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F

藤原・守谷反応 Fujiwara-Moritani Reaction

 

概要

パラジウム触媒存在下、非修飾型ベンゼン環に、直接オレフィンとの結合生成を行う手法。現在で言うところの触媒的C-H活性化の一例。

反応形式的には酸化的溝呂木-Heck反応に相当する。

基本文献

 

反応機構

参考:J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754.

fujiwara_moritani_2.gif

反応例

近年では配向基を持つ基質での検討が盛んに行われており、オリジナルの条件では未達成であった高い位置選択性を実現する条件が多数開発されている。

Yuらはカルボン酸を配向基として用いる条件の開発に成功[1]し、このLate-Stageクロスカップリングを用いたリゾスペルミン酸の収束的全合成を達成[2]している。

fujiwara_moritani_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1](a) Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315. DOI: 10.1126/science.1182512 (b) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169. DOI: 10.1002/anie.201002077 (c) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137. DOI: 10.1021/ja105044s
[2] Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767. doi:10.1021/ja2010225

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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