概要
N-アリールヒドロキシアミンのアミノフェノールへの転位反応。硫酸の変わりにHFを用いると、p-フルオロアニリンが得られる。
基本文献
- Bamberger, E. Chem. Ber. 1894, 27, 1347, 1548.
- Zoran, A. et al. Chem. Commun. 1994, 2239
- Tordeux, M.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem.1995, 74, 251.
開発の歴史
1894年にドイツの化学者バンバーガーによって発見された。バンバーガーはこの他にもニトロソベンゼンの合成やヘテロ環に関する様々な研究に携わった。
Eugen Bamberger
反応機構
酸処理によって得られるナイトレニウムイオンが水（フッ素）と反応して目的物が得られる。付加してくる水は脱離した水分子とは異なる（分子間転位）。
反応例
メトキシ基の導入例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- ベックマン転位 Beckmann Rearrangement
- バンバーガーイミダゾール開裂 Bamberger Imidazole Cleavage
関連書籍
関連リンク
- バンバーガー転位 (Wikipedia日本)
- Bambergerrearrangement (Wikipedia)
