[スポンサーリンク]

B

バンバーガー転位 Bamberger Rearrangement

 

概要

N-アリールヒドロキシアミンのアミノフェノールへの転位反応。硫酸の変わりにHFを用いると、p-フルオロアニリンが得られる。

基本文献

  • Bamberger, E. Chem. Ber. 1894, 27, 1347, 1548.
  • Zoran, A. et al. Chem. Commun. 1994, 2239
  • Tordeux, M.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem.199574, 251.

 

開発の歴史

1894年にドイツの化学者バンバーガーによって発見された。バンバーガーはこの他にもニトロソベンゼンの合成やヘテロ環に関する様々な研究に携わった。

Eugen Bamberger

Eugen Bamberger

反応機構

酸処理によって得られるナイトレニウムイオンが水(フッ素)と反応して目的物が得られる。付加してくる水は脱離した水分子とは異なる(分子間転位)。
n-ol-12.gif

反応例

メトキシ基の導入例
n-ol-13.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyr…
  2. ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein R…
  3. N-オキシドの合成 Synthesis of N-oxide
  4. チャップマン転位 Chapman Rearrangement
  5. バートン・ザード ピロール合成 Barton-Zard Pyrr…
  6. ウーリンス試薬 Woollins’ Reagent
  7. ハートウィグ ヒドロアミノ化反応 Hartwig Hydroam…
  8. 史 不斉エポキシ化 Shi Asymmetric Epoxida…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. コーリー・ギルマン・ガネム酸化 Corey-Gilman-Ganem Oxidation
  2. 付設展示会に行こう!ーシグマアルドリッチ編ー
  3. フロインターベルク・シェーンベルク チオフェノール合成 Freunderberg-Schonberg Thiophenol Synthesis
  4. 【第一三共】抗血小板薬「プラスグレル」が初承認‐欧州で販売へ
  5. 反応探索にDNAナノテクノロジーが挑む
  6. バートン反応 Barton Reaction
  7. 抗菌目薬あす発売 富山化学工業 国内初の小児適用
  8. ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein Rearrangement
  9. アルキン来ぬと目にはさやかに見えねども
  10. 銀カルベノイドの金属特性を活用したフェノール類の不斉脱芳香族化反応

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ラジカルと有機金属の反応を駆使した第3級アルキル鈴木―宮浦型カップリング

第154回のスポットライトリサーチは、中村 公昭(なかむら きみあき)博士にお願いしました。中村さん…

有機合成化学協会誌2018年8月号:触媒的不斉全合成・分子ローター型蛍光核酸・インドロキナゾリンアルカロイド・非対称化・アズレン・ヒドラゾン-パラジウム触媒

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年8月号がオンライン公開されました。今…

Noah Z. Burns ノア・バーンズ

ノア・バーンズ(Noah Z. Burns、19xx年x月xx日-)は、米国の有機合成化学者である。…

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

PAGE TOP