[スポンサーリンク]

M

マラプラード グリコール酸化開裂 Malaprade Glycol Oxidative Cleavage

[スポンサーリンク]

 

概要

過ヨウ素酸、もしくは過ヨウ素酸ナトリウムを用いる、1,2-ジオールの酸化的開裂法。

過ヨウ素酸ナトリウムは、四酸化オスミウムの再酸化剤としても用いられ、オレフィンを穏和な条件下に酸化開裂させることも出来る。

溶解性の理由から、通常、水系極性溶媒が用いられる。非極性溶媒で反応を行いたい場合は、シリカゲル担持型NaIO4を用いると良い。

基本文献

  • Malaprade, L. Bull. Soc. Chim. France 192843, 683.;Compt. Rend. 1928, 186, 382.

 

反応機構

malaprade_3.gif

反応例

OsO4(cat.)-NaIO4-2,6-lutidineの条件を用いれば、オレフィンを穏和な条件下に開裂させることが出来る。ルチジンの添加により、α-ヒドロキシケトンの副生が抑えられる。[1]
malaprade_2.gif
Terpestacinの合成[2] malaprade_4.gif
マンニトール保護体の酸化的開裂[3] malaprade_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217. DOI: 10.1021/ol0400342

[2] Trost, B. M.; Dong, G.; Vance, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129. 4540. DOI: 10.1021/ja070571s

[3] Schmid, C. R. ; Bryant J. D. Org. Synth. 199572, 6. [PDF]

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. 高井・内本オレフィン合成 Takai-Utimoto Olefi…
  2. ベティ反応 Betti Reaction
  3. アシロイン縮合 Acyloin Condensation
  4. 歪み促進逆電子要請型Diels-Alder反応 SPIEDAC …
  5. パーコウ反応 Perkow Reaction
  6. ヨウ化サマリウム(II) Samarium(II) Iodide…
  7. ピーターソンオレフィン化 Peterson Olefinatio…
  8. ウォルフ・キシュナー還元 Wolff-Kishner Reduc…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第13回 次世代につながる新たな「知」を創造するー相田卓三教授
  2. ブラッド・ペンテルート Bradley L. Pentelute
  3. 【第14回Vシンポ特別企画】講師紹介:酒田 陽子 先生
  4. メカノケミストリーを用いた固体クロスカップリング反応
  5. クリーンなラジカル反応で官能基化する
  6. マテリアルズ・インフォマティクスの手法:条件最適化に用いられるベイズ最適化の基礎
  7. 抗がん剤大量生産に期待 山大農学部豊増助教授 有機化合物生成の遺伝子発見
  8. 「ELEMENT GIRLS 元素周期 ~聴いて萌えちゃう化学の基本~」+その他
  9. 「イオンで農薬中和」は不当表示・公取委、米販2社に警告
  10. 吉岡里帆さんが出演する企業ブランド広告の特設サイト「DIC岡里帆の研究室」をリニューアル

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年6月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930  

注目情報

最新記事

マテリアルズ・インフォマティクスにおけるデータ0からの初期データ戦略

開催日:2024/06/05 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

ホウ素の力でイオンを見る!長波長光での観察を可能とするアニオンセンサーの開発

第 615回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院 工学研究科応用化学専攻 南方…

マテリアルズ・インフォマティクスと持続可能性: 環境課題の解決策

開催日:2024/05/29 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

Christoper Uyeda教授の講演を聴講してみた

bergです。この度は2024年5月13日(月)に東京大学 本郷キャンパス(薬学部)にて開催された「…

有機合成化学協会誌2024年5月号:「分子設計・編集・合成科学のイノベーション」特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年5月号がオンライン公開されています。…

電子のスピンに基づく新しい「異性体」を提唱―スピン状態を色で見分けられる分子を創製―

第614回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院工学研究科(松田研究室)の清水大貴 助教にお願い…

Wei-Yu Lin教授の講演を聴講してみた

bergです。この度は2024年5月13日(月)に東京大学 本郷キャンパス(薬学部)にて開催されたW…

【26卒】太陽HD研究開発 1day仕事体験

太陽HDでの研究開発職を体感してみませんか?私たちの研究活動についてより近くで体験していただく場…

カルベン転移反応 ~フラスコ内での反応を生体内へ~

有機化学を履修したことのある方は、ほとんど全員と言っても過言でもないほどカルベンについて教科書で習っ…

ナノ学会 第22回大会 付設展示会ケムステキャンペーン

ナノ学会の第22回大会が東北大学青葉山新キャンパスにて開催されます。協賛団体であるACS(ア…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP