[スポンサーリンク]

B

バンバーガー転位 Bamberger Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

N-アリールヒドロキシアミンのアミノフェノールへの転位反応。硫酸の変わりにHFを用いると、p-フルオロアニリンが得られる。

基本文献

  • Bamberger, E. Chem. Ber. 1894, 27, 1347, 1548.
  • Zoran, A. et al. Chem. Commun. 1994, 2239
  • Tordeux, M.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem.199574, 251.

 

開発の歴史

1894年にドイツの化学者バンバーガーによって発見された。バンバーガーはこの他にもニトロソベンゼンの合成やヘテロ環に関する様々な研究に携わった。

Eugen Bamberger

Eugen Bamberger

反応機構

酸処理によって得られるナイトレニウムイオンが水(フッ素)と反応して目的物が得られる。付加してくる水は脱離した水分子とは異なる(分子間転位)。
n-ol-12.gif

反応例

メトキシ基の導入例
n-ol-13.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. マクミラン触媒 MacMillan’s Cataly…
  2. ツヴァイフェル オレフィン化 Zweifel Olefinati…
  3. サレット・コリンズ酸化 Sarett-Collins Oxida…
  4. メチオニン選択的タンパク質修飾反応 Met-Selective …
  5. ヒドロホルミル化反応 Hydroformylation
  6. シリル系保護基 Silyl Protective Group
  7. シュガフ脱離 Chugaev Elimination
  8. アマドリ転位 Amadori Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 「重曹でお掃除」の化学(その2)
  2. 芳香族ボロン酸でCatellani反応
  3. リアル『ドライ・ライト』? ナノチューブを用いた新しい蓄熱分子の設計-後編
  4. 光・電子機能性分子材料の自己組織化メカニズムと応用展開【終了】
  5. ヘリウム (helium; He)
  6. A-Phosパラジウム錯体
  7. 【速報】2013年イグノーベル化学賞!「涙のでないタマネギ開発」
  8. ライアン・シェンビ Ryan A. Shenvi
  9. 第50回―「糖やキラル分子の超分子化学センサーを創り出す」Tony James教授
  10. NMRの測定がうまくいかないとき

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
« 6月   8月 »
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

第159回―「世界最大の自己組織化分子を作り上げる」佐藤宗太 特任教授

第159回の海外化学者インタビューは日本から、佐藤宗太 特任教授です。東京大学工学部応用化学科に所属…

π-アリルイリジウムに新たな光を

可視光照射下でのイリジウム触媒によるアリルアルコールの不斉アリル位アルキル化が開発されたキラルな…

うっかりドーピングの化学 -禁止薬物と該当医薬品-

「うっかりドーピング」という言葉をご存知でしょうか。禁止薬物に該当する成分を含む風邪…

第五回ケムステVプレミアレクチャー「キラルブレンステッド酸触媒の開発と新展開」

新型コロナ感染者数は大変なことになっていますが、無観客東京オリンピック盛り上がっ…

がん治療用の放射性物質、国内で10年ぶり製造へ…輸入頼みから脱却

政府は、がんの治療や臓器の検査をする医療用の放射性物質の国内製造を近く再開する。およそ10年ぶりとな…

三洋化成の新分野への挑戦

三洋化成と長瀬産業は、AI 技術を応用した人工嗅覚で匂いを識別する「匂いセンサー」について共同で事業…

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP