[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

スズアセタールを用いる選択的変換 Selective Transformation with Tin Acetal

[スポンサーリンク]

 

概要

1,2-ジオールをスズアセタールで保護すると、一方のアルコールだけに反応を生じさせることができる。よく応用される変換はBnBrやTsClを用いる位置選択的保護、もしくはBr2を用いる選択的酸化反応などである。

条件によってはスズを触媒量に減ずることも可能。

基本文献

 

反応機構

スズアセタールはダイマーをはじめとするオリゴマー構造をとっている。立体的に小さいほうがアピカル位に優先的に位置し、そこから反応が起こる。(参考:J. Org. Chem. 1996, 61, 5257.)

SnAcetal_2.gif

反応例

臭素を用いる位置選択的酸化反応の例

SnAcetal_3.gif

Vinblastin合成における1級アルコールのモノトシル化[1]

SnAcetal_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yokoshima, S.; Ueda, S.; Kobayashi, S.; Sato, T.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. DOI: 10.1021/ja0177049

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. パーキン反応 Perkin Reaction
  2. 有機テルル媒介リビングラジカル重合 Organotelluriu…
  3. チャップマン転位 Chapman Rearrangement
  4. ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction
  5. ビニルシクロプロパン転位 Vinylcyclopropane R…
  6. 林・ヨルゲンセン触媒 Hayashi-Jørgensen Cat…
  7. ジョンソン オレフィン合成 Johnson Olefinatio…
  8. マイケル付加 Michael Addition

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 人工軟骨への応用を目指した「ダブルネットワークゲル」
  2. 【チャンスは春だけ】フランスの博士課程に応募しよう!【給与付き】
  3. 米デュポン、高機能化学部門を分離へ
  4. 日本国際賞受賞者 デビッド・アリス博士とのグループミーティング
  5. NMRの測定がうまくいかないとき(2)
  6. 内部アルケンのアリル位の選択的官能基化反応
  7. イヴァン・フック Ivan Huc
  8. 化学五輪で日本の高校生2人が金メダル
  9. 小林 修 Shu Kobayashi
  10. 日本ビュッヒ「Cartridger」:カラムを均一・高効率で作成

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2012年12月
« 11月   1月 »
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

光照射による有機酸/塩基の発生法:①光酸発生剤について

糖化学ノックイン領域では、班員の専門性について相互理解を深めつつ、関連分野の先端研究を包括的に把握す…

第23回ケムステVシンポ『進化を続ける核酸化学』を開催します!

もう12月。2021年もおわりが近づいています。さて、今年最後のケムステVシンポとして第23…

KISTECおもちゃレスキュー こども救急隊・こども鑑識隊

おもちゃレスキューに君も入隊しよう!大事なおもちゃがこわれたら、どうしますか? …

ポンコツ博士研究員の海外奮闘録 〜コロナモラトリアム編〜

事実は小説より奇なり。「博士系なろう」という新ジャンルの開拓を目指し,博士を経て得られた文章力を全力…

乙卯研究所 研究員募集

公益財団法人乙卯研究所から研究員募集のお知らせです。自分自身でテーマを決めて好きな有機化学の研究…

SNSコンテスト企画『集まれ、みんなのラボのDIY!』

先日公開されたこちらのケムステ記事と動画、皆さんご覧になって頂けましたでしょうか?https…

可視光レドックス触媒と有機蓄光の融合 〜大気安定かつ高性能な有機蓄光の実現〜

第351回のスポットライトリサーチは、九州大学 安達・中野谷研究室 で研究をされていた陣内 和哉さん…

可視光全域を利用できるレドックス光増感剤

東京工業大学 理学院 化学系の玉置悠祐助教、入倉茉里大学院生および石谷治教授は、新たに合成したオスミ…

【ジーシー】新卒採用情報(2023卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

有機合成のための新触媒反応101

(さらに…)…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP