[スポンサーリンク]

B

ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Mohlau Indole Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

アニリンとα-ハロカルボニル化合物からインドール誘導体を得る手法。

基本文献

  • Bischler, A. et al. Ber. 1892, 25, 2860.
  • Bischler, A. et al. Ber.1893, 26, 1336.
  • Möhlau, R. Ber.1881, 14, 171.
  • Möhlau, R. Ber.1882, 15, 2480.
  • Fischer, E.; Schmitt, T. Ber.1888, 21, 1071.

 

反応機構

Bischler_indole_2.gif

反応例

本法で3位置換インドール合成するためには4工程必要であった。[1] その後、環化反応がLiBrを添加することにより効率よく反応が進行することが見出され、one potで合成可能となった。[2]

2014-09-07_09-14-12

さらに、Microwaveをもちいると無溶媒かつ短時間で反応が進行する[3]

実験手順

4,6-Dimethoxy-3-methylindoleの合成[2]

3,5-Dimethoxyaniline 1  (2.00 g,13.1 mmol)、chloroacetone  (1.03 mL, 13.1 mmol),NaHCO3  (1.09 g, 13.1 mmol) 、 LiBr (1.10 g,13.1 mmol)をEtOH(36 mL)に溶かし(部分的に)、6時間加熱還流する。溶媒を減圧留去したのち、粗生成物をCH2 Cl2  (40 mL)で抽出する。有機層を水( 20 mL)で3回線上死、MgSO4で乾燥させる。ろ過後、溶媒を減圧留去させ黄緑色の粗生成物 (2.62 g)を得る。粗生成物はカラムクロマトグラフィー(CH2 Cl2 /lightpetroleum, 9:1)によって精製し、インドールを(1.84 g, 74%、黄色)で得る mp 72–74 º C

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] (a) Black, D. S. C.; Kumar, N.; Wong, L. C. H. Aust. J. Chem. 1986, 39, 15. DOI: 10.1071/CH9860015  (b) Black, D. S. C.; Bowyer, M. C.; Bowyer, P. K.; Ivory, A. J.; Kim, M.; Kumar, N.; McConnell, D. B.; Popiolek, M. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1741. DOI: 10.1071/CH9941741

[2] Pchalek, K.;  Jones, A. W. ;  Wekking M. M. T.; Black, D. S, Tetrahedron, 2005, 61, 77. DOI: 10.1016/j.tet.2004.10.060

[3] (a) Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett, 2006. 91. DOI:10.1055/s-2005-922760 (b) Vara, Yosu; Aldaba, Eneko; Arrieta, Ana; Pizarro, José L.; Arriortua, María I.; Cossío, Fernando P. Org. Biomol. Chem. 2006, 6,  1763. DOI: 10.1039/B719641E.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Cl…
  2. オキシ-コープ転位 Oxy-Cope Rearrangement…
  3. アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reacti…
  4. ディークマン縮合 Dieckmann Condensation
  5. 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagih…
  6. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reage…
  7. ヒドロホルミル化反応 Hydroformylation
  8. トリメチレンメタン付加環化 Trimethylenemethan…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 荒木飛呂彦のイラストがCell誌の表紙を飾る
  2. アーサー・L・ホーウィッチ Arthur L. Horwich
  3. 色の変わる分子〜クロミック分子〜
  4. 核酸塩基は4つだけではない
  5. 第38回「材料の励起状態制御に挑む」嘉部量太 准教授
  6. 富士フイルムが医薬事業に本格参入
  7. 当量と容器サイズでヒドロアミノアルキル化反応を制御する
  8. がん治療にカレー成分-東北大サイエンスカフェ
  9. 100年前のノーベル化学賞ーフリッツ・ハーバーー
  10. スナップタグ SNAP-tag

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

電気化学ことはじめ(1) 何が必要なの??

化学の中で酸化還元反応というのは非常によく出てくるトピックであり、高校でも水の電気分解から電気化学系…

【書籍】電気化学インピーダンス 数式と計算で理解する基礎理論

(↓kindle版)概要インピーダンス測定の結果をいかに解釈すべきか.その理…

国際化学オリンピック、日本の高校生4名「銀」獲得

文部科学省は2020年7月31日、オンラインで開催された「第52回国際化学オリンピック」に参加した高…

有機合成化学協会誌2020年8月号:E2212製法・ヘリセン・炭素架橋オリゴフェニレンビニレン・ジケトホスファニル・水素結合性分子集合体

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年8月号がオンライン公開されました。今回は担当…

第八回ケムステVシンポジウム「有機無機ハイブリッド」を開催します!

夏真っ盛りですね。某ウイルスのもろもろに目を奪われがちですが、この季節は熱中症にも気をつけましょう。…

巧みに設計されたホウ素化合物と可視光からアルキルラジカルを発生させる

第268回のスポットライトリサーチは、金沢大学医薬保健研究域薬学系(大宮研究室)の佐藤 由季也(さと…

第111回―「予防・診断に有効なナノバイオセンサーと太陽電池の開発」Ted Sargent教授

第111回の海外化学者インタビューは、Ted Sargent教授です。トロント大学電気・計算機工学科…

アレノフィルを用いるアレーンオキシドとオキセピンの合成

脱芳香族化を伴う直接的な酸化により芳香族化合物からアレーンオキシドとオキセピンを合成する手法が開発さ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP