概要
アレニルエンインは正宗-Bergman反応類似のメカニズムで環化を起こす。活性化エネルギーは正宗-Bergman反応よりも低い。
アレン部がケテンに変わったバリエーションはMoore環化と呼ばれる。
基本文献
- Karlsson, J. O.; Nguyen, N. V.; Foland, L. D.; Moore, H. W. J.Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3392. DOI: 10.1021/ja00297a081
- Myers, A. G.; Kuo, E. Y.; Finne, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8057. DOI: 10.1021/ja00202a079
- Nagata, R.; Yamanaka, H.; Okazaki, E.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4995. doi:10.1016/S0040-4039(01)80564-5
- Maier, M. E. Synlett 1995, 13. DOI: 10.1055/s-1995-4842
- Rahm, A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1807. DOI: 10.1021/ja953619n
- Wang, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 207. DOI: 10.1021/cr950030y
反応機構
反応例
ネオカルジノスタチンのDNA切断機構
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
関連書籍
外部リンク
- Bergman Cyclization (organic-chemistry.org)
