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ボロン酸MIDAエステル MIDA boronate

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概要

ボロン酸N-メチルイミノ二酢酸(MIDA)エステルは、ボロン酸の保護基としては最も先進的な位置づけにある。

脱保護は塩基性水溶液で行えるが、そのほかの条件には概ね安定。

カラムクロマトグラフィで精製でき、酸素や水にも安定。無水クロスカップリング条件にも不活性。Evansアルドール条件Meerweinメチル化に加えてJones酸化Swern酸化臭素mCPBAなどの強酸化条件にも耐える。

反復型鈴木クロスカップリング反応への応用展開も可能。

基本文献

  •  Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716. DOI: 10.1021/ja0716204

<review>

  •  Gillis, E. P.; Burke, M. D. Aldirchimica Acta 2009, 42, 17. [PDF]
  • Li, J.; Grillo, A. S; Burke, M. D. Acc. Chem. Res. 201548, 2297–2307. DOI: 10.1021/acs.accounts.5b00128

 

反応機構

 

反応例

  • 天然物(crocarcin C)の全合成[2]:MIDAボロネートを組み込んだビルディングブロックを多数用意し、自動剛性装置によって繰り返し型鈴木カップリングに伏すことによって合成している。

AutomatedSynth_6-e1426866123944

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

  • 市販されるMIDAボロネートは今や200種類以上にのぼる

参考文献

  1. Woerly, E. M.; Cherney, A. H.; Davis, E. K.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6941. doi: 10.1021/ja102721p
  2.  Ballmer, S. G.; Gillis, E. P.; Fujii, S.; Schmidt, M. J.; Palazzolo, A. M. E.; Lehmann, J. W.; Morehouse, G. F.; Burke, M. D. Science 2015347, 1221. DOI:10.1126/science.aaa5414

 

関連反応

 

関連書籍

 

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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