[スポンサーリンク]

B

ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Mohlau Indole Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

アニリンとα-ハロカルボニル化合物からインドール誘導体を得る手法。

基本文献

  • Bischler, A. et al. Ber. 1892, 25, 2860.
  • Bischler, A. et al. Ber.1893, 26, 1336.
  • Möhlau, R. Ber.1881, 14, 171.
  • Möhlau, R. Ber.1882, 15, 2480.
  • Fischer, E.; Schmitt, T. Ber.1888, 21, 1071.

 

反応機構

Bischler_indole_2.gif

反応例

本法で3位置換インドール合成するためには4工程必要であった。[1] その後、環化反応がLiBrを添加することにより効率よく反応が進行することが見出され、one potで合成可能となった。[2]

2014-09-07_09-14-12

さらに、Microwaveをもちいると無溶媒かつ短時間で反応が進行する[3]

実験手順

4,6-Dimethoxy-3-methylindoleの合成[2]

3,5-Dimethoxyaniline 1  (2.00 g,13.1 mmol)、chloroacetone  (1.03 mL, 13.1 mmol),NaHCO3  (1.09 g, 13.1 mmol) 、 LiBr (1.10 g,13.1 mmol)をEtOH(36 mL)に溶かし(部分的に)、6時間加熱還流する。溶媒を減圧留去したのち、粗生成物をCH2 Cl2  (40 mL)で抽出する。有機層を水( 20 mL)で3回線上死、MgSO4で乾燥させる。ろ過後、溶媒を減圧留去させ黄緑色の粗生成物 (2.62 g)を得る。粗生成物はカラムクロマトグラフィー(CH2 Cl2 /lightpetroleum, 9:1)によって精製し、インドールを(1.84 g, 74%、黄色)で得る mp 72–74 º C

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] (a) Black, D. S. C.; Kumar, N.; Wong, L. C. H. Aust. J. Chem. 1986, 39, 15. DOI: 10.1071/CH9860015  (b) Black, D. S. C.; Bowyer, M. C.; Bowyer, P. K.; Ivory, A. J.; Kim, M.; Kumar, N.; McConnell, D. B.; Popiolek, M. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1741. DOI: 10.1071/CH9941741

[2] Pchalek, K.;  Jones, A. W. ;  Wekking M. M. T.; Black, D. S, Tetrahedron, 2005, 61, 77. DOI: 10.1016/j.tet.2004.10.060

[3] (a) Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett, 2006. 91. DOI:10.1055/s-2005-922760 (b) Vara, Yosu; Aldaba, Eneko; Arrieta, Ana; Pizarro, José L.; Arriortua, María I.; Cossío, Fernando P. Org. Biomol. Chem. 2006, 6,  1763. DOI: 10.1039/B719641E.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  2. 可逆的付加-開裂連鎖移動重合 RAFT Polymerizati…
  3. シリル系保護基 Silyl Protective Group
  4. Aza-Cope転位 Aza-Cope Rearrangemen…
  5. チャン・ラム・エヴァンス カップリング Chan-Lam-Eva…
  6. カルボニル基の保護 Protection of Carbonyl…
  7. 根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalatio…
  8. ジアゾメタン diazomethane

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第二回 伊丹健一郎教授ー合成化学はひとつである
  2. のむ発毛薬で五輪アウトに
  3. 有機合成化学者が不要になる日
  4. 【書籍】研究者の仕事術~プロフェッショナル根性論~
  5. Reaxys Prize 2017ファイナリスト発表
  6. グァンビン・ドン Guangbin Dong
  7. ノーベル化学賞受賞者が講演 3月1日、徳島文理大学
  8. 野依賞―受賞者一覧
  9. 2010年ノーベル化学賞予想―トムソン・ロイター版
  10. フランシス・アーノルド Frances H. Arnold

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション

畑に生えている大豆の根っこを抜いてみると、丸い粒みたいなものがたくさんできています。根粒(こんりゅう…

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

長期海外出張のお役立ちアイテム

ぼちぼち中堅と呼ばれる年齢にさしかかってきたcosineです。そんなお年頃のせいでしょうか、…

使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP