[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

スズアセタールを用いる選択的変換 Selective Transformation with Tin Acetal

[スポンサーリンク]

 

概要

1,2-ジオールをスズアセタールで保護すると、一方のアルコールだけに反応を生じさせることができる。よく応用される変換はBnBrやTsClを用いる位置選択的保護、もしくはBr2を用いる選択的酸化反応などである。

条件によってはスズを触媒量に減ずることも可能。

基本文献

 

反応機構

スズアセタールはダイマーをはじめとするオリゴマー構造をとっている。立体的に小さいほうがアピカル位に優先的に位置し、そこから反応が起こる。(参考:J. Org. Chem. 1996, 61, 5257.)

SnAcetal_2.gif

反応例

臭素を用いる位置選択的酸化反応の例

SnAcetal_3.gif

Vinblastin合成における1級アルコールのモノトシル化[1]

SnAcetal_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Yokoshima, S.; Ueda, S.; Kobayashi, S.; Sato, T.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. DOI: 10.1021/ja0177049

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ペイン転位 Payne Rearrangement
  2. プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidat…
  3. デヒドロアラニン選択的タンパク質修飾反応 Dha-Selecti…
  4. カルボン酸の保護 Protection of Carboxyli…
  5. フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts A…
  6. ベンザイン Benzyne
  7. トリメチレンメタン付加環化 Trimethylenemethan…
  8. メルドラム酸 Meldrum’s Acid

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 近況報告PartII
  2. ラボからのスケールアップ再現性手法【終了】
  3. ジャン=ルック・ブレダス Jean-Luc Bredas
  4. フルオラス向山試薬 (Fluorous Mukaiyama reagent)
  5. 2007年度イグノーベル賞決定
  6. 多才な補酵素:PLP
  7. 光で動くモーター 世界初、東工大教授ら開発
  8. 「マイクロリアクター」装置化に成功
  9. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」①
  10. 世界初 ソフトワーム用自発光液 「ケミホタルペイント」が発売

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

ジョン・ケンドリュー John C. Kendrew

ジョン・コウデリー・ケンドリュー(John Cowdery Kendrew、1917年3月24日-1…

食品添加物はなぜ嫌われるのか: 食品情報を「正しく」読み解くリテラシー

(さらに…)…

第100回―「超分子包摂による化学センシング」Yun-Bao Jiang教授

第100回の海外化学者インタビューは、Yun-Bao Jiang教授です。厦門大学化学科に所属し、電…

第七回ケムステVシンポジウム「有機合成化学の若い力」を開催します!

第5回のケムステVシンポもうすぐですね。そして、第6回からほとんど連続となりますが、第7回のケムステ…

「自分の意見を言える人」がしている3つのこと

コロナ禍の影響により、ここ数カ月はオンラインでの選考が増えている。先日、はじめてオンラインでの面接を…

ブルース・リプシュッツ Bruce H. Lipshutz

ブルース・リプシュッツ(Bruce H. Lipshutz, 1951–)はアメリカの有機化学者であ…

化学者のためのエレクトロニクス入門② ~電子回路の製造工程編~

bergです。さて、前回は日々微細化を遂げる電子回路の歴史についてご紹介しました。二回目の今回は、半…

研究テーマ変更奮闘記 – PhD留学(前編)

研究をやる上で、テーマってやっぱり大事ですよね。私はアメリカの大学院に留学中(終盤)という立場ですが…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP