[スポンサーリンク]

M

メルドラム酸 Meldrum’s Acid

[スポンサーリンク]

カルボン酸誘導体 → カルボン酸誘導体

概要

2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneは通称メルドラム酸(Meldrum’s Acid)と呼ばれる。活性メチレン部のプロトンは、例外的に高い酸性度(pKa=4.97)を示すことが知られており、このため酸という名前を冠する。

穏和な条件にてアルデヒドとKnoevenagel縮合を起こす(上図)。得られる生成物は強力なMichaelアクセプター、またはDiels-Alder反応におけるジエノフィルとして働く。

基本文献

  •  Meldrum, A. N. J. Chem. Soc. 1908, 93, 598.
  •  Hanford, W. E.; Sauer, J. P. Org. React. 1946111, 124.
  •  Oikawa, Y.; Sugano, K.; Yonemitsu, O. J. Org. Chem. 197843, 2087. DOI: 10.1021/jo00404a066
  • Bonifacio, V. D.B. Synlett 2004, 1649. DOI: 10.1055/s-2004-829539

 

反応機構

 

反応例

以下の手順を踏む事で、β-ケトエステルを一般性高く合成する事が出来る。かさ高いt-ブチルエステルをもつ基質も収率良く合成可能。
meldrum_acid_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 硤合不斉自己触媒反応 Soai Asymmetric Autoc…
  2. ウルツ反応 Wurtz Reaction
  3. クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensa…
  4. ガブリエルアミン合成 Gabriel Amine Synthes…
  5. ルボトム酸化 Rubottom Oxidation
  6. 水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム Red…
  7. 檜山クロスカップリング Hiyama Cross Couplin…
  8. ボロン酸MIDAエステル MIDA boronate

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 「あの人は仕事ができる」と評判の人がしている3つのこと
  2. ロビンソン環形成反応 Robinson Annulation
  3. カティヴァ 酢酸合成プロセス Cativa Process for Acetic Acid Synthesis
  4. iPhoneやiPadで化学!「デジタル化学辞典」
  5. 武田薬品、14期連続で営業最高益に
  6. 遺伝子工学ーゲノム編集と最新技術ーChemical Times特集より
  7. コロナウイルスが免疫システムから逃れる方法(1)
  8. アゾベンゼンは光る!~新たな発光材料として期待~
  9. 藤沢の野鳥変死、胃から農薬成分検出
  10. 近況報告Part V

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ウレエートを強塩基性官能基として利用したキラルブレンステッド塩基触媒の創製

第255回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科 化学専攻・石川 奨さんにお願いしまし…

天然物生合成経路および酵素反応機構の解析 –有機合成から生化学への挑戦–

ケムステ海外研究記の第 33 回はテキサス大学 Liu 研究室に留学されていた牛丸理一郎先生にお願い…

海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~③ いざ、機関訪問!~

海外学会のついでに近郊機関に訪問し、ディスカッションと英語講演にトライしてみよう!シリーズ記事です。…

サントリー生命科学研究者支援プログラム SunRiSE

サントリー生命科学財団は1月31日、生命科学分野の若手研究者に1人当たり研究費1千万円を5年間、計5…

コロナウイルスが免疫システムから逃れる方法(2)

前回の記事では、コロナウイルスの基礎知識とコロナウイルスが持つRNA分解酵素(EndoU)について述…

第79回―「高分子材料と流体の理論モデリング」Anna Balazs教授

第79回の海外化学者インタビューは、アンナ・バラズ教授です。ピッツバーグ大学 化学・石油工学科に在籍…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP