[スポンサーリンク]

B

ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Mohlau Indole Synthesis

 

概要

アニリンとα-ハロカルボニル化合物からインドール誘導体を得る手法。

基本文献

  • Bischler, A. et al. Ber. 1892, 25, 2860.
  • Bischler, A. et al. Ber.1893, 26, 1336.
  • Möhlau, R. Ber.1881, 14, 171.
  • Möhlau, R. Ber.1882, 15, 2480.
  • Fischer, E.; Schmitt, T. Ber.1888, 21, 1071.

 

反応機構

Bischler_indole_2.gif

反応例

本法で3位置換インドール合成するためには4工程必要であった。[1] その後、環化反応がLiBrを添加することにより効率よく反応が進行することが見出され、one potで合成可能となった。[2]

2014-09-07_09-14-12

さらに、Microwaveをもちいると無溶媒かつ短時間で反応が進行する[3]

実験手順

4,6-Dimethoxy-3-methylindoleの合成[2]

3,5-Dimethoxyaniline 1  (2.00 g,13.1 mmol)、chloroacetone  (1.03 mL, 13.1 mmol),NaHCO3  (1.09 g, 13.1 mmol) 、 LiBr (1.10 g,13.1 mmol)をEtOH(36 mL)に溶かし(部分的に)、6時間加熱還流する。溶媒を減圧留去したのち、粗生成物をCH2 Cl2  (40 mL)で抽出する。有機層を水( 20 mL)で3回線上死、MgSO4で乾燥させる。ろ過後、溶媒を減圧留去させ黄緑色の粗生成物 (2.62 g)を得る。粗生成物はカラムクロマトグラフィー(CH2 Cl2 /lightpetroleum, 9:1)によって精製し、インドールを(1.84 g, 74%、黄色)で得る mp 72–74 º C

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] (a) Black, D. S. C.; Kumar, N.; Wong, L. C. H. Aust. J. Chem. 1986, 39, 15. DOI: 10.1071/CH9860015  (b) Black, D. S. C.; Bowyer, M. C.; Bowyer, P. K.; Ivory, A. J.; Kim, M.; Kumar, N.; McConnell, D. B.; Popiolek, M. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1741. DOI: 10.1071/CH9941741

[2] Pchalek, K.;  Jones, A. W. ;  Wekking M. M. T.; Black, D. S, Tetrahedron, 2005, 61, 77. DOI: 10.1016/j.tet.2004.10.060

[3] (a) Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett, 2006. 91. DOI:10.1055/s-2005-922760 (b) Vara, Yosu; Aldaba, Eneko; Arrieta, Ana; Pizarro, José L.; Arriortua, María I.; Cossío, Fernando P. Org. Biomol. Chem. 2006, 6,  1763. DOI: 10.1039/B719641E.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyr…
  2. ハンチュ ピロール合成 Hantzsch Pyrrole Syn…
  3. ダキン・ウェスト反応 Dakin-West Reaction
  4. ヒドロホルミル化反応 Hydroformylation
  5. ケック マクロラクトン化 Keck Macrolactoniza…
  6. 三枝・伊藤 インドール合成 Saegusa-Ito Indole…
  7. ハンスディーカー反応 Hunsdiecker Reaction
  8. アーント・アイシュタート合成 Arndt-Eistert Syn…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 伊丹健一郎 Kenichiro Itami
  2. 有機反応を俯瞰する ーリンの化学 その 2 (光延型置換反応)
  3. 革新的医薬品の科学 薬理・薬物動態・代謝・安全性から合成まで
  4. で、その研究はなんの役に立つの?
  5. チチバビン反応 Chichibabin Reaction
  6. 小松紘一 Koichi Komatsu
  7. スルホニル保護基 Sulfonyl Protective Group
  8. 辻・ウィルキンソン 脱カルボニル化反応 Tsuji-Wilkinson Decarbonylation
  9. フラクタルな物質、見つかる
  10. 新たな特殊ペプチド合成を切り拓く「コドンボックスの人工分割」

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

単一分子の電界発光の機構を解明

第194回のスポットライトリサーチは、理化学研究所Kim表面界面科学研究室で研究員を務められていた、…

アメリカで Ph.D. を取る -Visiting Weekend 参加報告 (後編)-

前回に引き続き、アメリカの大学院の受験の合格者を対象にした学校説明会の参加報告です。今回はUC Be…

香りの化学4

前回香りの化学3では香料業界のことについてお話ししましたが、今回は香料業界の今後についてのお話です。…

積水化学工業、屋外の使用に特化した養生テープ販売 実証実験で耐熱・対候性を訴求

積水化学工業機能テープ事業部は、道路舗装用など屋外での使用に特化した養生テープ「フィットライトテープ…

【チャンスは春だけ】フランスの博士課程に応募しよう!【給与付き】

皆さまこんにちは。以前ケムステにてフランスでの研究生活を紹介させて頂いた者です。さてそのフラ…

スケールアップで失敗しないために

化学を長年やっている助教や博士課程の学生にとっては当たり前のことでも、学部生や修士の学生がやってみる…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP