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メルドラム酸 Meldrum’s Acid

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カルボン酸誘導体 → カルボン酸誘導体

概要

2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneは通称メルドラム酸(Meldrum’s Acid)と呼ばれる。活性メチレン部のプロトンは、例外的に高い酸性度(pKa=4.97)を示すことが知られており、このため酸という名前を冠する。

穏和な条件にてアルデヒドとKnoevenagel縮合を起こす(上図)。得られる生成物は強力なMichaelアクセプター、またはDiels-Alder反応におけるジエノフィルとして働く。

基本文献

  •  Meldrum, A. N. J. Chem. Soc. 1908, 93, 598.
  •  Hanford, W. E.; Sauer, J. P. Org. React. 1946111, 124.
  •  Oikawa, Y.; Sugano, K.; Yonemitsu, O. J. Org. Chem. 197843, 2087. DOI: 10.1021/jo00404a066
  • Bonifacio, V. D.B. Synlett 2004, 1649. DOI: 10.1055/s-2004-829539

 

反応機構

 

反応例

以下の手順を踏む事で、β-ケトエステルを一般性高く合成する事が出来る。かさ高いt-ブチルエステルをもつ基質も収率良く合成可能。
meldrum_acid_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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