概要

1,3-ジカルボニル化合物とホルムアミドから、酸触媒条件下にてピリミジンを得る手法。

基本文献

• Bredereck, H.; Gompper, R.; Morlock, G. Chem. Ber. 1957, 90, 942.
• Bredereck, H.; Simchen, G.; Santos, A.; Wagner, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1966, 5, 671. DOI: 10.1002/anie.196606711

 

反応機構

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

• Nag, S.; Madapa, S.; Batra, S. Synthesis 2008, 101. DOI: 10.1055/s-2007-990929
• Tyagarajan, S.; Chakravarty, P. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7889. DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.09.094
• Ingebrigtsen, T.; Helland, I.; Lejon, T. Heterocycles 2005, 65, 2593. DOI: 10.3987/COM-05-10469
• Dominguez, E.; Martinez de Marigorta, E.; Olivera, R.; SanMartin, R. Synlett 1995, 955. DOI: 10.1055/s-1995-5132
• Villa, M. J.; Dominguez, E.; Lete, E. Heterocycles 1986, 24, 1943. DOI: 10.3987/R-1986-07-1943
• Hirota, T.; Koyama, T.; Nanba, T.; Yamato, M.; Matsumura, T. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 245. DOI: 10.1248/cpb.26.245
• Koyama, T.; Hirota, T.; Bashou, C.; Satoh, Y.; Watanabe, Y.; Matsumoto, S.; Shinohara, Y.; Ohmori, S.; Yamato, M. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 2158. DOI: 10.1248/cpb.23.2158
• Hill, D. T.; Loev, B. J. Org. Chem. 1973, 38, 2102. DOI: 10.1021/jo00951a035
• Tsatsaronis, G. C.; Kehayoglou, A. H. J. Org. Chem. 1970, 35, 438. DOI: 10.1021/jo00827a031

 

関連反応

• トラウベ プリン合成 Traube Purin Synthesis
• ビギネリ反応 Biginelli Reaction
• シャウ ピリミジン合成 Shaw Pyrimidine Synthesis
• ブレデレック オキサゾール合成 Bredereck Oxazole Synthesis
• ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidazole Synthesis
• ピナー ピリミジン合成 Pinner Pyrimidine Synthesis

 

関連書籍

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外部リンク

• Pyrimidine (Wikipedia)
• ピリミジン (Wikipedia日本)