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有機触媒によるトリフルオロボレート塩の不斉共役付加

Organocatalytic Vinyl and Friedel-Crafts Alkylations with Trifluoroborate Salts
Lee, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15438.  DOI: 10.1021/ja0767480

　米プリンストン大学のMacMillanらによる報告です。

　彼らによって開発された有機分子触媒、MacMillan触媒^[1]は、エナール(α,β-不飽和アルデヒド)を基質とし、様々な不斉1,4-付加反応を進行させます。基質と反応して求電子性の高いイミニウム中間体を形成し、付加反応を促進させることを特徴としています(LUMO-activation)。複雑化合物の合成にも用いられるなど、大変実用性の高い触媒です(例：タミフルの合成)。

　今回の論文では、有機トリフルオロボレート塩(RBF₃K)^[2]を求核剤として用いています。ボランの結合している炭素で選択的に反応が進行するという特徴があります。 

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