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マイヤース・斉藤環化 Myers-Saito Cyclization

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概要

アレニルエンインは正宗-Bergman反応類似のメカニズムで環化を起こす。活性化エネルギーは正宗-Bergman反応よりも低い。

アレン部がケテンに変わったバリエーションはMoore環化と呼ばれる。

 

基本文献

  • Karlsson, J. O.; Nguyen, N. V.; Foland, L. D.; Moore, H. W. J.Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3392. DOI: 10.1021/ja00297a081
  • Myers, A. G.; Kuo, E. Y.; Finne, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8057. DOI: 10.1021/ja00202a079
  • Nagata, R.; Yamanaka, H.; Okazaki, E.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4995. doi:10.1016/S0040-4039(01)80564-5
  • Maier, M. E. Synlett 1995, 13. DOI: 10.1055/s-1995-4842
  • Rahm, A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996118, 1807. DOI: 10.1021/ja953619n
  • Wang, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 207. DOI: 10.1021/cr950030y

 

反応機構

Myers_Saito_2.gif

反応例

ネオカルジノスタチンのDNA切断機構
Myers_Saito_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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