[スポンサーリンク]

天然物

フルエッギン Flueggine

[スポンサーリンク]

 

Flueggine は、2011年に植物 Flueggea virosa の小枝や葉から単離された Securinega アルカロイドである[1]。立体化学の決定は NMR、X 線結晶構造解析、CD を用いて行なわれた。漢方薬として、湿疹、アレルギー性皮膚炎、火傷の治療に用いられてきた。

F. virosa からは、様々な Scurinega アルカロイドが単離されており、それらは、神経系に作用したり、細胞毒性を持つなどの生物活性を有している。Flueggine B は、ヒト乳がん細胞 MCF-7、MDA-MB-231 に対して増殖抑制を示す。

 

Flueggine Aの生合成経路研究

Flueggine A は、 isoxazoline 環 を有しており、生合成過程にて Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition が起きるのではないかと予想されていた。

2014年にDean Tantilloにより、Flueggine A の Nitrone–Alkene (3+2) CycloadditionのDFT 計算が行なわれた[2]

Flueggine_scheme

図は、文献 2 より抜粋

Flueggine A は、tyrosine 由来の化合物 1 と Norsecurinine が分子間で Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition することで生成する。一方、分子内で反応が進行してしまうと同じく F. virosa から単離されているent-Virosaine A Virosaine B が得られるという、非常に合理的な結果が DFT 計算により得られている。

また、活性化エネルギーは、20-24 kcal/mol 程度であり、この反応は酵素の関与が無くても進行する可能性が示唆された。しかし、酵素が関与することによりエントロピー的に反応の進行を有利にしたり、望まない副反応を避けている可能性もあるかもしれない。

Flueggine は、2011 年に単離されたばかりであり、その生合成遺伝子の同定や酵素機能解析などはまだ行なわれていない。今後の生合成研究に興味が持たれる。

 

動画

Flueggine A、Virosaine の isoxazoline 環の生成過程をそれぞれ次のように動画で見ることが出来る。

Flueggine A Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition

 

Virosaine Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition

 

Flueggineの全合成

2013 年に全合成が達成されている[3]。下に、逆合成解析を示す。(推定)生合成経路と同様に Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition により最終生成物を得ている。

Flueggine_scheme2

図は文献 3 より抜粋

参考文献

1. Org. Lett. 2011, 13, 3888−3891. DOI: 10.1021/ol201410z
2. J. Org. Chem. 2014, 79, 432-435. DOI: 10.1021/jo402487d
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 620-624. DOI: 10.1002/anie.201208261

ゼロ

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. ミヤコシンA (miyakosyne A)
  2. シコニン
  3. ソラノエクレピンA (solanoeclepin A)
  4. トリメチルアルミニウム trimethylalminum
  5. キセノン (xenon; Xe)
  6. ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin
  7. ヘキサン (hexane)
  8. ボンビコール /bombykol

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 地域の光る化学企業たち-2
  2. 酸化亜鉛を用い青色ダイオード 東北大開発 コスト減期待
  3. システインの位置選択的修飾を実現する「π-クランプ法」
  4. 「炭素-炭素結合を切って組み替える合成」テキサス大学オースティン校・Dong研より
  5. 光照射下に繰り返し運動をおこなう分子集合体
  6. 取扱いが容易なトリフルオロアセチル化試薬
  7. カール−ヘインツ・アルトマン Karl Heinz Altmann
  8. パール・クノール チオフェン合成 Paal-Knorr Thiophene Synthesis
  9. 未解明のテルペン類の生合成経路を理論的に明らかに
  10. デルフチバクチン (delftibactin)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~① 基本を学ぼう ~

筆者は年1~2回ほど海外学会へ参加し、研究成果を対外的に発表しています。ここ数年はそれに数日の滞在を…

ケムステのライターになって良かったこと

先日、Chem-Stationのスタッフのやぶさんがスタッフになって良かったこと、Chem-Stat…

ワイリーからキャンペーンのご案内 – 化学会・薬学会年会参加予定だったケムステ読者の皆様へ

学会会場で予定していたケムステ読者向けキャンペーンを実施します!(追記:公開早々に1.メルマガ登…

ケムステスタッフ Zoom 懇親会を開催しました【後編】

今話題のオンライン会議ツールである Zoom を使って、日本時間3月21日 18:00  (太平洋時…

ケムステスタッフ Zoom 懇親会を開催しました【前編】

今話題のオンライン会議ツールである Zoom を使って、日本時間3月21日 18:00  (太平洋時…

第78回―「膜タンパク質の分光学的測定」Judy Kim教授

第78回の海外化学者インタビューは、ジュディ・キム教授です。カリフォルニア大学サンディエゴ校 化学・…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP