ボロン酸MIDAエステル MIDA boronate

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2013/3/13
M, odos　有機反応データベース
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投稿者: cosine

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概要

ボロン酸N-メチルイミノ二酢酸(MIDA)エステルは、ボロン酸の保護基としては最も先進的な位置づけにある。

脱保護は塩基性水溶液で行えるが、そのほかの条件には概ね安定。

カラムクロマトグラフィで精製でき、酸素や水にも安定。無水クロスカップリング条件にも不活性。Evansアルドール条件、Meerweinメチル化に加えてJones酸化、Swern酸化、臭素、mCPBAなどの強酸化条件にも耐える。

反復型鈴木クロスカップリング反応への応用展開も可能。

基本文献

Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716. DOI: 10.1021/ja0716204

Gillis, E. P.; Burke, M. D. Aldirchimica Acta 2009, 42, 17. [PDF]
Li, J.; Grillo, A. S; Burke, M. D. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2297–2307. DOI: 10.1021/acs.accounts.5b00128

反応機構

反応例

Peridinineの合成[1]

天然物（crocarcin C）の全合成[2]：MIDAボロネートを組み込んだビルディングブロックを多数用意し、自動剛性装置によって繰り返し型鈴木カップリングに伏すことによって合成している。

実験手順

実験のコツ・テクニック

市販されるMIDAボロネートは今や200種類以上にのぼる

参考文献

Woerly, E. M.; Cherney, A. H.; Davis, E. K.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6941. doi: 10.1021/ja102721p
Ballmer, S. G.; Gillis, E. P.; Fujii, S.; Schmidt, M. J.; Palazzolo, A. M. E.; Lehmann, J. W.; Morehouse, G. F.; Burke, M. D. Science 2015, 347, 1221. DOI:10.1126/science.aaa5414

外部リンク

有機って面白いよね！！「Pd触媒を必要としない(!?)鈴木カップリング反応」
炭素をつなぐ最良の方法・鈴木カップリング (1) （有機化学美術館）
炭素をつなぐ最良の方法・鈴木カップリング (2) （有機化学美術館）
Boronic Acid Compounds for Suzuki Coupling Reaction (PDF: 和光純薬)
Organoborane (Wikipedia)
Suzuki Reaction (Wikipedia)
鈴木-宮浦カップリング (Wikipedia日本)
ボロン酸の進化した形（気ままに有機化学）
Burke Laboratory
ボロン酸MIDAエステル(PDF, Sigma-Aldrich)
MIDA-boronate (sigma-aldrich)
MIDAボロネートの新たなアプリケーション（Sigma-Aldrich）
市販MIDAボロネート一覧 (Sigma-Aldrich)

この記事を書いた人
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cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。