[スポンサーリンク]

天然物

フルエッギン Flueggine

[スポンサーリンク]

 

Flueggine は、2011年に植物 Flueggea virosa の小枝や葉から単離された Securinega アルカロイドである[1]。立体化学の決定は NMR、X 線結晶構造解析、CD を用いて行なわれた。漢方薬として、湿疹、アレルギー性皮膚炎、火傷の治療に用いられてきた。

F. virosa からは、様々な Scurinega アルカロイドが単離されており、それらは、神経系に作用したり、細胞毒性を持つなどの生物活性を有している。Flueggine B は、ヒト乳がん細胞 MCF-7、MDA-MB-231 に対して増殖抑制を示す。

 

Flueggine Aの生合成経路研究

Flueggine A は、 isoxazoline 環 を有しており、生合成過程にて Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition が起きるのではないかと予想されていた。

2014年にDean Tantilloにより、Flueggine A の Nitrone–Alkene (3+2) CycloadditionのDFT 計算が行なわれた[2]

Flueggine_scheme

図は、文献 2 より抜粋

Flueggine A は、tyrosine 由来の化合物 1 と Norsecurinine が分子間で Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition することで生成する。一方、分子内で反応が進行してしまうと同じく F. virosa から単離されているent-Virosaine A Virosaine B が得られるという、非常に合理的な結果が DFT 計算により得られている。

また、活性化エネルギーは、20-24 kcal/mol 程度であり、この反応は酵素の関与が無くても進行する可能性が示唆された。しかし、酵素が関与することによりエントロピー的に反応の進行を有利にしたり、望まない副反応を避けている可能性もあるかもしれない。

Flueggine は、2011 年に単離されたばかりであり、その生合成遺伝子の同定や酵素機能解析などはまだ行なわれていない。今後の生合成研究に興味が持たれる。

 

動画

Flueggine A、Virosaine の isoxazoline 環の生成過程をそれぞれ次のように動画で見ることが出来る。

Flueggine A Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition

 

Virosaine Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition

 

Flueggineの全合成

2013 年に全合成が達成されている[3]。下に、逆合成解析を示す。(推定)生合成経路と同様に Nitrone–Alkene (3+2) Cycloaddition により最終生成物を得ている。

Flueggine_scheme2

図は文献 3 より抜粋

参考文献

1. Org. Lett. 2011, 13, 3888−3891. DOI: 10.1021/ol201410z
2. J. Org. Chem. 2014, 79, 432-435. DOI: 10.1021/jo402487d
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 620-624. DOI: 10.1002/anie.201208261

ゼロ

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. オリンピセン (olympicene)
  2. ノビリシチンA Nobilisitine A
  3. グルタミン酸 / Glutamic Acid
  4. チエナマイシン /thienamycin
  5. カルボラン carborane
  6. IGZO
  7. シラン Silane
  8. 亜酸化窒素 Nitrous oxide

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. iPhone/iPod Touchで使える化学アプリ-ケーション【Part 3】
  2. 東京化成、1万8千品目のMSDS公開サービス
  3. 衣笠反応 Kinugasa Reaction
  4. Wiiで育てる科学の心
  5. 学生に化学論文の書き方をどうやって教えるか?
  6. [書評]分子の薄膜化技術
  7. Classics in Total Synthesis
  8. 化学系必見!お土産・グッズ・アイテム特集
  9. 官能基化オレフィンのクロスカップリング
  10. ケミカルメーカーのライフサエンス事業戦略について調査結果を発表

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第148回―「フッ素に関わる遷移金属錯体の研究」Graham Saunders准教授

第148回の海外化学者インタビューは、グラハム・サウンダース准教授です。ニュージーランドのハミルトン…

ケムステチャンネルをチャンネル登録しませんか?

5月11日で化学の情報サイトケムステは開設21周年を迎えます。これまで記事中心の活動を行ってきました…

化学研究で役に立つデータ解析入門:回帰分析の活用を広げる編

前回の化学研究で役に立つデータ解析入門:回帰分析の応用編では、Rを使ってエクセルにはできない回帰分析…

いろんなカタチの撹拌子を試してみた

大好評、「試してみた」シリーズの第5弾。今回は様々な化合物を反応させる際に必須な撹拌子(回転…

【マイクロ波化学(株)医薬分野向けウェビナー】 #ペプチド #核酸 #有機合成 #凍結乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

<内容>本イベントは、医薬分野向けに事業・開発課題のソリューションとして、マイクロ波の適用例や効…

バイオマスからブタジエンを生成する新技術を共同開発

日本ゼオンは、理研、横浜ゴムと共同で設置している「バイオモノマー生産研究チーム」の研究により、バイオ…

【ケムステSlackに訊いてみた②】化学者に数学は必要なのか?

日本初のオープン化学コミュニティ・ケムステSlackの質問チャンネルに流れてきたQ&Aの紹介…

電子のやり取りでアセンの分子構造を巧みに制御

第308回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院総合化学院(鈴木研究室)・張本 尚さんにお願い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP