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化学者のつぶやき

徒然なるままにセンター試験を解いてみた

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今月はセンター試験がありましたね。大雪の影響などを受けた受験生もいるかもしれません。

実は筆者、学部生時代は予備校で採点のアルバイトをしていたので、受験化学には比較的自信がありました。受験生時代にはセンター問題であれば大体10分くらいでほぼ満点、という余裕もありました。修士時代は「センター試験=学校の立ち入りに申請が必要」な程度の印象たるイベントでした。

今に至るまで久しく問題を解いていませんでしたが、過去記事(その1その2その3)に触発され、今年久しぶりにセンター化学を解いてみました。せっかくなので今回は、問題の感想を含めながら筆者の専門である有機化学にフォーカスした内容を記したいと思います。

問題の印象

まず第一印象ですが・・・

問題形式が変わっている・・・だと!?

驚いたのは選択問題なるものが出現していたことです。筆者が受験したのは2010年(実に7年も前)でしたが、どうやら2015年に新課程になっていたようです。
こんな問題あったな~なんて思い出しながら解きましたが、しばらく解いていない間に解くスピードが遅くなっている自分にもまたびっくり・・・。
各論の感想としては、最初の大問での分子結晶、イオン結晶などの問題はいつも通りだなという印象。
無機化学に関しての問題は、今年はイオンの析出系問題ではないのか、計算多いし時間かかるな面倒くさいなと感じました。
さあいよいよ有機化学です。あれ、有機だよね?矢印考えなくない?計算あるし、、、
久しぶりに解いてみたら高校までに勉強してきた”受験”有機化学は、知識と呼ぶにはほど遠い情報だったのだな・・・と感じました。

センター問題って実は難しい?

(東進解答速報のページより転載)

久しぶりに解いて、基礎的受験問題の見え方が筆者の中で変わってきたので、ご紹介させていただきます。

センター試験では反応の巻矢印を解答に書くことはありませんが、みなさんは反応機構を正しく書けますでしょうか?
実際、ひとつひとつは大学院入試にも出題されうる基礎問題となっていて、意外に侮れません(解答するだけならば即答かもしれませんが)。
機構忘れてしまった、補足情報なども合わせて知りたいって方は、どこで学べば良いでしょうか。
安心して下さい、ケムステ記事にありますよ(ネタが古いのはご愛敬w)。
まず、化合物Aですが、ベンゼンのスルホン化です。芳香族求電子置換機構(SEAr)で反応が進行します。それがアルカリ融解により化合物B、ナトリウムフェノキシドとなります。また、濃硝酸と濃硫酸との混酸をベンゼンに作用させるとベンゼンがニトロ化されます。こちらは芳香族化合物のニトロ化をご覧下さい。
芳香族ニトロ化合物からアミンへと還元するのは芳香族アミンを合成する古くからの手段であり、ベシャンプ還元といいます。今回は鉄ではなく、スズを用いていますね。
アミンをジアゾ化合物へと変換し塩化ベンゼンジアゾニウムを得た後、ジアゾカップリング反応によりp-ヒドロキシアゾベンゼンの合成が完了します。
いかがでしょう。センター化学というと高校化学というイメージがありますが、実は有機化学には大学で学習する反応も多く含まれております(他にはコルベ-シュミット反応なども挙げられます)。高校を卒業してからしばらく経ってから見直すと、意外なものが見えてくるかもしれません。

最後に

以上、久しぶりにセンター化学を解いてみて、少し偉そうな解説混じりの内容を書かせていただきました。
えっ、じゃあお前の点数何点なんだって?
すみません、72点でした・・・・。ゆ、ゆうきかがくはできたのです。そもそも塩水なんて電気分解しないし?クロロ化されたブタンの何個クロロ化されたかなんてMSとNMRとるでしょ普通、しかもそれを燃焼させるとか破壊分析じゃん今の時代非破壊ぶn・・・(すみません、文句多いですね)
・・・はい、筆者も勉強中の身。これからも精進して参りたいと思います。

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スタッフで有りながらケムステのファンの一人。薬理化合物の合成・天然物の全合成・反応開発・計算化学を扱っているしがないポスドクです。

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