[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

バナジル(アセチルアセトナト) Vanadyl(IV) acetylacetonate

概要

バナジル(アセチルアセトナト)触媒はt-ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)を再酸化剤として用いることで、アリルアルコールのエポキシ化を行える触媒である。

アルコールが配向基となるため、根本の立体化学を活かした立体選択的なエポキシ化が行えることが特徴。

基本文献

  • Indictor, I.; Brill, W. F. J. Org. Chem. 196530, 2074. DOI: 10.1021/jo01017a520
  • Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 197395, 6136. DOI: 10.1021/ja00799a061
  • Tanaka,S.; Yamamoto, H.; Nozaki, H.; Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C.; Cutting, J. D. J. Am. Chem. Soc. 197496, 5254. DOI: 10.1021/ja00823a042
  • Chong, A. O.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 197742, 1587. DOI: 10.1021/jo00429a024
  • Michaelson, R. C.; Palermo, R. E.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1990. DOI: 10.1021/ja00448a059
  • Itoh, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K.; Teranishi, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 159. DOI: 10.1021/ja00495a027

<review>

  • Sharpless, K. B.; Verhoeven, T. R. Aldrichimica Acta 197912, 63.
  • Butler, A.; Clagur, M.; Meister, G. E. Chem. Rev. 199494, 625. DOI: 10.1021/cr00027a004
  • Hirao, T. Chem. Rev. 1997, 97, 2707. DOI: 10.1021/cr960014g

<selectivity>

反応機構

VOacac_2

反応性はアリルアルコール>ホモアリルアルコール>単純アルケン。VOacac_6

反応例

Pectenotoxin類の全合成[1]

VOacac_3

Anisatinの合成[2]

VOacac_4

Fumagillolの合成[3]:条件が整えばホモアリル位配向でも酸化可能。

VOacac_5

参考文献

  1. Evans, D. A.; Rajapakse, H. A.; Stenkamp, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4569. [abstract]
  2. Ogura, A.; Yamada, K.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2012, 14, 1632. DOI: 10.1021/ol300390k
  3. (a) Vosburg, D. A.; Weiler, S.; Sorensen, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 971. [abstract] (b) Vosburg, D. A.; Weiler, S.; Sorensen, E. J. Chirality 2003, 15, 156. DOI: 10.1002/chir.10181

関連反応

関連リンク

 

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. コーンブルム酸化 Kornblum Oxidation
  2. バートン反応 Barton Reaction
  3. 溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction…
  4. パール・クノール チオフェン合成 Paal-Knorr Thio…
  5. ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangem…
  6. アーント・アイシュタート合成 Arndt-Eistert Syn…
  7. スズアセタールを用いる選択的変換 Selective Trans…
  8. シャピロ反応 Shapiro Reaction

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. Micro Flow Reactor ~革新反応器の世界~ (入門編)
  2. ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangement
  3. ケミストリー四方山話-Part I
  4. ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド:Bis(triphenylphosphine)palladium(II) Dichloride
  5. 2014年ノーベル化学賞・物理学賞解説講演会
  6. リガンド革命
  7. 複雑分子を生み出す脱水素型ディールス・アルダー反応
  8. 室内照明で部屋をきれいに 汚れ防ぐ物質「光触媒」を高度化
  9. 免疫/アレルギーーChemical Times特集より
  10. 松本・早大教授の論文、学会は「捏造の事実無し」

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始

2017年8月14日、米国化学会(ACS)は、化学分野のプレプリントサーバー“ChemRxiv”のベ…

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP