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マラプラード グリコール酸化開裂 Malaprade Glycol Oxidative Cleavage

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概要

過ヨウ素酸、もしくは過ヨウ素酸ナトリウムを用いる、1,2-ジオールの酸化的開裂法。

過ヨウ素酸ナトリウムは、四酸化オスミウムの再酸化剤としても用いられ、オレフィンを穏和な条件下に酸化開裂させることも出来る。

溶解性の理由から、通常、水系極性溶媒が用いられる。非極性溶媒で反応を行いたい場合は、シリカゲル担持型NaIO4を用いると良い。

基本文献

  • Malaprade, L. Bull. Soc. Chim. France 192843, 683.;Compt. Rend. 1928, 186, 382.

 

反応機構

malaprade_3.gif

反応例

OsO4(cat.)-NaIO4-2,6-lutidineの条件を用いれば、オレフィンを穏和な条件下に開裂させることが出来る。ルチジンの添加により、α-ヒドロキシケトンの副生が抑えられる。[1]
malaprade_2.gif
Terpestacinの合成[2] malaprade_4.gif
マンニトール保護体の酸化的開裂[3] malaprade_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217. DOI: 10.1021/ol0400342

[2] Trost, B. M.; Dong, G.; Vance, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129. 4540. DOI: 10.1021/ja070571s

[3] Schmid, C. R. ; Bryant J. D. Org. Synth. 199572, 6. [PDF]

 

関連反応

 

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