Enantioselective Intramolecular Friedel?Crafts-Type α-Arylation of Aldehydes
Nicolaou, K.C.; Reingruber,R; Sarlah, D and Brse, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2086.
DOI: 10.1021/ja809405c

　スクリプス研究所K.C. Nicolaou教授らによる報告です。マクミラン触媒を用いてアルデヒドの分子内不斉α-アリール化を実現しています。

・・・とそんなことはともかく、このTOC(Table of Contents, グラフィカルアブストラクトともいいます)はなんだ？？と思われた方、多いのではないでしょうか。

以前に天然物合成をレビューするブログTotallysynthetic.comでも取り上げられていましたが、環の中身が赤・青に塗りつぶされ、しかもグラデーションまでかかっています。さらにバックは薄い青。いままで見たことがなかった図なので、つい目がいってしまいました。内容がNicolaou教授にはめずらしい報告であったため、なおさらでした。

Nicolaou教授は、これまでも講演のスライドには激しい色使いのグラフィックスを用いていました。しかし構造式は以下のようにあくまで”普通に”書いていたのです。今年にはいってから急にカラフルになってしまったのです。

Nicolaou教授が合成した天然物

さらに、以下の3つの論文が立て続けにJ.Am. Chem. SocのASAPとAngew. Chem. Int. Ed.のEarly Viewに公開されていました。

New Synthetic Technologies for the Construction of Heterocycles and Tryptamines
Nicolaou,K. C.; Krasovskiy, A.; Majumder. U.; Trpanier, V.; Chen. Y-K. D.  J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3690. DOI: 10.1021/ja808692j

Total Synthesis and Absolute Configuration of the Bisanthraquinone Antibiotic BE-43472B
Nicolaou, K.C.; Lim, Y-H.; Becker, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3444. DOI: 10.1002/anie.200900058

Total Synthesis of Sporolide B
Nicolaou, K.C.; Tang, Y.; Wang. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3449. DOI: 10.1002/anie.200900264

 

こちらでは、環の中身はグラデーションがかったオレンジ、バックは青にすべて統一されています。また、構造式もC-C結合の長さが短くなっています。今回は３つともほぼ同じデザインですのでどうやら確立したようです（笑）。

美的センスは人それぞれですので、それに対しては評価しませんが、とにかく目立つ！皆さんも毎日論文チェックすると思うのですが、なんだこれ？と思いませんでしたか？実はそれを狙っているのかもしれません。つまり、TOCを見ただけでその研究者の仕事であるとわかる、中身を見てみたくなるということです。ブランディングの一種と言えるでしょう。PCで簡単に最新論文が見られるなか、このように目を引く工夫はネガティブな意味あいより大きい効果があるように思います。実際、つい目がとまって中まで読んでしまいましたから。

もちろん、見た目でなく「中身」で勝負したいものですが、筆者の意見としては結構効果的だと思います。学生に聞いてもほぼ同じ答えが返ってきたので、皆そういう意味では注目しているということでしょう。

いろいろ眺めて見ると、特徴的で個性的な構造式・TOCをデザインしている人は意外といるものです。

例えば、ハーバード大のE. J. Corey教授の構造式は、線は極太・元素はすべて太字です。そのため、見てすぐにわかります。最近は彼の弟子たち（たとえばCaltechのStoltz教授やスクリプス研究所のBaran教授などなど）もこぞって“Corey-type structure”を描いてくるようになったため、少しだけ目立たなくなりましたが・・・。

CoreyらのTOC

プリンストン大のMacMillan教授は、置換基・官能基に水色とピンクの球を用い、シンプルにまとめています。わかりやすく目立ってくれますが、青と赤が目を引くので注目すべきの不斉炭素-炭素結合が強調されないという弱点もあります。普通の研究者は新しく作られる結合を色付けしている人が多いようです。

MacMillanらのTOC

また、名古屋大の伊丹健一郎教授は芳香族化合物のC-H結合変換反応において、下図のような“青パックマン”と”赤パックマン”（勝手に名付けました）を芳香環の代わりに用い、簡単に結合してビアリール化合物が得られる様子を強調しています。それまでは、グラデーションがかった球のみで表現している論文が多かったのですが、グラデーションを用いず濃赤色と青色をにしてかなり目立たせています。この他にも２報ほど、この形式で報告しているようです。

伊丹らのTOC

　以上、例を述べてみましたが、他にも特徴的なTOCを描いている研究者はいると思います。前述したように中身で勝負したいものですが、何事も見た目がよい物に惹かれるのも人間の性ですので、個性的なTOCは個人的には大歓迎です。構造式のみでつまらないと思われがちな有機化学を注目させる、一つの手段であると考えています。

【追記 2008.3.12】

本日Angew. Chem. Int. Ed. 誌にNicolaou教授の新たな全合成が報告されました。色がまた違う！！彼はシンガポールとサンディエゴに研究室を持っていますが、その違いというわけでもなさそうです。節操がないので、できれば統一した方がよい気がするのですが・・・どうでしょう？

Total Synthesis of Hopeahainol A and Hopeanol
Nicolaou, K. C.; T. R. Wu.; Kang, Q.; Chen, D. Y.-K. DOI: 10.1002/anie.200900438

関連リンク

• Abstract Graphics：Totallysynthetic.comで取り上げられたNicolaou教授のグラフィックに関する意見