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スズアセタールを用いる選択的変換 Selective Transformation with Tin Acetal

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概要

1,2-ジオールをスズアセタールで保護すると、一方のアルコールだけに反応を生じさせることができる。よく応用される変換はBnBrやTsClを用いる位置選択的保護、もしくはBr2を用いる選択的酸化反応などである。

条件によってはスズを触媒量に減ずることも可能。

基本文献

 

反応機構

スズアセタールはダイマーをはじめとするオリゴマー構造をとっている。立体的に小さいほうがアピカル位に優先的に位置し、そこから反応が起こる。(参考:J. Org. Chem. 1996, 61, 5257.)

SnAcetal_2.gif

反応例

臭素を用いる位置選択的酸化反応の例

SnAcetal_3.gif

Vinblastin合成における1級アルコールのモノトシル化[1]

SnAcetal_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yokoshima, S.; Ueda, S.; Kobayashi, S.; Sato, T.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. DOI: 10.1021/ja0177049

 

関連反応

 

関連書籍

 

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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