[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

スズアセタールを用いる選択的変換 Selective Transformation with Tin Acetal

[スポンサーリンク]

 

概要

1,2-ジオールをスズアセタールで保護すると、一方のアルコールだけに反応を生じさせることができる。よく応用される変換はBnBrやTsClを用いる位置選択的保護、もしくはBr2を用いる選択的酸化反応などである。

条件によってはスズを触媒量に減ずることも可能。

基本文献

 

反応機構

スズアセタールはダイマーをはじめとするオリゴマー構造をとっている。立体的に小さいほうがアピカル位に優先的に位置し、そこから反応が起こる。(参考:J. Org. Chem. 1996, 61, 5257.)

SnAcetal_2.gif

反応例

臭素を用いる位置選択的酸化反応の例

SnAcetal_3.gif

Vinblastin合成における1級アルコールのモノトシル化[1]

SnAcetal_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yokoshima, S.; Ueda, S.; Kobayashi, S.; Sato, T.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. DOI: 10.1021/ja0177049

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 脱酸素的フッ素化 Deoxofluorination
  2. コープ転位 Cope Rearrangement
  3. ウォルフ転位 Wolff Rearrangement
  4. フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts A…
  5. パーコウ反応 Perkow Reaction
  6. ダニシェフスキー・北原ジエン Danishefsky-Kitah…
  7. ガスマン インドール合成 Gassman Indole Synt…
  8. シュミット転位 Schmidt Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 北大触媒化研、水素製造コスト2―3割安く
  2. ナノグラムの油状試料もなんのその!結晶に封じて分子構造を一発解析!
  3. 飽和C–H結合を直接脱離基に変える方法
  4. マルコフニコフ則 Markovnikov’s Rule
  5. スティーブン・リパード Stephen J. Lippard
  6. リガンド指向性化学を用いたGABAA受容体の新規創薬探索法の開発
  7. 音声入力でケムステ記事を書いてみた
  8. 資生堂企業資料館
  9. その反応を冠する者の名は
  10. 文献管理のキラーアプリとなるか? 「ReadCube」

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

ANAは日本時間の10月30日、排ガスを原料とするSustainable Aviation Fuel…

“つける“と“はがす“の新技術―分子接合と表面制御

お申込み・詳細はこちら日程2020年1月9日(木)・10日(金)定員20名  先着順…

【日産化学】画期的な生物活性を有する新規除草剤の開発  ~ジオキサジン環に苦しみ、笑った日々~

日産化学は、コア技術である「精密有機合成」や「生物評価」を活かして自社独自開発の…

モノクローナル抗体を用いた人工金属酵素によるエナンチオ選択的フリーデル・クラフツ反応

第234回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院理学研究科・安達 琢真さんにお願いしました。…

α,β-不飽和イミンのγ-炭素原子の不斉マイケル付加反応

α,β-不飽和イミンのγ-炭素原子のエナールへのエナンチオ選択的マイケル付加反応が開発された。新規環…

化学者だって数学するっつーの! :定常状態と変数分離

本記事では、原子軌道や分子軌道に電子が安定に存在するときの波動関数を調べるための方程式である、「時間…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP