[スポンサーリンク]

B

ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Mohlau Indole Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

アニリンとα-ハロカルボニル化合物からインドール誘導体を得る手法。

基本文献

  • Bischler, A. et al. Ber. 1892, 25, 2860.
  • Bischler, A. et al. Ber.1893, 26, 1336.
  • Möhlau, R. Ber.1881, 14, 171.
  • Möhlau, R. Ber.1882, 15, 2480.
  • Fischer, E.; Schmitt, T. Ber.1888, 21, 1071.

 

反応機構

Bischler_indole_2.gif

反応例

本法で3位置換インドール合成するためには4工程必要であった。[1] その後、環化反応がLiBrを添加することにより効率よく反応が進行することが見出され、one potで合成可能となった。[2]

2014-09-07_09-14-12

さらに、Microwaveをもちいると無溶媒かつ短時間で反応が進行する[3]

実験手順

4,6-Dimethoxy-3-methylindoleの合成[2]

3,5-Dimethoxyaniline 1  (2.00 g,13.1 mmol)、chloroacetone  (1.03 mL, 13.1 mmol),NaHCO3  (1.09 g, 13.1 mmol) 、 LiBr (1.10 g,13.1 mmol)をEtOH(36 mL)に溶かし(部分的に)、6時間加熱還流する。溶媒を減圧留去したのち、粗生成物をCH2 Cl2  (40 mL)で抽出する。有機層を水( 20 mL)で3回線上死、MgSO4で乾燥させる。ろ過後、溶媒を減圧留去させ黄緑色の粗生成物 (2.62 g)を得る。粗生成物はカラムクロマトグラフィー(CH2 Cl2 /lightpetroleum, 9:1)によって精製し、インドールを(1.84 g, 74%、黄色)で得る mp 72–74 º C

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] (a) Black, D. S. C.; Kumar, N.; Wong, L. C. H. Aust. J. Chem. 1986, 39, 15. DOI: 10.1071/CH9860015  (b) Black, D. S. C.; Bowyer, M. C.; Bowyer, P. K.; Ivory, A. J.; Kim, M.; Kumar, N.; McConnell, D. B.; Popiolek, M. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1741. DOI: 10.1071/CH9941741

[2] Pchalek, K.;  Jones, A. W. ;  Wekking M. M. T.; Black, D. S, Tetrahedron, 2005, 61, 77. DOI: 10.1016/j.tet.2004.10.060

[3] (a) Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett, 2006. 91. DOI:10.1055/s-2005-922760 (b) Vara, Yosu; Aldaba, Eneko; Arrieta, Ana; Pizarro, José L.; Arriortua, María I.; Cossío, Fernando P. Org. Biomol. Chem. 2006, 6,  1763. DOI: 10.1039/B719641E.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ジオキシラン酸化 Oxidation with Dioxiran…
  2. P-キラルホスフィンの合成 Synthesis of P-chi…
  3. 四酸化オスミウム Osmium Tetroxide (OsO4)…
  4. グレーサー反応 Glaser Reaction
  5. ポーソン・カーン反応 Pauson-Khand Reaction…
  6. エドマン分解 Edman Degradation
  7. リッター反応 Ritter Reaction
  8. PCC/PDC酸化 PCC/PDC Oxidation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 「一家に1枚」ポスターの企画募集
  2. Carl Boschの人生 その3
  3. トリメトキシフェニルシラン:Trimethoxyphenylsilane
  4. トレハロースが癒着防止 手術に有効、東大など発表
  5. ジボリルメタンに一挙に二つの求電子剤をくっつける
  6. 太陽電池セル/モジュール封止材料・技術【終了】
  7. 第3回ITbM国際シンポジウム(ISTbM-3)、第11回平田アワード、第1回岡崎アワード
  8. 有機反応を俯瞰する ーリンの化学 その 1 (Wittig 型シン脱離)ー
  9. 深海の美しい怪物、魚竜
  10. インターネットを活用した英語の勉強法

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第149回―「ガスの貯蔵・分離・触媒変換に役立つ金属-有機構造体の開発」Banglin Chen教授

第149回の海外化学者インタビューは、バングリン・チェン教授です。テキサス大学サンアントニオ校化学科…

作った分子もペコペコだけど作ったヤツもペコペコした話 –お椀型分子を利用した強誘電体メモリ–

第311回のスポットライトリサーチは、埼玉大学大学院 理工学研究科 基礎化学コー…

【マイクロ波化学(株)環境/化学分野向けウェビナー】 #CO2削減 #リサイクル #液体 #固体 #薄膜 #乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

<内容>本イベントでは、環境/化学分野の事業・開発課題のソリューションとして、マイクロ波をご紹介…

医療用酸素と工業用酸素の違い

 スズキは29日、インドにある3工場の生産を一時停止すると明らかにした。インドでは新型コロナウイルス…

世界初のジアゾフリーキラル銀カルベン発生法の開発と活性化されていないベンゼノイドの脱芳香族化反応への応用

第310回のスポットライトリサーチは、千葉大学大学院医学薬学府 (根本研究室)・伊藤 翼さんにお願い…

キムワイプをつくった会社 ~キンバリー・クラーク社について~

Tshozoです。本件先日掲載されたこちらのArticleの追っかけでネタ色が強いですが書いてみるこ…

Advanced Real‐Time Process Analytics for Multistep Synthesis in Continuous Flow

In multistep continuous flow chemistry, studying c…

三角形ラジカルを使って発光性2次元ハニカムスピン格子構造を組み立てる!

第309回のスポットライトリサーチは、木村舜 博士にお願いしました。金属と有機配位子がネット…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP