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ライセルト反応 Reissert Reaction

 

概要

酸ハライド存在下、キノリンやイソキノリンにシアニド源を求核付加させる方法。三成分縮合反応(Three-component Condensation)の一種。

生成物の 1-アシル-2-シアノ-1,2-ジヒドロキノリン誘導体(Reissert化合物)を酸加水分解すれば、アルデヒドおよびquinualic acid誘導体が得られる。
reissert_3.gif
N-オキシドを用いる変法(Reissert-Henze反応)も知られている。

基本文献

  • Reissert, A. Ber. 1905, 38, 1603, 3415.
  • Gronsheintz, J. M.; Fischer, H. O. L. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2021. DOI: 10.1021/ja01852a066
  • Review: Mosettig, E. Org. React. 19548, 220.
  • Review: McEwen, W. E.; Cobb, R. L. Chem. Rev. 195555, 511. DOI: 10.1021/cr50003a002

反応機構

キノリンが酸ハライドと反応し、活性なアシルキノリニウム中間体がまず生成する。これにシアニドが求核攻撃することで、ライセルト化合物ができる。
reissert_2.gif
加水分解は分子内環化を経由するため、アミドからアルデヒドができるという特殊な反応挙動を示す。
reissert_4.gif

反応例

Reissert-Henze反応の例
reissert_6.gif
柴崎らは多点認識型触媒を用い、世界初の触媒的不斉Reissert反応の開発に成功している。[1] reissert_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Takamura,M.; Funabashi,K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327. DOI: 10.1021/ja0010352 (b) Takamura,M.; Funabashi,K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6801. DOI: 10.1021/ja010654n

 

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