[スポンサーリンク]

M

ボロン酸MIDAエステル MIDA boronate

 

概要

ボロン酸N-メチルイミノ二酢酸(MIDA)エステルは、ボロン酸の保護基としては最も先進的な位置づけにある。

脱保護は塩基性水溶液で行えるが、そのほかの条件には概ね安定。

カラムクロマトグラフィで精製でき、酸素や水にも安定。無水クロスカップリング条件にも不活性。Evansアルドール条件Meerweinメチル化に加えてJones酸化Swern酸化臭素mCPBAなどの強酸化条件にも耐える。

反復型鈴木クロスカップリング反応への応用展開も可能。

基本文献

  •  Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716. DOI: 10.1021/ja0716204

<review>

  •  Gillis, E. P.; Burke, M. D. Aldirchimica Acta 2009, 42, 17. [PDF]
  • Li, J.; Grillo, A. S; Burke, M. D. Acc. Chem. Res. 201548, 2297–2307. DOI: 10.1021/acs.accounts.5b00128

 

反応機構

 

反応例

  • 天然物(crocarcin C)の全合成[2]:MIDAボロネートを組み込んだビルディングブロックを多数用意し、自動剛性装置によって繰り返し型鈴木カップリングに伏すことによって合成している。

AutomatedSynth_6-e1426866123944

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

  • 市販されるMIDAボロネートは今や200種類以上にのぼる

参考文献

  1. Woerly, E. M.; Cherney, A. H.; Davis, E. K.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6941. doi: 10.1021/ja102721p
  2.  Ballmer, S. G.; Gillis, E. P.; Fujii, S.; Schmidt, M. J.; Palazzolo, A. M. E.; Lehmann, J. W.; Morehouse, G. F.; Burke, M. D. Science 2015347, 1221. DOI:10.1126/science.aaa5414

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman…
  2. メーヤワイン アリール化反応 Meerwein Arylatio…
  3. ピクテ・ガムス イソキノリン合成 Pictet-Gams Iso…
  4. ウォール・チーグラー臭素化 Wohl-Ziegler Bromi…
  5. ベンザイン Benzyne
  6. クラプコ脱炭酸 Krapcho Decarboxylation
  7. ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehy…
  8. ウギ反応 Ugi Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. パリック・デーリング酸化 Parikh-Doering Oxidation
  2. 5社とも増収 経常利益は過去最高
  3. ファージディスプレイでシステイン修飾法の配列選択性を見いだす
  4. ケクレの墓 (Poppelsdorf墓地)
  5. ギルバート・ストーク Gilbert Stork
  6. カール−ヘインツ・アルトマン Karl Heinz Altmann
  7. ハロルド・クロトー Harold Walter Kroto
  8. カセロネス鉱山
  9. 分子の聖杯カリックスアレーンが生命へとつながる
  10. Micro Flow Reactor ~革新反応器の世界~ (入門編)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018

「超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2018」CEMS International Sy…

アメリカで Ph. D. を取る –研究室に訪問するの巻–

この連載は、米国の大学院で Ph.D. を取得することを目指す学生が日記感覚で近況を記録するためのも…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP