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バンバーガー転位 Bamberger Rearrangement

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概要

N-アリールヒドロキシアミンのアミノフェノールへの転位反応。硫酸の変わりにHFを用いると、p-フルオロアニリンが得られる。

基本文献

  • Bamberger, E. Chem. Ber. 1894, 27, 1347, 1548.
  • Zoran, A. et al. Chem. Commun. 1994, 2239
  • Tordeux, M.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem.199574, 251.

 

開発の歴史

1894年にドイツの化学者バンバーガーによって発見された。バンバーガーはこの他にもニトロソベンゼンの合成やヘテロ環に関する様々な研究に携わった。

Eugen Bamberger

Eugen Bamberger

反応機構

酸処理によって得られるナイトレニウムイオンが水(フッ素)と反応して目的物が得られる。付加してくる水は脱離した水分子とは異なる(分子間転位)。
n-ol-12.gif

反応例

メトキシ基の導入例
n-ol-13.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

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