[スポンサーリンク]

B

ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Mohlau Indole Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

アニリンとα-ハロカルボニル化合物からインドール誘導体を得る手法。

基本文献

  • Bischler, A. et al. Ber. 1892, 25, 2860.
  • Bischler, A. et al. Ber.1893, 26, 1336.
  • Möhlau, R. Ber.1881, 14, 171.
  • Möhlau, R. Ber.1882, 15, 2480.
  • Fischer, E.; Schmitt, T. Ber.1888, 21, 1071.

 

反応機構

Bischler_indole_2.gif

反応例

本法で3位置換インドール合成するためには4工程必要であった。[1] その後、環化反応がLiBrを添加することにより効率よく反応が進行することが見出され、one potで合成可能となった。[2]

2014-09-07_09-14-12

さらに、Microwaveをもちいると無溶媒かつ短時間で反応が進行する[3]

実験手順

4,6-Dimethoxy-3-methylindoleの合成[2]

3,5-Dimethoxyaniline 1  (2.00 g,13.1 mmol)、chloroacetone  (1.03 mL, 13.1 mmol),NaHCO3  (1.09 g, 13.1 mmol) 、 LiBr (1.10 g,13.1 mmol)をEtOH(36 mL)に溶かし(部分的に)、6時間加熱還流する。溶媒を減圧留去したのち、粗生成物をCH2 Cl2  (40 mL)で抽出する。有機層を水( 20 mL)で3回線上死、MgSO4で乾燥させる。ろ過後、溶媒を減圧留去させ黄緑色の粗生成物 (2.62 g)を得る。粗生成物はカラムクロマトグラフィー(CH2 Cl2 /lightpetroleum, 9:1)によって精製し、インドールを(1.84 g, 74%、黄色)で得る mp 72–74 º C

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] (a) Black, D. S. C.; Kumar, N.; Wong, L. C. H. Aust. J. Chem. 1986, 39, 15. DOI: 10.1071/CH9860015  (b) Black, D. S. C.; Bowyer, M. C.; Bowyer, P. K.; Ivory, A. J.; Kim, M.; Kumar, N.; McConnell, D. B.; Popiolek, M. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1741. DOI: 10.1071/CH9941741

[2] Pchalek, K.;  Jones, A. W. ;  Wekking M. M. T.; Black, D. S, Tetrahedron, 2005, 61, 77. DOI: 10.1016/j.tet.2004.10.060

[3] (a) Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett, 2006. 91. DOI:10.1055/s-2005-922760 (b) Vara, Yosu; Aldaba, Eneko; Arrieta, Ana; Pizarro, José L.; Arriortua, María I.; Cossío, Fernando P. Org. Biomol. Chem. 2006, 6,  1763. DOI: 10.1039/B719641E.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ヒュスゲン環化付加 Huisgen Cycloaddition
  2. IBX酸化 IBX Oxidation
  3. 触媒的C-H活性化反応 Catalytic C-H activa…
  4. クメン法 Cumene Process
  5. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion o…
  6. ジョーンズ酸化 Jones Oxidation
  7. アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman…
  8. 四酸化オスミウム Osmium Tetroxide (OsO4)…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. シュタウディンガー ケテン環化付加 Staudinger Ketene Cycloaddition
  2. 電流励起による“選択的”三重項励起状態の生成!
  3. 分子糊 モレキュラーグルー (Molecular Glue)
  4. tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション
  5. 試験概要:知的財産管理技能検定
  6. 非天然アミノ酸触媒による立体選択的環形成反応
  7. 宇部興産、オランダDSM社と「キラル技術」で提携
  8. 未踏の構造に魅せられて―ゲルセモキソニンの全合成
  9. 米デュポン、原料高騰で製品値上げ
  10. スケールアップのためのインフォマティクス活用 -ラボスケールから工場への展開-

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年6月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930  

注目情報

最新記事

マテリアルズ・インフォマティクスと持続可能性: 環境課題の解決策

開催日:2024/05/29 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

Christoper Uyeda教授の講演を聴講してみた

bergです。この度は2024年5月13日(月)に東京大学 本郷キャンパス(薬学部)にて開催された「…

有機合成化学協会誌2024年5月号:「分子設計・編集・合成科学のイノベーション」特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年5月号がオンライン公開されています。…

電子のスピンに基づく新しい「異性体」を提唱―スピン状態を色で見分けられる分子を創製―

第614回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院工学研究科(松田研究室)の清水大貴 助教にお願い…

Wei-Yu Lin教授の講演を聴講してみた

bergです。この度は2024年5月13日(月)に東京大学 本郷キャンパス(薬学部)にて開催されたW…

【26卒】太陽HD研究開発 1day仕事体験

太陽HDでの研究開発職を体感してみませんか?私たちの研究活動についてより近くで体験していただく場…

カルベン転移反応 ~フラスコ内での反応を生体内へ~

有機化学を履修したことのある方は、ほとんど全員と言っても過言でもないほどカルベンについて教科書で習っ…

ナノ学会 第22回大会 付設展示会ケムステキャンペーン

ナノ学会の第22回大会が東北大学青葉山新キャンパスにて開催されます。協賛団体であるACS(ア…

【酵素模倣】酸素ガスを用いた MOF 内での高スピン鉄(IV)オキソの発生

Long らは酸素分子を酸化剤に用いて酵素を模倣した反応活性種を金属-有機構造体中に発生させ、C-H…

【書評】奇跡の薬 16 の物語 ペニシリンからリアップ、バイアグラ、新型コロナワクチンまで

ペニシリンはたまたま混入したアオカビから発見された──だけではない.薬の…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP