…

ゾル-ゲル変化を自ら繰り返すアメーバのような液体の人工合成

第113回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院工学系研究科博士後期課程2年の小野田 実真(おの…

化学産業を担う人々のための実践的研究開発と企業戦略

内容 世界市場において日本の国際競争力の低下傾向が続いており、製造業のシェアは年々低下、化学…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP