概要
酸ハライド存在下、キノリンやイソキノリンにシアニド源を求核付加させる方法。三成分縮合反応（Three-component Condensation）の一種。
生成物の 1-アシル-2-シアノ-1,2-ジヒドロキノリン誘導体(Reissert化合物)を酸加水分解すれば、アルデヒドおよびquinualic acid誘導体が得られる。
N-オキシドを用いる変法(Reissert-Henze反応)も知られている。
基本文献
- Reissert, A. Ber. 1905, 38, 1603, 3415.
- Gronsheintz, J. M.; Fischer, H. O. L. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2021. DOI: 10.1021/ja01852a066
- Review: Mosettig, E. Org. React. 1954, 8, 220.
- Review: McEwen, W. E.; Cobb, R. L. Chem. Rev. 1955, 55, 511. DOI: 10.1021/cr50003a002
反応機構
キノリンが酸ハライドと反応し、活性なアシルキノリニウム中間体がまず生成する。これにシアニドが求核攻撃することで、ライセルト化合物ができる。
加水分解は分子内環化を経由するため、アミドからアルデヒドができるという特殊な反応挙動を示す。
反応例
Reissert-Henze反応の例
柴崎らは多点認識型触媒を用い、世界初の触媒的不斉Reissert反応の開発に成功している。[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] (a) Takamura,M.; Funabashi,K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327. DOI: 10.1021/ja0010352 (b) Takamura,M.; Funabashi,K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6801. DOI: 10.1021/ja010654n
関連反応
- ポヴァロフ反応 Povarov Reaction
- ポメランツ・フリッチュ イソキノリン合成 Pomeranz-Fritsch Isoquinoline Synthesis
- ビギネリ反応 Biginelli Reaction
- パッセリーニ反応 Passerini Reaction
- ペタシス反応 Petasis Reaction
- 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker Reaction
- ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid Synthesis
- ウギ反応 Ugi Reaction
- マンニッヒ反応 Mannich Reaction
関連書籍
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外部リンク
- Reissert Reaction (Wikipedia)
