[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidation

 

概要

過酸を用いてオレフィンをエポキシドに変換する反応。中でもm-クロロ過安息香酸(mCPBA)は、固体であること、および比較的爆発性に乏しいことを理由に、実験室レベルで多用される。ジメチルジオキシランなども同様の目的に用いることができる。

基本的に電子豊富なオレフィンほど反応性は高い。
mCPBA_4.gif近傍に無保護のヒドロキシル基が存在すると、水素結合関与によってジアステレオ選択的にエポキシ化が起こる(Henbest則)。保護されたヒドロキシル基の場合には逆の立体選択性でエポキシ化が進行する。

prilezhaev_3.gif

基本文献

 

反応機構

協奏的機構で進行する。オレフィン由来の立体は保持される。オレフィン上の電子供与性置換基は反応を促進する。
en-eth1-2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydr…
  2. シャープレス・香月不斉エポキシ化反応 Sharpless-Kat…
  3. 交差アルドール反応 Cross Aldol Reaction
  4. ビニルシクロプロパン転位 Vinylcyclopropane R…
  5. パリック・デーリング酸化 Parikh-Doering Oxid…
  6. 水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム Red…
  7. ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction
  8. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyr…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. ジンクピリチオン (zinc pyrithione)
  2. アマドリ転位 Amadori Rearrangement
  3. ちっちゃい異性を好む不思議な生物の愛を仲立ちするフェロモン
  4. Chem-Station9周年へ
  5. 世界医薬大手の05年売上高、欧州勢伸び米苦戦・武田14位
  6. バイオディーゼル燃料による大気汚染「改善」への影響は…?
  7. 【書籍】『これから論文を書く若者のために』
  8. パッセリーニ反応 Passerini Reaction
  9. サイエンスアゴラの魅力を聞く-「iCeMS」水町先生
  10. 2021年、ムーアの法則が崩れる?

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

バイエルスドルフという会社 ~NIVEA、8×4の生みの親~

Tshozoです。女装とかそういう趣味は無いのですが嫁さん(実在)に付き合って化粧品コーナを回ること…

化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始

2017年8月14日、米国化学会(ACS)は、化学分野のプレプリントサーバー“ChemRxiv”のベ…

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP