[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

スズアセタールを用いる選択的変換 Selective Transformation with Tin Acetal

[スポンサーリンク]

 

概要

1,2-ジオールをスズアセタールで保護すると、一方のアルコールだけに反応を生じさせることができる。よく応用される変換はBnBrやTsClを用いる位置選択的保護、もしくはBr2を用いる選択的酸化反応などである。

条件によってはスズを触媒量に減ずることも可能。

基本文献

 

反応機構

スズアセタールはダイマーをはじめとするオリゴマー構造をとっている。立体的に小さいほうがアピカル位に優先的に位置し、そこから反応が起こる。(参考:J. Org. Chem. 1996, 61, 5257.)

SnAcetal_2.gif

反応例

臭素を用いる位置選択的酸化反応の例

SnAcetal_3.gif

Vinblastin合成における1級アルコールのモノトシル化[1]

SnAcetal_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yokoshima, S.; Ueda, S.; Kobayashi, S.; Sato, T.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. DOI: 10.1021/ja0177049

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ホーナー・ワズワース・エモンス反応 Horner-Wadswor…
  2. アーント・アイシュタート合成 Arndt-Eistert Syn…
  3. コーリー・ギルマン・ガネム酸化 Corey-Gilman-Gan…
  4. ペタシス反応 Petasis Reaction
  5. ベシャンプ還元 Bechamp Reduction
  6. ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein R…
  7. 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylalumin…
  8. カチオン重合 Cationic Polymerization

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 本多 健一 Kenichi Honda
  2. 遠藤章 Akira Endo
  3. 第九回 均一系触媒で石油化学に変革を目指すー山下誠講師
  4. 化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代配線技術編
  5. 非常に小さな反転障壁を示す有機リン化合物の合成
  6. 粒子画像モニタリングシステム EasyViewerをデモしてみた
  7. 4-ベンゾイル安息香酸N-スクシンイミジル : N-Succinimidyl 4-Benzoylbenzoate
  8. ジオトロピー転位 dyotropic rearrangement
  9. これからの研究開発状況下を生き抜くための3つの資質
  10. 歪み促進逆電子要請型Diels-Alder反応 SPIEDAC reaction

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2012年12月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2023年3月号:Cynaropicri・DPAGT1阻害薬・トリフルオロメチル基・イソキサゾール・触媒的イソシアノ化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年3月号がオンライン公開されました。早…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 1

さて、日本化学会春季年会の付設展示会ケムステキャンペーンを3回にわたり紹介しましたが、ほぼ同時期に行…

推進者・企画者のためのマテリアルズ・インフォマティクスの組織推進の進め方 -組織で利活用するための実施例を紹介-

開催日:2023/03/22 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

Part 1・Part2に引き続き第三弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

第2回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、4月21日(金)に第2…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回のPart 1に引き続き第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける従来の実験計画法とベイズ最適化の比較

開催日:2023/03/29 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

待ちに待った対面での日本化学会春季年会。なんと4年ぶりなんですね。今年は…

グアニジニウム/次亜ヨウ素酸塩触媒によるオキシインドール類の立体選択的な酸化的カップリング反応

第493回のスポットライトリサーチは、東京農工大学院 工学府生命工学専攻 生命有機化学講座(長澤・寺…

カーボンニュートラルへの化学工学: CO₂分離回収,資源化からエネルギーシステム構築まで

概要いま我々は,カーボンニュートラルの実現のために,最も合理的なエネルギー供給と利用の選…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP