[スポンサーリンク]

B

バンバーガー転位 Bamberger Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

N-アリールヒドロキシアミンのアミノフェノールへの転位反応。硫酸の変わりにHFを用いると、p-フルオロアニリンが得られる。

基本文献

  • Bamberger, E. Chem. Ber. 1894, 27, 1347, 1548.
  • Zoran, A. et al. Chem. Commun. 1994, 2239
  • Tordeux, M.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem.199574, 251.

 

開発の歴史

1894年にドイツの化学者バンバーガーによって発見された。バンバーガーはこの他にもニトロソベンゼンの合成やヘテロ環に関する様々な研究に携わった。

Eugen Bamberger

Eugen Bamberger

反応機構

酸処理によって得られるナイトレニウムイオンが水(フッ素)と反応して目的物が得られる。付加してくる水は脱離した水分子とは異なる(分子間転位)。
n-ol-12.gif

反応例

メトキシ基の導入例
n-ol-13.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. クリンコヴィッチ反応 Kulinkovich Reaction
  2. ボイランド・シムズ酸化 Boyland-Sims Oxidati…
  3. アシル系保護基 Acyl Protective Group
  4. マクミラン触媒 MacMillan’s Cataly…
  5. ベンザイン Benzyne
  6. チロシン選択的タンパク質修飾反応 Tyr-Selective P…
  7. スワーン酸化 Swern Oxidation
  8. アリルオキシカルボニル保護基 Alloc Protecting …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 塩野義 抗インフルエンザ薬を承認申請
  2. Nature Chemistry誌のインパクトファクターが公開!
  3. ファンケル、「ツイントース」がイソフラボンの生理活性を高める働きなどと発表
  4. 模型でわかる【金属錯体型超分子】
  5. カーボンナノチューブの毒性を和らげる長さ
  6. ジメチル(2-ピリジル)シリル化合物
  7. 工程フローからみた「どんな会社が?」~タイヤ編 その1
  8. 2010年日本化学会各賞発表-学会賞-
  9. MOFはイオンのふるい~リチウム-硫黄電池への応用事例~
  10. 企業研究者たちの感動の瞬間: モノづくりに賭ける夢と情熱

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

微小な前立腺がんを迅速・高感度に蛍光検出する

第231回のスポットライトリサーチは、河谷稔さんにお願い致しました。河谷さんが研究を実施され…

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP