ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Reaction

Jul
06
2009
Author: Hiro[Edit ] View: [729]  
Category:P
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  • 概要

フェニルエチルアミンにアルデヒドまたはケトンを作用させてイミンを形成し、酸性条件下テトラヒドロイソキノリン骨格を構築する合成法。 オリジナルの報告ではトリプタミンに同種の条件を作用させ、β-カルボリン骨格を得ている。 アルカロイド系化合物の合成に頻用される。


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  • 基本文献
・Pictet, A.; Spengler, T. Ber. 1911, 44, 2030. doi:10.1002/cber.19110440309
・Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Org. React. 1951, 6, 74.
・Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797. doi:10.1021/cr00038a004
  • 反応機構
分子内SEAr機構で進行する。このため、電子豊富な芳香環を持つ化合物ほど反応速度は大きい。(参考:Friedel-Craftsアシル化) pictet_spengler_2.gif
  • 反応例
Saframycin Aの合成[1] kan11.2.gif Ecteinascidin 743の合成[2] kan11.3.gif
  • 実験手順
  • 実験のコツ・テクニック
  • 参考文献
[1] Fukuyama, T.; Yang, L.; Ajeck, K. L.; Sachleben, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3712. DOI: 10.1021/ja00165a095
[2] Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202. DOI: 10.1021/ja962480t
  • 関連書籍
  • 関連リンク
Pictet-Spengler reaction
Pictet-Spengler reaction (Wikipedia)
ピクテ・スペングラー反応 (Wikipedia)


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最終更新日時:2010年8月 6日 10:41

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