概要

アレニルエンインは正宗-Bergman反応類似のメカニズムで環化を起こす。活性化エネルギーは正宗-Bergman反応よりも低い。

アレン部がケテンに変わったバリエーションはMoore環化と呼ばれる。

基本文献

• Karlsson, J. O.; Nguyen, N. V.; Foland, L. D.; Moore, H. W. J.Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3392. DOI: 10.1021/ja00297a081
• Myers, A. G.; Kuo, E. Y.; Finne, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8057. DOI: 10.1021/ja00202a079
• Nagata, R.; Yamanaka, H.; Okazaki, E.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4995. doi:10.1016/S0040-4039(01)80564-5
• Maier, M. E. Synlett 1995, 13. DOI: 10.1055/s-1995-4842
• Rahm, A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1807. DOI: 10.1021/ja953619n
• Wang, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 207. DOI: 10.1021/cr950030y

反応機構

反応例

ネオカルジノスタチンのDNA切断機構

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連反応

• 分子内ラジカル環化 Intramolecular Radical Cyclization
• 正宗・バーグマン反応 Masamune-Bergman Reaction

関連書籍

外部リンク

• Bergman Cyclization (organic-chemistry.org)

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cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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